1,3-丙二异硫氰酸酯 | 52714-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 中文名称: 1,3-丙二异硫氰酸酯
• 英文名称: 1,3-diisothiocyanatopropane
• CAS: 52714-52-0
• 化学式: C₅H₆N₂S₂
• mdl: MFCD08461845
• 分子量: 158.248
• InChiKey: HSFDFWROECINQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丙二异硫氰酸酯 在 肼 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N'-(propane-1,3-diyl)bis(2-benzylidenehydrazine-1-carbothioamide)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new antimicrobials. V. Synthesis of alkylenebis-(thiosemicarbazides) and their related compounds.

  摘要：

  为了检测其抗微生物活性，合成了几种烷基亚甲基双（硫脲素）和烷基亚甲基双（二硫脲）衍生物。1, 1'-二苄叉-4, 4'-烷基亚甲基双（硫脲素）是通过4, 4'-烷基亚甲基双（硫脲素）和芳醛的反应制备的，而1, 1'-二芳酰-4, 4'-六亚甲基双（硫脲素）则是通过4, 4'-六亚甲基双（硫脲素）与芳酰氯的反应制备的。1, 1'-二烷基或二芳基-6, 6'-烷基亚甲基双（二硫脲）是通过4, 4'-烷基亚甲基双（硫脲素）与烷基或芳基异硫氰酸酯的反应合成的。N, N'-六亚甲基-双[2-氨基-5-(2-甲氧基苯基)噻二唑]是通过1, 1'-双(2-甲氧基苄叉)-4, 4'-六亚甲基双（硫脲素）的环合反应制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.668
• 作为产物：
  描述：

  C₁₁H₁₈N₂O₄S₄ 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1,3-丙二异硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖和相关氨基醇作为N-乙酰基-β-d-己糖胺酶抑制剂的脲基和硫脲基衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  制备2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖，1-氨基-1-脱氧-D-葡萄糖醇和2-（2-氨基乙氧基）乙醇的脲基和硫脲基衍生物，作为N-乙酰基-β-D-。己糖胺酶（NAHase）抑制剂，并在阴道毛滴虫NAHase上进行了评估。尽管没有一种酶在100 microM时显示出对酶的完全抑制作用，但是1-amino-1-deoxy-D-D-葡萄糖醇衍生物却充当了阴道链球菌NAHase的竞争性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00286-9

文献信息

• Synthesis and properties of novel macrocyclic compounds bearing thiourea moieties by use of chemical feature of hypervalent sulfur
  作者：Noboru Matsumura、Tsunao Konishi、Hirokazu Hayashi、Kazuhiko Mizuno、Masanori Yasui、Fujiko Iwasaki

  DOI：10.1002/jhet.5570390128

  日期：2002.1

  Macrocyclic compounds 5a-i bearing two tetraazathiapentalene frameworks were synthesized by the reaction of 10-S-3 tetraazathiapentalene derivatives 3a-f with compounds having various diisothiocyanate functions 4a-e. The reduction of the macrocyclic compounds with NaBH4 afforded the ring-opened macrocyclic compounds 11a-b and 11e-h by elimination of the hypervalent sulfur. The structures of these compounds

  通过使10-S-3四氮杂并戊戊烯衍生物3a-f与具有各种二异硫氰酸酯官能团的化合物4a-e反应，合成带有两个四氮杂并戊戊烯骨架的大环化合物5a-i 。用NaBH 4还原大环化合物通过消除高价硫而得到开环的大环化合物11a-b和11e-h。这些化合物的结构通过其光谱数据以及IIa的X射线晶体学分析来建立。带有四个硫脲基团的其他开环大环化合物14a和14e-h是通过碱水解在图5a和5e-h中的区别在于发生了四氮杂戊戊烯环中C ＝ S IV部分的消除。
• Synthesis of new antimicrobials. IV. Synthesis of alkylenebis-(thiourea) derivatives and their related compounds.
  作者：TAKAHIRO YABUUCHI、MASAKATU HISAKI、MASAHIRO MATUDA、RYUICHI KIMURA

  DOI：10.1248/cpb.23.663

  日期：——

  In order to examine the antimicrobial activity, alkylenebis (thiourea) derivatives and their related compounds were synthesized. 3, 3'-Substituted 1, 1'-alkylene-bis-(thiourea) derivatives were prepared from alkylenebis (isothiocyanates) and amines. Also 3, 3'-alkylene-bis [2-thio-2, 4 (1H, 3H)-quinazolinediones] were prepared by the reaction of alkylenebis (isothiocyanates) and anthranilic acid, or alkylene diamines and ethyl o-isothiocyanatobenzoate respectively.

  为了研究抗菌活性，合成了烷撑双(硫脲)衍生物及其相关化合物。通过烷撑双(异硫氰酸酯)与胺的反应，制备了3,3'-取代的1,1'-烷撑双(硫脲)衍生物。同时，通过烷撑双(异硫氰酸酯)与邻氨基苯甲酸，或者烷撑二胺与邻异硫氰酸酯苯甲酸乙酯的反应，分别制备了3,3'-烷撑双[2-硫-2,4(1H,3H)-喹唑啉二酮]。
• Methods and compositions related to viral inhibition
  申请人：Arya Dev P.

  公开号：US09072761B2

  公开（公告）日：2015-07-07

  Disclosed herein are compounds, compositions and methods related to viral inhibition. In some forms, the compounds, compositions and methods are related to binding RNA.

  本文揭示了与病毒抑制相关的化合物、组合物和方法。在某些形式中，这些化合物、组合物和方法与结合RNA有关。
• Probing A-form DNA: A fluorescent aminosugar probe and dual recognition by anthraquinone-neomycin conjugates
  作者：Derrick Watkins、Changjun Gong、Patrick Kellish、Dev P. Arya

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.11.003

  日期：2017.2

  roles in the cell; even the familiar DNA double helix displays subtle architectural nuances that are sequence dependent. While there have been many approaches for recognition of B-form nucleic acids, A-form DNA recognition has lagged behind. Here, using a tight binding fluorescein-neomycin (F-neo) conjugate that can probe the electrostatic environment of A-form DNA major groove, we developed a fluorescent

  核酸采用广泛的氢键结构，可使其在细胞中发挥多种作用。即使是熟悉的DNA双螺旋结构也显示出细微的建筑细微差别，这些细微差别取决于序列。尽管有许多识别B型核酸的方法，但A型DNA识别却落后了。在这里，使用可以探测A型DNA大槽静电环境的紧密结合的荧光素-新霉素（F-neo）共轭物，我们开发了一种荧光位移测定法来用作DNA双链体结合化合物的筛选。与可以显着干扰DNA结构的嵌入染料相反，凹槽结合F-neo可以探测天然DNA构象。结合检测方法的开发和DNA凹槽的探测，我们还报告了一系列新霉素-蒽醌结合物的合成和结合，这两个单位具有结合GC丰富的DNA的已知偏好。该测定法可用于鉴定双链体DNA结合化合物以及靶标DNA双链体的探针结构特征，并可轻松扩大规模以进行化合物文库的高通量筛选。
• NSCLC Structure-activity Relationship (SAR) Study of Diisothiocyanates for Antiproliferative Activity on A549 Human Non-small Cell Lung Carcinoma (NSCLC)
  作者：Jaruwan Chatwichien、Buntarika Prachavna、Rinrada Suntivich、Sarawut Kumphune

  DOI：10.2174/1570178615666181011145219

  日期：2019.5.30