3-(1-methylpyrrolidin-2-yl)-4-trimethylsilanylpyridine | 852238-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-methylpyrrolidin-2-yl)-4-trimethylsilanylpyridine
• 英文别名: (S)-4-(trimethylsilyl)nicotine；4-(trimethylsilanyl)-nicotine；(S)-3-(1-methylpyrrolidin-2-yl)-4-trimethylsilanylpyridine；(S)-4-(trimethylsilanyl)nicotine；Pyridine, 3-[(2S)-1-methyl-2-pyrrolidinyl]-4-(trimethylsilyl)-；trimethyl-[3-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]pyridin-4-yl]silane
• CAS: 852238-98-3
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂Si
• 分子量: 234.417
• InChiKey: SOMHVMKQSKUULW-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-methylpyrrolidin-2-yl)-4-trimethylsilanylpyridine 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 叔丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 水 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以15%的产率得到2-iodo-5-(1-methylpyrrolidin-2-(S)-yl)-4-trimethylsilanylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective halogenation of nicotine and substituted nicotines

  摘要：

  本发明的第一个方面是一种制备化合物的方法，其化学式为Ia或Ib： 其中X为卤素，通过(a)金属化一个前体化合物以形成一个有机金属中间体，然后将该有机金属中间体与卤化剂反应以产生化合物Ia或化合物Ib。

  公开号：

  US20050131030A1
• 作为产物：
  描述：

  烟碱 在 air 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(1-methylpyrrolidin-2-yl)-4-trimethylsilanylpyridine
  参考文献：
  名称：

  通过（S）-尼古丁的还原二烯丙基化合成烟碱衍生物。

  摘要：

  [反应：见正文]通过（S）-尼古丁的还原二甲苯化反应制备了多种新型尼古丁衍生物。用锂粉和三甲基氯硅烷处理烟碱，可高产率地得到1，4-双（三甲基甲硅烷基）-1，4-二氢烟碱。添加各种羰基亲电试剂和催化量的TBAF可提供C-5取代的烟碱或1,4-二氢烟碱衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol052099q

文献信息

• Regioselective C-2 and C-6 Substitution of (<i>S</i>)-Nicotine and Nicotine Derivatives
  作者：Florence C. Février、Emilie D. Smith、Daniel L. Comins

  DOI：10.1021/ol052196j

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] Regioselective deprotonations of (S)-nicotine and derivatives at the C-2 and C-6 positions of the pyridine ring were performed in good to excellent yields. These methodologies allow the direct introduction of a plethora of functional groups onto the pyridine ring of nicotine.

  [反应：见正文]在吡啶环的C-2和C-6位置进行（S）-烟碱及其衍生物的区域选择性去质子反应，收率很好。这些方法允许将过多的官能团直接引入尼古丁的吡啶环上。
• Synthesis of nicotine derivatives from nicotine
  申请人：Comins L. Daniel

  公开号：US20050113336A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Methods of synthesizing nicotine analogs and derivatives are described. In some embodiments the methods utilize an alkyl or aryl silyl-substituted nicotine analog intermediate. Intermediates useful for the synthesis of nicotine and nicotine analogs are also described.

  描述了合成尼古丁类似物和衍生物的方法。在某些实施例中，这些方法利用了烷基或芳基硅烷取代的尼古丁类似物中间体。还描述了用于合成尼古丁和尼古丁类似物的中间体。
• TMSCH2Li-induced regioselective lithiation of (S)-nicotine
  作者：Philippe C. Gros、Abdelatif Doudouh、Christopher Woltermann

  DOI：10.1039/b612786j

  日期：——

  The first regioselective C-4 lithiation of (S)-nicotine has been realized using TMSCH2Li as basic reagent in toluene. The reaction proceeded under mild conditions with a small excess of electrophile. The 4-chloro derivative was subsequently metallated at C-5 with the same basic reagent in THF at -78 degrees C. This methodology opens a straightforward access to functional diversity in (S)-nicotine chemistry

  使用TMSCH2Li作为甲苯中的碱性试剂，已经实现了（S）-尼古丁的第一个区域选择性C-4锂化反应。反应在温和的条件下用少量过量的亲电子试剂进行。随后将4-氯衍生物在相同的碱性试剂下于-78℃下于THF中于C-5进行金属化。该方法为（S）-烟碱化学中的功能多样性提供了直接途径。