8-氟-1-萘胺 | 13720-52-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 8-氟-1-萘胺
• 英文名称: 8-fluoronaphthalen-1-amine
• 英文别名: 8-fluoronaphthalen-1-ylamine
• CAS: 13720-52-0
• 化学式: C₁₀H₈FN
• 分子量: 161.179
• InChiKey: UGETXCOJGZUORS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921450090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光保存。

制备方法与用途

8-氟-1-萘胺是一种有机胺类化合物，主要应用于实验室研发及化工、医药生产过程中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氟-1-萘胺 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以63%的产率得到8-氟-1-萘酚
  参考文献：
  名称：

  尼罗河红一氧化碳荧光探针的结构修饰：传感机理和应用。

  摘要：

  一氧化碳（CO）是血红素的氧化分解代谢内生产生的细胞信号分子（气体递质），在细胞水平上了解其时空感知仍然是一个挑战。这项工作报道了在甲醇和水溶液中经核心和桥取代基结构修饰的尼罗红钯基CO化学传感器的合成，光学性质和传感机理的研究。具有低背景荧光的基于Palladacycle的传感器的感应荧光“关闭”响应是由于它们在最后一步与CO反应以释放相应的高荧光尼罗红衍生物而产生的。我们的机理研究表明，吸电子和供电子的核取代基会影响反应的速率确定步骤。更重要的是，发现取代基对尼罗红传感器荧光量子产率有实质性影响，从而定义了感测检测极限。发现2-羟基palladacycle衍生物具有最高的总体荧光和传感速率增强，该衍生物用于小鼠肝癌细胞的后续生物学研究中，因为它很容易穿过细胞膜并定性地以线性方式追踪细胞内隔室内的CO定位。对增加的CO浓度的定量响应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03217
• 作为产物：
  描述：

  1-Fluor-8-nitronaphthalin 在 乙醇 、 铁粉 、 iron(II) sulfate 作用下， 生成 8-氟-1-萘胺
  参考文献：
  名称：

  Bassilios,H.F. et al., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1966, vol. 75, p. 577 - 581

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF KRAS G12C PROTEIN AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉINE KRAS G12C ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SHANGHAI ANTENGENE CORPORATION LTD

  公开号：WO2021244603A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  Provided are novel compounds useful as inhibitors of the KRAS protein, as well as pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treatment by administration of these compounds or the pharmaceutical compositions.

  提供了作为KRAS蛋白抑制剂有用的新化合物，以及包含这些化合物的药物组合物和通过给予这些化合物或药物组合物进行治疗的方法。
• Ethylene Polymerization with Ni(II) Diimine Complexes Generated from 8-Halo-1-naphthylamines: The Role of Equilibrating <i>Syn</i>/<i>Anti</i> Diastereomers in Determining Polymer Properties
  作者：Bin Wang、Olafs Daugulis、Maurice Brookhart

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00649

  日期：2019.12.23

  Activation of nickel dibromide complexes 3a–d with modified methyl alumoxane (MMAO) yields cationic diimine complexes in which the 8-halo substituents lie over the axial coordination sites. Ethylene polymerization using these activated complexes is reported. The anti diastereomer of the diiodo catalyst (10d) in which both axial sites are blocked yields high molecular weight PE (ca. 106 g/mol) as the

  制备了一系列的8-卤代庚烷-1-胺（6a – d，X = F，Cl，Br，I），并将其转化为2，3-丁二酮（7a – d）的α-二亚胺。这些二亚胺的二溴化镍和二溴化锌配合物（分别为3a - d和8a - d）是从标准前体中获得的高收率。锌二亚胺配合物的NMR光谱分析表明，存在具有syn / anti的syn和anti非对映体。约比率 2：1（F），2：1（Cl），1：1.5（Br）和ca. 1:22（I）。可变温度NMR光谱用于计算这些非对映异构体互变的障碍，范围为17-18.5 kcal / mol。用改性甲基铝氧烷（MMAO）活化二溴化镍配合物3a – d产生阳离子二亚胺配合物，其中8个卤素取代基位于轴向配位位点上。据报道，使用这些活化的络合物进行乙烯聚合。的抗二碘代催化剂（非对映体10D在其两个轴向位点被阻断的产量高的分子量PE）（约10 6克/摩尔），与在40℃的高转换频率的主要部
• NH⁺–F Hydrogen Bonding in a Fluorinated “Proton Sponge” Derivative: Integration of Solution, Solid-State, Gas-Phase, and Computational Studies
  作者：Michael T. Scerba、Christopher M. Leavitt、Matthew E. Diener、Andrew F. DeBlase、Timothy L. Guasco、Maxime A. Siegler、Nathaniel Bair、Mark A. Johnson、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/jo2015328

