Structural Modifications of Nile Red Carbon Monoxide Fluorescent Probe: Sensing Mechanism and Applications
作者:Dominik Madea、Marek Martínek、Lucie Muchová、Jiří Váňa、Libor Vítek、Petr Klán
DOI:10.1021/acs.joc.9b03217
日期:2020.3.6
fluorescence arises from their reaction with CO to release the corresponding highly fluorescent Nile red derivatives in the final step. Our mechanistic study showed that electron-withdrawing and electron-donating core substituents affect the rate-determining step of the reaction. More importantly, the substituents were found to have a substantial effect on the Nile red sensor fluorescence quantum yields, hereby
一氧化碳(CO)是血红素的氧化分解代谢内生产生的细胞信号分子(气体递质),在细胞水平上了解其时空感知仍然是一个挑战。这项工作报道了在甲醇和水溶液中经核心和桥取代基结构修饰的尼罗红钯基CO化学传感器的合成,光学性质和传感机理的研究。具有低背景荧光的基于Palladacycle的传感器的感应荧光“关闭”响应是由于它们在最后一步与CO反应以释放相应的高荧光尼罗红衍生物而产生的。我们的机理研究表明,吸电子和供电子的核取代基会影响反应的速率确定步骤。更重要的是,发现取代基对尼罗红传感器荧光量子产率有实质性影响,从而定义了感测检测极限。发现2-羟基palladacycle衍生物具有最高的总体荧光和传感速率增强,该衍生物用于小鼠肝癌细胞的后续生物学研究中,因为它很容易穿过细胞膜并定性地以线性方式追踪细胞内隔室内的CO定位。对增加的CO浓度的定量响应。