4-Brom-acetophenon-thiosemicarbazon | 16546-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Brom-acetophenon-thiosemicarbazon
• 英文别名: [1-(4-bromophenyl)ethylideneamino]thiourea
• CAS: 16546-06-8
• 化学式: C₉H₁₀BrN₃S
• mdl: MFCD00459894
• 分子量: 272.168
• InChiKey: OKNJXRBJRXAECS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Brom-acetophenon-thiosemicarbazon 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3‐(4‐bromophenyl)‐1‐(5‐methyl‐4‐phenylthiazol‐2-yl)‐1H‐pyrazole‐4‐carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成吡唑-4-腈作为抗微生物剂

  摘要：

  已经开发了一种高效的微波辅助合成吡唑-4-腈的方法。在微波辐射下将吡唑-4-甲醛与盐酸羟胺缩合，然后使肟与由邻苯二甲酰氯和二甲基甲酰胺预先形成的Vilsmeier-Haack试剂反应，得到相应的吡唑-4-腈，收率为73％至91％。该方法的优点是操作简便，避免使用POCl 3等有毒试剂，比传统方法更短的反应时间，更高的收率，易于加工以及在邻苯二甲酰二氯再生中使用副产物。测试所有目标化合物对革兰氏阳性细菌蜡样芽孢杆菌的抗菌活性和金黄色葡萄球菌; 革兰氏阴性细菌大肠杆菌和小肠结肠炎耶尔森氏菌，以及白色念珠菌属真菌。

  DOI：

  10.1002/jhet.4003
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-Brom-acetophenon-thiosemicarbazon
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成吡唑-4-腈作为抗微生物剂

  摘要：

  已经开发了一种高效的微波辅助合成吡唑-4-腈的方法。在微波辐射下将吡唑-4-甲醛与盐酸羟胺缩合，然后使肟与由邻苯二甲酰氯和二甲基甲酰胺预先形成的Vilsmeier-Haack试剂反应，得到相应的吡唑-4-腈，收率为73％至91％。该方法的优点是操作简便，避免使用POCl 3等有毒试剂，比传统方法更短的反应时间，更高的收率，易于加工以及在邻苯二甲酰二氯再生中使用副产物。测试所有目标化合物对革兰氏阳性细菌蜡样芽孢杆菌的抗菌活性和金黄色葡萄球菌; 革兰氏阴性细菌大肠杆菌和小肠结肠炎耶尔森氏菌，以及白色念珠菌属真菌。

  DOI：

  10.1002/jhet.4003

文献信息

• Structure–activity relationship study of thiosemicarbazones on an African trypanosome: Trypanosoma brucei brucei
  作者：Houssou Raymond Fatondji、Salomé Kpoviessi、Fernand Gbaguidi、Joanne Bero、Veronique Hannaert、Joëlle Quetin-Leclercq、Jacques Poupaert、Mansourou Moudachirou、Georges Coffi Accrombessi

  DOI：10.1007/s00044-012-0208-6

  日期：2013.5

  structures. This study that was done using acetophenone thiosemicarbazone (1) as basic model, showed that: (a) the presence of lipophilic substituents in para position on benzene ring, (b) substitution of benzene ring and (c) substitution of hydrogen of thioamide function by a phenyl, strongly influence trypanocidal activity. The various modifications to basic structure (1) allowed the synthesis of 1-(4-chlorophenyl)

  探索非洲锥虫缩氨基硫脲的结构-活性关系：布氏锥虫布氏，一系列的35缩氨基硫脲（1 - 35）已被合成和表征可以通过1 H NMR，13 C NMR，和FT-IR光谱。使用“ Lilit alamar blue”方法测试所有化合物的杀锥虫活性。考虑到它们的结构，比较了硫半脲的锥虫杀菌能力。该研究结果表明，使用苯乙酮缩氨基硫脲进行（1）作为基本模型，表明：（a）中的亲脂性的取代基的存在对在苯环上的位置，（b）苯环的取代和（c）硫代酰胺官能团的氢被苯基取代，强烈影响锥虫活性。对基本结构（1）的各种修饰允许合成1-（4-氯苯基）亚乙基-4-苯基-硫代氨基脲（34）。该化合物具有3.97μM的锥虫杀灭活性，是该系列中最活跃的。
• An Efficient Synthesis of Some New Hydrazone Derivatives Containing 1,2,3-Triazole and Thiazole
  作者：Keyume Ablajan、Wang Liju、Anagu Tuoheti

  DOI：10.2174/157017861010131126115715

  日期：2013.11

  The syntheses of hydrazone derivatives with thiazole and triazole rings were described. The target compounds 7a-j and 8a-g with the hydrazine based structure containing thiazole and triazole rings were synthesized respectively through the reactions of α-bromomethylpyrazole ketone 3 with arylethanone thiosemicarbazones 5a-j and the reactions of pyrazol thiosemicarbazone 4 with α-bromomethyl aryl ketones