  日期：2011.10.7

  significant increase in basicity when hydrogen bonding is possible. X-ray crystallography reveals that NH–F hydrogen bonding in protonated 8-fluoro-N,N-dimethylnaphthalen-1-amine is heavily influenced by ion pairing in the solid state; bifurcated and trifurcated hydrogen bonds are formed depending on the counterion utilized. Compelling evidence of hydrogen bonding in the 8-fluoro-N,N-dimethylnaphthyl-1-ammonium

  我们报告了在氟化的“质子海绵”衍生物中形成的分子内NH-F氢键表征的详细研究。由8-氟-N，N-二甲基萘-1-胺生成的铵离子充当适当地位于萘骨架上的共价结合的氟的带电氢键供体。当可能发生氢键键合时，各种N，N-二甲基萘-1-胺的电位滴定显示出碱度的显着提高。X射线晶体学分析表明质子化的8-氟-N，N中的NH–F氢键-二甲基萘-1-胺在固态下受离子配对的影响很大；取决于所利用的抗衡离子，形成了分叉的和三分叉的氢键。气相深冷振动光解离光谱法提供了有关8-氟-N，N-二甲基萘-1-铵阳离子中氢键的令人信服的证据。固溶相红外光谱法提供了互补的结果，并且两相中N–H拉伸模式的频率与计算出的振动光谱非常吻合。质子化的8-氟-N，N的NMR分析-二甲基萘-1-胺在N–H氢和氟之间表现出显着的H–F偶联，这不能归因于长程的键间相互作用。耦合与计算值具有良好的相关性。从这些实验中获得的结果与8-氟-N，N-
• Close Amide NH···F Hydrogen Bonding Interactions in 1,8-Disubstituted Naphthalenes
  作者：Muhammad Kazim、Maxime A. Siegler、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00553

  日期：2020.5.1

  derivatives resulting in part from the NH···F hydrogen bonds. This motif also dictates the formation of sheets composed of stacked naphthalene rings in the crystal structure as opposed to unfluorinated analogues wherein NH···OC hydrogen-bonding interactions force benzamide and naphthalene rings to engage in T-shaped π-π interactions instead. Additionally, the NH proton in the trifluoroacetamide derivative

  在本说明中，我们提出了一系列 N-(8-fluoronaphthalen-1-yl) 苯甲酰胺衍生物，旨在最大限度地提高其中的酰胺-NH···F 氢键相互作用。IR 和 NMR 光谱的组合表明 NH 伸缩频率的高能量偏移与取代基的吸电子性质之间存在线性相关性，这与 DFT 计算预测的趋势一致。此外，当苯甲酰胺衍生物被三氟乙酰胺取代时，观察到氢键的极限情况，导致 NH 拉伸频率的额外红移 44 cm-1。最重要的是，该系列中的 1H-19F 耦合常数是酰胺-NH···F 相互作用中最大的。X 射线晶体学揭示了这些衍生物中萘环的面对面排列，部分原因是 NH···F 氢键。该基序还决定了在晶体结构中形成由堆叠的萘环组成的片层，而不是其中 NH···OC 氢键相互作用迫使苯甲酰胺和萘环参与 T 形 π-π 相互作用的未氟化类似物。此外，三氟乙酰胺衍生物中的 NH 质子在其晶体结构中参与扩展的 H 键相互作用。
• 2-Naphthylimino-1,3-thiazine derivative
  申请人：Kai Hiroyuki

  公开号：US20060281738A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  The formula (I): wherein each of R 2 and R 3 is, same or different, C2-C4 alkyl or the like; or R 2 and R 3 are taken together with the adjacent carbon atom to form a 5 to 8 membered non-aromatic carbocyclic ring; R 4 is C1-C6 alkyl or the like; X is an oxgen atom or a sulfur atom; A is the group of the formula: wherein R 1 is, same or different, alkyl or the like; W is C2-C6 alkylene which may contain an optionally substituted heteroatom(s) or the like; n is an integer of 0 to 7, a pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof.

  公式（I）：其中R2和R3分别为C2-C4烷基或类似基团，可以相同也可以不同；或者R2和R3与相邻的碳原子结合形成一个5到8元非芳香烷环；R4为C1-C6烷基或类似基团；X为氧原子或硫原子；A为以下公式的基团：其中R1为烷基或类似基团，可以相同也可以不同；W为C2-C6亚烷基，可以含有一个可选的取代杂原子或类似基团；n为0到7的整数，或其药物可接受的盐或溶剂化物。