1-(2-hydroxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(2-hydroxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(2-hydroxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carbolin-2-ium-3-carboxylate；1-(2-hydroxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium-3-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: OBBYLBAQSYGCOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid 在 硫酸 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 methyl 1-(2-hydroxyphenyl)-9H-β-carboline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二甲基亚砜将1-芳基（杂芳基）-1,2,3,4-四氢-9 H-β-咔啉-3-羧酸及其酯脱氢

  摘要：

  1-芳基（杂芳基）-1,2,3,4-四氢-9-氧化脱氢Н -β-β-咔啉-3-羧酸的衍生物与二甲亚砜通向1-芳基（杂芳基）-9形成Н - β-咔啉。与脱氢同时发生脱羧。在用甲基1-芳的二甲亚砜（杂芳基）-1,2,3,4-四氢-9-氧化Н -β-β-咔啉-3- carboxylicates甲基-1-芳基（杂芳基）-9- Н -β咔啉形成3-羧酸盐，其水解得到相应的1-芳基（杂芳基）-9Н -β-咔啉-3-羧酸。

  DOI：

  10.1134/s1070428016110117
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 L-色氨酸 在 硫酸 作用下， 以65%的产率得到1-(2-hydroxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  空气下四氢-β-咔啉有机碱促进的高效脱氢/脱羧芳构化

  摘要：

  已确认有机碱DBN是在空气气氛下促进四氢-β-咔啉的脱氢/脱羧芳构化的有效试剂，以中等到良好的产率获得相应的β-咔啉。还证明了该方案可用于以克级合成β-咔啉生物碱eudistomin U（7）和harmane（10）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.02.020

文献信息

• Discovery of pyridoindole derivatives as potential inhibitors for phosphodiesterase 5A: <i>in silico</i> and <i>in vivo</i> studies
  作者：Dipak P. Mali、Dinanath T. Gaikwad、Manish S. Bhatia、Neela M. Bhatia

  DOI：10.1080/14786419.2021.1925274

  日期：2022.6.3
• Dehydrogenation of 1-aryl(hetaryl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-β-carboline-3-carboxylic acids and their esters with dimethyl sulfoxide
  作者：M. G. Abramyants、D. A. Lomov、T. I. Zavyazkina

  DOI：10.1134/s1070428016110117

  日期：2016.11

  boline-3-carboxylic acids derivatives with dimethyl sulfoxide leads to the formation of 1-aryl(hetaryl)-9Н-β-carbolines. Simultaneously with the dehydrogenation decarboxylation occurs. At the oxidation with dimethyl sulfoxide of methyl 1-aryl (hetaryl)-1,2,3,4-tetrahydro-9Н-β-carboline-3-carboxylicates methyl 1-aryl(hetaryl)-9Н-β-carboline-3-carboxylates formed whose hydrolysis afforded the corresponding

  1-芳基（杂芳基）-1,2,3,4-四氢-9-氧化脱氢Н -β-β-咔啉-3-羧酸的衍生物与二甲亚砜通向1-芳基（杂芳基）-9形成Н - β-咔啉。与脱氢同时发生脱羧。在用甲基1-芳的二甲亚砜（杂芳基）-1,2,3,4-四氢-9-氧化Н -β-β-咔啉-3- carboxylicates甲基-1-芳基（杂芳基）-9- Н -β咔啉形成3-羧酸盐，其水解得到相应的1-芳基（杂芳基）-9Н -β-咔啉-3-羧酸。
• Organic base-promoted efficient dehydrogenative/decarboxylative aromatization of tetrahydro-β-carbolines into β-carbolines under air
  作者：Ziquan Zhao、Yan Sun、Lilin Wang、Xuan Chen、Yanpei Sun、Long Lin、Yulin Tang、Fei Li、Dongyin Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.020

  日期：2019.3

  DBN has been identified as an efficient reagent for promoting the dehydrogenative/decarboxylative aromatization of tetrahydro-β-carbolines under air atmosphere, to access the corresponding β-carbolines in moderate to good yields. The utility of this protocol for the gram-scale synthesis of β-carboline alkaloids eudistomin U (7) and harmane (10) has also been demonstrated.

  已确认有机碱DBN是在空气气氛下促进四氢-β-咔啉的脱氢/脱羧芳构化的有效试剂，以中等到良好的产率获得相应的β-咔啉。还证明了该方案可用于以克级合成β-咔啉生物碱eudistomin U（7）和harmane（10）。