1-乙基-2,3,4,9-四氢-1H-beta-咔啉-3-羧酸 | 109690-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 1-乙基-2,3,4,9-四氢-1H-beta-咔啉-3-羧酸
• 英文名称: 1-ethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Ethyl-tetrahydro-2-carbolin-3-carbonsaeure；1-ethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid；1-ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid；1-ethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium-3-carboxylate
• CAS: 109690-46-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: OOJCKCNYTLTQGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-2,3,4,9-四氢-1H-beta-咔啉-3-羧酸 、 苯甲醇 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of pyridoindole derivatives as potential inhibitors for phosphodiesterase 5A: in silico and in vivo studies

  摘要：

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.1925274
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 L-色氨酸 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到1-乙基-2,3,4,9-四氢-1H-beta-咔啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  HARMINE DERIVATIVES, INTERMEDIATES USED IN THEIR PREPARATION, PREPARATION PROCESSES AND USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1634881B1

文献信息

• Synthesis, Molecular Docking and Antiplasmodial Activities of New Tetrahydro-β-Carbolines
  作者：Anna Jaromin、Beata Gryzło、Marek Jamrozik、Silvia Parapini、Nicoletta Basilico、Marek Cegła、Donatella Taramelli、Agnieszka Zagórska

  DOI：10.3390/ijms222413569

  日期：——

  Malaria is still one of the most dangerous infectious diseases and the emergence of drug resistant parasites only worsens the situation. A series of new tetrahydro-β-carbolines were designed, synthesized by the Pictet–Spengler reaction, and characterized. Further, the compounds were screened for their in vitro antiplasmodial activity against chloroquine-sensitive (D10) and chloroquine-resistant (W2)

  疟疾仍然是最危险的传染病之一，抗药性寄生虫的出现只会使情况恶化。设计了一系列新的四氢-β-咔啉，通过 Pictet-Spengler 反应合成并进行了表征。此外，筛选了这些化合物对氯喹敏感 (D10) 和氯喹抗性 (W2) 恶性疟原​​虫菌株的体外抗疟原虫活性。此外，还进行了分子建模研究以评估设计分子的潜在作用，并对人微血管内皮 (HMEC-1) 细胞系和人红细胞进行毒性测定。我们的研究确定了N-(3,3-二甲基丁基)-1-辛基-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-甲酰胺( 7 )(非对映异构体的混合物)具有最高抗疟原虫活性、最高选择性和无细胞毒性的有前途的化合物。对 (1 S ,3 R ) -7进行的计算机模拟提供了有用的见解，以了解其可能与寄生虫代谢所必需的酶的相互作用。正在进行进一步的研究以开发用于该化合物的最佳纳米级脂质递送系统并确定其精确的作用机制。
• Harmine derivatives, intermediates used in their preparations, preparation processes and use therefo
  申请人：Wu Jialin

  公开号：US20090227619A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  This invention relates to compounds of general formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the specification; intermediates used in their preparation, preparation processes and use thereof. The present invention produces new harmine derivatives with enhanced antitumour activity and lower nervous system toxicity by structurally modification of the parent structure of β-carboline of harmines at position 1, 2, 3, 7 and 9. The compounds of the present invention can be prepared easily with high yield. They can be used in manufacture of a variety of antitumour medicines and medicines used in treatment of tumour diseases in combination of light or radiation therapy.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5如规范中所定义；用于它们的制备的中间体，制备方法和使用。本发明通过在β-噻吩类似物的母体结构的1、2、3、7和9位进行结构修饰，产生具有增强抗肿瘤活性和较低神经系统毒性的新的harmine衍生物。本发明的化合物可以轻松高产制备。它们可以用于制造各种抗肿瘤药物和用于结合光或放射治疗治疗肿瘤疾病的药物。
• Harmine derivatives, intermediates used in their preparations, preparation processes and use thereof
  申请人：Wu Jialin

  公开号：US08772311B2

  公开（公告）日：2014-07-08

  This invention relates to compounds of general formula (I), wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined in the specification; intermediates used in their preparation, preparation processes and use thereof. The present invention produces new harmine derivatives with enhanced antitumor activity and lower nervous system toxicity by structurally modification of the parent structure of β-carboline of harmines at position 1, 2, 3, 7 and 9. The compounds of the present invention can be prepared easily with high yield. They can be used in manufacture of a variety of antitumor medicines and medicines used in treatment of tumor diseases in combination of light or radiation therapy.

  本发明涉及通式（I）的化合物，其中R1，R2，R3，R4和R5如规范中所定义；用于其制备的中间体，制备过程以及其用途。本发明通过在β-咔啉毒素的母体结构的1、2、3、7和9位进行结构修饰，产生具有增强的抗肿瘤活性和较低的神经系统毒性的新的哈曼衍生物。本发明的化合物可以轻松地高产制备。它们可以用于制造各种抗肿瘤药物和联合光或放射治疗用于治疗肿瘤疾病的药物。
• US8772311B2
  申请人：——

  公开号：US8772311B2

  公开（公告）日：2014-07-08
• HARMINE DERIVATIVES, INTERMEDIATES USED IN THEIR PREPARATION, PREPARATION PROCESSES AND USE THEREOF
  申请人：Xinjiang Huashidan Pharmaceutical Research Co., Ltd.

  公开号：EP1634881B1

  公开（公告）日：2011-07-27