4,5,12,13-tertacyano[2.2]paracyclophane | 73209-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4,5,12,13-tertacyano[2.2]paracyclophane
• 英文别名: [2,2]paracyclophane-4,5,12,13-tetracarbonitrile；4,5,12,13-tetracyanoparacyclophane；4,5,12,13-Tetracyano<2.2>paracyclophan；4,5,12,13-Tetracyan-<2.2>paracyclophan；[2.2]Paracyclophane-4,5,12,13-tetracarbonitrile；tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaene-5,6,11,12-tetracarbonitrile
• CAS: 73209-24-2
• 化学式: C₂₀H₁₂N₄
• 分子量: 308.342
• InChiKey: LCZZCNFFZKRXNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基邻苯二甲腈 、 4,5,12,13-tertacyano[2.2]paracyclophane 在 ammonium molybdate 、 尿素 、 copper(l) chloride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 25.0h， 以18%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  anti-[2.2](1,4)Phthalocyaninophane：激发态跨环相互作用的光谱证据

  摘要：

  报道了一种新型双酞菁、抗[2.2](1,4)酞菁的设计和合成。酞菁二聚体在近红外区域表现出明显的分裂和红移吸收，并保持了酞菁的荧光特性。在 MO 模型分析的基础上，对两种酞菁之间电子通讯的起源进行了合理化。

  DOI：

  10.1021/ja068528c
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯二聚体 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 溴 、 碘 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,5,12,13-tertacyano[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  anti-[2.2](1,4)Phthalocyaninophane：激发态跨环相互作用的光谱证据

  摘要：

  报道了一种新型双酞菁、抗[2.2](1,4)酞菁的设计和合成。酞菁二聚体在近红外区域表现出明显的分裂和红移吸收，并保持了酞菁的荧光特性。在 MO 模型分析的基础上，对两种酞菁之间电子通讯的起源进行了合理化。

  DOI：

  10.1021/ja068528c

文献信息

• Cyclophanes Containing Bowl-Shaped Aromatic Chromophores: Three Isomers of<i>anti</i>-[2.2](1,4)Subphthalocyaninophane
  作者：Quan Liu、Soji Shimizu、Nagao Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.201411510

  日期：2015.4.20

  The connection of bowl‐shaped aromatic boron subphthalocyanines with anti‐[2.2]paracyclophane resulted in the first observation of electronic communication between convex and concave surfaces. Three isomers of anti‐[2.2](1,4)subphthalocyaninophane, described as concave–concave (CC), convex–concave (CV), and convex–convex (VV) according to the orientation of the subphthalocyanine units, were synthesized

  碗形芳族硼亚酞菁与反[2.2]对环环糊精的连接导致首次观察到凸面和凹面之间的电子通信。根据亚酞菁单元的方向，合成了三种反-[2.2]（1,4）亚酞菁酞菁异构体，分别描述为凹-凹（CC），凸-凹（CV）和凸-凸（VV）。具有多种光谱学技术的特征，包括1 H NMR，电子吸收，荧光和磁性圆二色谱光谱学和X射线晶体学，以及分子轨道计算。从CC系统转到CV到VV为止，由于共轭体系的空间扩展，Q带变宽并最终分裂，这在理论上也得到了再现。
• Hopf,H.; Lenich,T., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 1891 - 1902
  作者：Hopf,H.、Lenich,T.

  DOI：——

  日期：——
• DIELS-ALDER REACTION OF 1,2,4,5-HEXATETRAENE: TETRAMETHYL[2.2]PARACYCLOPHANE-4,5,12,13-TETRACARBOXYLATE
  作者：Hopf, Henning、Böhm, Ingrid、Kleinschroth, Jürgen

  DOI：10.15227/orgsyn.060.0041

  日期：——
• Weak C—H...N[triple-bond]C hydrogen bonds in the structures of two poly(cyano)-substituted ring systems
  作者：Peter G. Jones、Henning Hopf、Cornelia Mlynek、Vijay Narayanan Swaminathan

  DOI：10.1107/s0108270107052535

  日期：2007.12.15

  In benzene-1,2,3-tricarbonitrile, C9H3N3, the packing of the two independent molecules is three-dimensional and complex, involving inter alia bifurcated (C-H)(2)center dot center dot center dot N systems from neighbouring CH groups. In [2.2]paracyclophane-4,5,12,13-tetracarbonitrile, C20H12N4, the [2.2]paracyclophane systems display the usual distortions, namely lengthened C-C bonds and widened sp(3) angles in the bridges, narrow angles in the six-membered rings at the bridgehead atoms, and flattened boat conformations of the rings. The molecules are linked by a series of C-H center dot center dot center dot N interactions to form layers parallel to the ab plane.