(S)-3-甲酰基-5-(1-甲基吡咯烷-2-基)-4H-吡啶-1-羧酸甲酯 | 852238-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (S)-3-甲酰基-5-(1-甲基吡咯烷-2-基)-4H-吡啶-1-羧酸甲酯
• 英文名称: (S)-3-formyl-5-(1-methylpyrrolidin-2-yl)-4H-pyridine-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-formyl-5-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]-4H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 852238-95-0
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃
• 分子量: 250.298
• InChiKey: ALSVXYQTCANRCJ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-甲酰基-5-(1-甲基吡咯烷-2-基)-4H-吡啶-1-羧酸甲酯 在 TEA 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-乙炔基尼古丁
  参考文献：
  名称：

  A six-step synthesis of (S)-5-ethenyl-3-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)pyridine (SIB-1508Y) from (S)-nicotine

  摘要：

  The anti-Parkinson's agent SIB-1508Y was prepared in six steps from (S)-nicotine in 20% overall yield. The strategy involves a regioselective formylation at C-5 of a 1,4-dihydronicotine intermediate. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.085
• 作为产物：
  描述：

  烟碱 在 四丁基氟化铵 、 lithium 、 三氯氧磷 作用下， 生成 (S)-3-甲酰基-5-(1-甲基吡咯烷-2-基)-4H-吡啶-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A six-step synthesis of (S)-5-ethenyl-3-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)pyridine (SIB-1508Y) from (S)-nicotine

  摘要：

  The anti-Parkinson's agent SIB-1508Y was prepared in six steps from (S)-nicotine in 20% overall yield. The strategy involves a regioselective formylation at C-5 of a 1,4-dihydronicotine intermediate. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.085

文献信息

• Synthesis of nicotine derivatives from nicotine
  申请人：Comins L. Daniel

  公开号：US20050113336A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Methods of synthesizing nicotine analogs and derivatives are described. In some embodiments the methods utilize an alkyl or aryl silyl-substituted nicotine analog intermediate. Intermediates useful for the synthesis of nicotine and nicotine analogs are also described.

  描述了合成尼古丁类似物和衍生物的方法。在某些实施例中，这些方法利用了烷基或芳基硅烷取代的尼古丁类似物中间体。还描述了用于合成尼古丁和尼古丁类似物的中间体。
• SYNTHESIS OF NICOTINE DERIVATIVES FROM NICOTINE
  申请人：Comins Daniel L.

  公开号：US20090234129A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  Methods of synthesizing nicotine analogs and derivatives are described. In some embodiments the methods utilize an alkyl or aryl silyl-substituted nicotine analog intermediate. Intermediates useful for the synthesis of nicotine and nicotine analogs are also described.

  本文描述了合成尼古丁类似物和衍生物的方法。在某些实施例中，该方法利用了烷基或芳基硅烷取代的尼古丁类似物中间体。还描述了用于合成尼古丁和尼古丁类似物的中间体。
• US7361768B2
  申请人：——

  公开号：US7361768B2

  公开（公告）日：2008-04-22
• US7553968B2
  申请人：——

  公开号：US7553968B2

  公开（公告）日：2009-06-30
• US7888512B2
  申请人：——

  公开号：US7888512B2

  公开（公告）日：2011-02-15