5'-氰基烟碱 | 42459-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5'-氰基烟碱
• 英文名称: 5'-cyanonicotine
• 英文别名: 2-Pyrrolidinecarbonitrile, 1-methyl-5-(3-pyridinyl)-；1-methyl-5-pyridin-3-ylpyrrolidine-2-carbonitrile
• CAS: 42459-12-1
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃
• 分子量: 187.244
• InChiKey: DUKKSGGNSSFORH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-氰基烟碱 在 Beckman Coulter Ultrasphere silica column 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二乙醇胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以8%的产率得到trans-5'-cyanonicotine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NICOTINE COMPOUNDS AND ANALOGS THEREOF, SYNTHETIC METHODS OF MAKING COMPOUNDS, AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS DE NICOTINE ET LEURS ANALOGUES, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE POUR FABRIQUER LES COMPOSÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2012031220A3
• 作为产物：
  描述：

  烟碱 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到5'-氰基烟碱
  参考文献：
  名称：

  [EN] NICOTINE COMPOUNDS AND ANALOGS THEREOF, SYNTHETIC METHODS OF MAKING COMPOUNDS, AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS DE NICOTINE ET LEURS ANALOGUES, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE POUR FABRIQUER LES COMPOSÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2012031220A3

文献信息

• TiO₂ Nanoparticles Functionalized with Non-innocent Ligands Allow Oxidative Photocyanation of Amines with Visible/Near-Infrared Photons
  作者：Alexander M. Nauth、Eugen Schechtel、René Dören、Wolfgang Tremel、Till Opatz

  DOI：10.1021/jacs.8b07539

  日期：2018.10.31

  mechanism for converting solar light energy into chemical energy. We report on a strategy for the aerobic photocyanation of tertiary amines with visible and near-infrared (NIR) light. Panchromatic sensitization was achieved by functionalizing TiO2 with a 2-methylisoquinolinium chromophore, which captures essential features of the extended π-system of 2,7-diazapyrenium (DAP2+) dications or graphitic

  光合作用是将太阳光能转化为化学能的有效机制。我们报告了用可见光和近红外 (NIR) 光对叔胺进行有氧光氰化的策略。全色敏化是通过用 2-甲基异喹啉鎓发色团对 TiO2 进行功能化来实现的，该发色团捕获了 2,7-二氮杂芘 (DAP2+) dications 或石墨碳氮化物的扩展 π 系统的基本特征。两个酚羟基使该配体具有高度的氧化还原活性，并允许有效的表面结合和增强的电子转移到 TiO2 表面。非无辜配体具有能量可及的水平，允许氧化还原反应改变其电荷状态。因此，导带足够高以允许分子氧的光化学还原，即使使用 NIR 光也是如此。这种全色光催化剂的催化性能（近红外激发的化学产率高达 90%）优于迄今为止已知的所有光催化剂，使氧化氰化反应能够高效地进行相应的 α-氰化胺。氧化还原活性配体的表面结合在红色和近红外区域表现出增强的光捕获的发现开辟了提高多相光催化反应总产率的途径。因此，这类功能化半导
• Graphene oxide and Rose Bengal: oxidative C–H functionalisation of tertiary amines using visible light
  作者：Yuanhang Pan、Shuai Wang、Choon Wee Kee、Emilie Dubuisson、Yuanyong Yang、Kian Ping Loh、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1039/c1gc15865a

  日期：——

  Visible light induced oxidative C–H functionalisation of tertiary amines catalysed by the combination of graphene oxide and Rose Bengal was developed. This reaction avoids the use of stoichiometric amounts of peroxy compounds as terminal oxidants. This reaction is useful for tri-alkyl amines including chiral tertiary amines. Both cyanide and trifluoromethyl nucleophiles were shown to participate in this reaction, providing α-cyano- and α-trifluoromethylated tertiary amines.

  在氧化石墨烯和玫瑰红的共同催化下，开发了可见光诱导的叔胺氧化 CâH 功能化。该反应避免了使用过氧化合物作为末端氧化剂。该反应适用于包括手性叔胺在内的三烷基胺。氰化物和三氟甲基亲核物均可参与该反应，提供δ-氰基和δ-三氟甲基化叔胺。
• Photochemical α-Aminonitrile Synthesis Using Zn-Phthalocyanines as Near-Infrared Photocatalysts
  作者：Caroline Grundke、Rodrigo C. Silva、Winald R. Kitzmann、Katja Heinze、Kleber T. de Oliveira、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03101

  日期：2022.5.6

  light-harvesting porphyrins, chlorins, and mainly bacteriochlorins and are also known for being efficient and affordable near-infrared light absorbers as well as triplet sensitizers for the production of singlet oxygen. Although having been neglected for a long time in synthetic organic chemistry due to their low solubility and high tendency toward aggregation, their unique photophysical properties and chemical

  虽然太阳光的光化学转化几乎完全利用太阳光谱的紫外可见部分，但太阳发出的大部分光子的频率都在近红外区域。酞菁与天然存在的捕光卟啉、二氢卟酚和主要的细菌绿素具有高度的结构相似性，并且还以高效且价格合理的近红外光吸收剂以及用于生产单线态氧的三线态增敏剂而闻名。尽管由于其低溶解度和高聚集倾向而长期以来在合成有机化学中被忽视，但它们独特的光物理性质和化学稳定性使得酞菁在近红外光驱动合成策略中的应用成为有吸引力的光催化剂。在这里，我们报告一个便宜的，简单、高效的光催化协议，可在连续流动条件下轻松扩展。研究了各种酞菁作为近红外光敏剂，用于叔胺的氧化氰化以生成 α-氨基腈，这是一种综合用途广泛的化合物。
• [EN] NICOTINE COMPOUNDS AND ANALOGS THEREOF, SYNTHETIC METHODS OF MAKING COMPOUNDS, AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE NICOTINE ET LEURS ANALOGUES, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE POUR FABRIQUER LES COMPOSÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2012031220A3

  公开（公告）日：2012-07-05