5,6-dicyano-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxole | 114414-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5,6-dicyano-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxole
• 英文别名: 4,5-isopropylidenedioxyphthalonitrile；4,5-dicyanoisopropylidene-catechol；2,2-dimethyl-benzo[1,3]dioxole-5,6-dicarbonitrile；4,5-dicyano-1,2-isopropylidenedioxybenzene；5,5-isopropylidenedioxyphthalonitrile；2,2-Dimethyl-1,3-benzodioxole-5,6-dicarbonitrile
• CAS: 114414-26-5
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• 分子量: 200.197
• InChiKey: QJCKEWNNKHZPMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  346.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dicyano-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxole 在 氨 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolo[4,5-f]isoindole-5,7-diylidenediamine
  参考文献：
  名称：

  Cho, Iwhan; Lim, Youngsoo, Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1988, vol. 154, p. 9 - 26

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-苯并二恶茂烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 5,6-dicyano-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  Cyclodextrin Dimers as Cleavable Carriers of Photodynamic Sensitizers

  摘要：

  Several phthalocyanines carrying hydrophobic components have been synthesized and shown to bind to a group of cyclodextrin dimers with a carbon-carbon double bond in the linker. The complexes are soluble in water. On irradiation in the presence of oxygen, the singlet oxygen produced cleaves the olefinic linkers in the complexes, resulting in precipitation of the sensitizers. This process concentrates the sensitizers in the light beam, a process that has useful potential in photodynamic therapy.

  DOI：

  10.1021/ja011709o

文献信息

• Beta-cyclodextrin dimers and phthalocyanines and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20030134824A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  The invention provides &bgr;-cyclodextrin dimers and phthalocyanines which can be used in photodynamic therapy of cancer.

  这项发明提供了可用于癌症光动力疗法的β-环糊精二聚体和酞菁化合物。
• Synthesis of Phthalonitriles Using a Palladium Catalyst
  作者：Michael Hanack、Zafar Iqbal、Alexey Lyubimtsev

  DOI：10.1055/s-2008-1078269

  日期：——

  An easy synthetic method to obtain phthalonitriles from o-dibromobenzenes under mild conditions in high yields using Zn(CN)2 and a catalytic amount of tris(dibenzylideneacetone)dipalladium and 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene is described.

  描述了一种简单的合成方法，可以在温和条件下使用 Zn(CN)₂ 和催化量的三（二苯甲基乙酮）二钯及 1,1′-双（苯基磷）铁烯，从 o-二溴苯获得邻苯二腈，产率高。
• Lewis acid-catalysed formation of two-dimensional phthalocyanine covalent organic frameworks
  作者：Eric L. Spitler、William R. Dichtel

  DOI：10.1038/nchem.695

  日期：2010.8

  stack in an eclipsed fashion within the COF to form 2.3 nm pores that run parallel to the stacked chromophores. The material's broad absorbance over the solar spectrum, potential for efficient charge transport through the stacked phthalocyanines, good thermal stability and the modular nature of COF synthesis, show strong promise for applications in organic photovoltaic devices.

  共价有机框架 (COF) 为将有机半导体组装成具有原子精度和长程有序的稳健网络提供了一种新策略。COF 合成的一般方法将允许将复杂的构建块纳入这些新兴材料中。在这里，我们报告了一种新的路易斯酸催化方案，可直接从受保护的儿茶酚和芳基硼酸形成硼酸酯。这种转变还提供了来自受保护的多官能儿茶酚和双（硼酸）的结晶硼酸酯连接的 COF。使用这种方法，我们制备了一种新的 COF，其特征是由酞菁大环和亚苯基双（硼酸）连接体连接而成的方形晶格。酞菁在 COF 内以重叠的方式堆叠，形成 2.3 nm 的孔，与堆叠的发色团平行。材料'
• A near-infrared dye for dye-sensitized solar cell: Catecholate-functionalized zinc phthalocyanine
  作者：Ashis K. Sarker、Man Gu Kang、Jong-Dal Hong

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.07.002

  日期：2012.3

  ∼1000 nm. The fabricated solar cell containing the phthalocyanine sensitizer showed relatively high light-to-electron conversion efficiency (η = 0.92%), considering that few catechol dyes exceed η = 0.7% in dye-sensitized solar cells. Values of Isc = 2.53 mA cm−2 and Voc = 540 mV were obtained, referring to a standard N719 cell (η = 6.46%). A comparison of zinc phthalocyanine sensitizers bearing different

  报道了邻苯二酚锚定基团修饰的不对称锌酞菁锌敏化剂的设计与合成。在染料敏化太阳能电池中评估了该敏化剂的性能。ZnPc-Cat的Q谱带从溶液中的680 nm到TiO 2上的750 nm的强烈移动证明了儿茶酚染料与TiO 2之间的强相互作用（形成了五元电荷转移络合物）。2，以及明显的吸收尾巴延伸至〜1000 nm。 考虑到很少的儿茶酚染料超过η，所制备的含酞菁敏化剂的太阳能电池显示出较高的光电子转换效率（η = 0.92％）。 在染料敏化的太阳能电池中= 0.7％。 参照标准的N719电池（η  = 6.46％），获得了I sc  = 2.53 mA cm -2和V oc = 540 mV的值。带有不同锚定基团的锌酞菁敏化剂的比较证实了羧酸根基团相对于带有邻苯二酚基团的那些在细胞性能方面的优越性。
• Self-assembled monolayers of phthalocyanine derivatives on glass and silicon
  作者：Michael J. Cook、Roxana Hersans、Jim McMurdo、David A. Russell

  DOI：10.1039/jm9960600149

  日期：——

  The synthesis of three phthalocyanine derivatives functionalised with seven or eight substituents including either one or two trichlorosilylalkyl chains is described. Self-assembled monolayers of the derivatives covalently bound to silicon and glass have been formed and characterised by FTIR and visible region spectroscopies.

  本文介绍了三种酞菁衍生物的合成过程，这些衍生物具有七个或八个取代基，其中包括一个或两个三氯硅烷基链。这些衍生物与硅和玻璃共价结合形成了自组装单层，并通过傅里叶变换红外光谱和可见光区光谱进行了表征。