  描述了derivatives衍生物与噻唑和三唑环的合成。分别通过αα-溴甲基吡唑酮3与芳酮硫代半氨基咔唑酮5a-j的反应和吡唑硫代半碳a酮4与α-β的反应，分别合成具有噻唑和三唑环的肼基结构的目标化合物7a-j和8a-g。在没有催化剂的回流条件下，溴甲基芳基酮6a-g。此外，使用一锅法开发了一种生态友好的合成化合物8a-g的简便方法。通过使用H 2 O 2诱导的具有氧化损伤的PC 12细胞，测试了目标化合物的初步生物活性。
• 芳香族酮腙噻唑化合物作为酪氨酸酶抑制剂的应用
  申请人：邵阳学院

  公开号：CN108553460A

  公开（公告）日：2018-09-21

  本发明公开了一种芳香族酮腙噻唑类化合物在酪氨酸酶抑制剂中的应用。酪氨酸酶抑制活性检测结果表明：所合成的芳香族酮腙噻唑类化合物具有较好的酪氨酸酶抑制活性，所述芳香族酮腙噻唑衍生物的化学结构式如下述结构所示，其中R1与R2由说明书所定义。式(Ⅰ)。
• Microwave‐assisted synthesis and biological evaluation of new thiazolylhydrazone derivatives as tyrosinase inhibitors and antioxidants
  作者：Yu Zhang、Xi Fu、Yangting Yan、Jinbing Liu

  DOI：10.1002/jhet.3760

  日期：2020.3

  In this work, we have synthesized a series of 2‐thiazolylhydrazone derivatives (1–27) and investigated their biological activities as tyrosinase inhibitors and antioxidants. Some compounds showed potent tyrosinase inhibitory activities and 4‐(2‐(2‐(1‐(4‐Aminophenyl)ethylidene)‐hydrazinyl)thiazol‐4‐yl) phenol (26) showed more potent inhibitory effect than the standard tyrosinase inhibitor kojic acid

  在这项工作中，我们合成了一系列2-噻唑并hydr衍生物（1-27），并研究了它们作为酪氨酸酶抑制剂和抗氧化剂的生物学活性。一些化合物显示出强大的酪氨酸酶抑制活性，而4-（2-（2-（2-（1-（4-氨基苯基）亚乙基）-肼基）噻唑-4-基）苯酚（26）显示出比标准酪氨酸酶抑制剂曲酸更强的抑制作用。酸（IC 50：9.8μM对23.6μM）。化合物2，14，和26在2,2-二苯基-1-吡啶甲基肼基（DPPH）和2,2'-氮杂双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS）分析中显示出高抗氧化活性。结构-活性关系（SAR）表明，溴，羟基和氨基的取代对酪氨酸酶的抑制作用有很大影响。机理和动力学研究表明，化合物26作为可逆性和非竞争性抑制剂，对酪氨酸酶具有抑制作用。对接研究表明化合物26通过氢键与蘑菇酪氨酸酶强烈相互作用。
• Synthesis, Characterization, and Anticancer Screening of Some New Bithiazole Derivatives
  作者：N. A. Abdel Latif、E. M. H. Abbas、T. A. Farghaly、H. M. Awad

  DOI：10.1134/s1070428020060202

  日期：2020.6

  condensation of 2-2-[(1-arylethylidene)hydrazinylidene]thiazolidin-4-ylidene}hydrazine-1-carbothioamides with halo ketones, halo esters, and α-keto hydrazonoyl halides. The structures of all prepared compounds were proposed on the basis of their IR,1H and 13C NMR, and mass spectra. All the synthesized compounds were screened for their cytotoxicity against three human cancer cell lines, HCT-116 (human colorectal

  摘要通过将2- 2-[（（1-芳基亚乙基）肼基]噻唑烷丁-4-亚基}肼-1-碳硫酰胺与卤代酮，卤代酯和α-酮基卤代甲酰卤缩合，合成了二十种新的噻唑衍生物。根据所有化合物的IR，1 H和13 C NMR和质谱图，提出了所有化合物的结构。筛选所有合成的化合物对三种人类癌细胞系HCT-116（人类结直肠癌），MCF-7（人类乳腺腺癌）和HepG2（人类肝细胞癌）的细胞毒性。两种化合物（12d和12b）对HCT-116人结肠直肠癌细胞具有显着更强的抗癌活性。对于MCF-7人乳腺癌细胞，三种化合物（12b，4b和4a）的效力明显强于参考药物阿霉素。九种合成化合物（8a，7a，9b，12d，12c，7b，10a，5a和12b）显示出比阿霉素对HepG2人肝癌细胞具有显着更高的活性。