diethyl 3-(isothiocyanato)propylphosphonate | 898552-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 3-(isothiocyanato)propylphosphonate
• 英文别名: (3-isothiocyanopropyl)phosphonic acid diethyl ester；(3-Isothiocyanopropyl)phosphonic acid diethyl ester；1-diethoxyphosphoryl-3-isothiocyanatopropane
• CAS: 898552-83-5
• 化学式: C₈H₁₆NO₃PS
• 分子量: 237.26
• InChiKey: QUXQIIDDGIJEFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-(isothiocyanato)propylphosphonate 、 三甲基溴硅烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  萝卜硫烷的新型膦酸酯类似物：合成，体外和体内抗癌活性。

  摘要：

  设计，合成和充分表征了四十多种新颖，结构多样的萝卜硫烷膦酸酯类似物（P-ITC）的文库。评价了所有化合物在体外对Lovo和LoVo / DX结肠癌细胞系的抗增殖活性。所有化合物均显示出高抗增殖活性，与天然存在的异硫氰酸苄酯和萝卜硫烷相当或更高。对所选化合物的作用机理的评估显示了它们作为G2 / M细胞周期停滞和凋亡诱导剂的潜力。使用一组选自结肠，肺，乳腺和子宫以及正常鼠成纤维细胞的选定细胞系，对选定化合物进行了进一步的抗增殖研究。与异硫氰酸苄酯相比，对萝卜硫烷的膦酸酯类似物的体内研究显示出较低的活性。我们的研究表明，新合成的P-ITC可以用作合成具有更高抗癌活性的新型异硫氰酸酯的起点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.028
• 作为产物：
  描述：

  二乙基(3-溴丙基)膦酸酯 在 palladium over charcoal sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 15.02h， 生成 diethyl 3-(isothiocyanato)propylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Rigidified Compounds for Modulating Heparanase Activity

  摘要：

  揭示了一种新颖的刚性化合物，其具有类似罗丹啉的残基和至少一个连接到类似罗丹啉残基的芳基或杂芳基残基，其中这些化合物的核心结构，如规范中定义的那样，其特征是具有一个或零个可自由旋转的键。还披露了含有这些刚性化合物的药物组合物以及用于调节肝素酶活性的用途，从而治疗与肝素酶相关的疾病和紊乱，并用于调节肝素结合蛋白的活性以及治疗与肝素结合蛋白相关的疾病和紊乱，以及治疗至少部分可通过罗丹啉或罗丹啉类似物治疗的医疗状况的用途。

  公开号：

  US20080039456A1

文献信息

• New diaryl ω-(isothiocyanato)alkylphosphonates and their mercapturic acids as potential antibacterial agents
  作者：Łukasz Janczewski、Ewa Burchacka、Mateusz Psurski、Jarosław Ciekot、Anna Gajda、Tadeusz Gajda

  DOI：10.1016/j.lfs.2019.01.020

  日期：2019.2

  designed and synthesized in a one-pot reaction in 11-76% yields. All isothiocyanates thus generated were evaluated for the first time for antibacterial activity on Pseudomonas aeruginosa and Staphylococcus aureus bacterial strains, and had satisfactory antibacterial activity in most cases. The highest activity, similar to that of reference gentamicin activity against S. aureus, was seen in compounds

  34种新颖的二芳基ω-（异硫氰酸根合）烷基膦酸酯，在苯环的邻，间或对位具有氯原子和甲氧基，二甲氧基，甲硫烷基或甲氧基羰基，并具有直链烷基链（n = 2-6 ）以一锅法反应设计和合成，收率为11-76％。首次评估由此产生的所有异硫氰酸酯对铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌细菌菌株的抗菌活性，并且在大多数情况下具有令人满意的抗菌活性。在化合物9和13中观察到了最高的活性，类似于参考庆大霉素对金黄色葡萄球菌的活性（分别为1.5±0.1和2.5±0.2μM），而对于铜绿假单胞菌，超过一半的测试化合物被证明是比庆大霉素更有效。此外，还选择了异硫氰酸酯（9，13，
• Phosphorus-containing isothiocyanate-derived mercapturic acids as a useful alternative for parental isothiocyanates in experimental oncology
  作者：Mateusz Psurski、Łukasz Janczewski、Marta Świtalska、Anna Gajda、Tomasz M. Goszczyński、Jarosław Ciekot、Łukasz Winiarski、Józef Oleksyszyn、Joanna Wietrzyk、Tadeusz Gajda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.06.042

  日期：2018.8

  A series of phosphonates, phosphinates and phosphine oxides isothiocyanate-derived mercapturic acids were synthesized. A temperature dependence dynamic proton decoupled 31P NMR studies indicated that in most cases the compounds were obtained as a mixture of rotamers. Moreover, biologically relevant reversibility of mercapturic acids synthesis from the parental isothiocyanates was confirmed. All compounds

  合成了由异硫氰酸酯衍生的一系列膦酸酯，次膦酸酯和膦氧化物。温度依赖的动态质子去耦311 H NMR研究表明，在大多数情况下，这些化合物是以旋转异构体的混合物形式获得的。此外，证实了由亲本异硫氰酸酯合成的巯基酸的生物学相关的可逆性。在人结肠癌细胞系（LoVo及其耐阿霉素的亚系LoVo / DX）中，所有化合物均在体外被评估为高活性抗增殖剂。细胞周期进程和caspase-3活性分析表明，化合物具有中等程度的凋亡诱导剂活性，并且对LoVo细胞的细胞周期进程影响不大。我们的结果证实，异硫氰酸酯衍生的巯基酸为母体化合物提供了合理的替代品，并且可以在未来有关异硫氰酸酯作为抗癌剂的研究中取代它们。
• Rigidified compounds for modulating heparanase activity
  申请人：InSight Biopharmaceuticals Ltd.

  公开号：US07795255B2

  公开（公告）日：2010-09-14

  Disclosed are novel rigidified compounds having a rhodanine-like residue and at least one aryl or heteroaryl residue linked to the rhodanine-like residue, whereby a core structure of these compounds, as defined in the specification, is characterized as having one or zero free-to-rotate bonds. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing these rigidified compounds and uses thereof for modulating the activity of heparanase and hence in the treatment of heparanase-associated diseases and disorders, and uses thereof for modulating the activity of heparin-binding proteins and hence in the treatment of heparin-binding proteins-associated diseases and disorders as well as in the treatment of medical conditions that are at least partially treatable by rhodanine or a rhodanine analog.

  本发明揭示了一种新的刚性化合物，该化合物具有类似罗丹明的残基和至少一个与类似罗丹明残基相连的芳基或杂环芳基残基，其中这些化合物的核心结构，如规范中所定义的，其特征是具有一个或零个自由旋转键。本发明还揭示了含有这些刚性化合物的药物组合物，以及利用这些化合物调节肝素酶的活性，从而治疗肝素酶相关疾病和疾病的用途，利用这些化合物调节肝素结合蛋白的活性，从而治疗肝素结合蛋白相关疾病和疾病的用途，以及治疗至少部分可由罗丹明或罗丹明类似物治疗的医疗状况的用途。
• RIGIDIFIED COMPOUNDS FOR MODULATING HEPARANASE ACTIVITY
  申请人：InSight Biopharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP1846383A2

  公开（公告）日：2007-10-24
• US7795255B2
  申请人：——

  公开号：US7795255B2

  公开（公告）日：2010-09-14