9,10,13-trihydroxy-11-octadecenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9,10,13-trihydroxy-11-octadecenoic acid
• 英文别名: 9,10,13-trihydroxyoctadec-11-enoic acid
• 化学式: C₁₈H₃₄O₅
• 分子量: 330.465
• InChiKey: NTVFQBIHLSPEGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 13-oxooctadeca-9,11-dienoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 9,10,13-trihydroxy-11-octadecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] FATTY ACID DERIVATIVES AND THEIR USE
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDES GRAS ET UTILISATION ASSOCIÉE

  摘要：

  这份披露涉及脂肪酸衍生物，包括含有脂肪酸衍生物的药物组合物，以及使用脂肪酸衍生物的方法，例如用于治疗炎症、慢性瘙痒、慢性疼痛、自身免疫性疾病、动脉粥样硬化、皮肤疾病、关节炎、神经退行性疾病或精神疾病的主体。在某些实施例中，脂肪酸衍生物是一种化合物，或其立体异构体、互变异构体或药用可接受的盐，其结构如下：(I)其中X的长度为1-16个碳，Z是1-16个碳的脂肪族，或者不存在，Y选自：(II)R1、R2和R3独立地是氢或较低的烷基，R4是较低的烷基、羟基、羧基或胺基，R5是氢、较低的烷基或卤素，R6是羟基或取代硫醇，每个R7独立地是氢或氟或不存在，相邻的碳形成炔烃。

  公开号：

  WO2019010414A1

文献信息

• Characterization of Bitter-Tasting Oxylipins in Poppy Seeds (<i>Papaver somniferum</i> L.)
  作者：Johanna Lainer、Corinna Dawid、Andreas Dunkel、Peter Gläser、Stephanie Wittl、Thomas Hofmann

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b06655

  日期：2020.9.23

  time-of-flight mass spectrometry, tandem mass spectrometry, and one-/two-dimensional nuclear magnetic resonance experiments, revealed the chemical structures of five bitter-tasting fatty acids (1–5), three monoglycerides (6–8), six C18-lipidoxidation products (9–14), and four lipid oxidation degradation products (15 and 17–19) as well as two previously unreported monoglyceride oxidation degradation

  罂粟籽（的活性引导分馏罂粟L.）提取物和脂肪酸氧化模型实验分析，然后通过液相色谱时间飞行质谱，串联质谱，和单/二维核磁共振实验透出五个苦味脂肪酸（化学结构15），三甘油单酯（6 - 8），6个C 18个-lipidoxidation产品（9 - 14），和四个脂质氧化降解产物（15和17 - 19）以及两个以前未报告的甘油单酸酯氧化降解产物，即9-（2'，3'-二羟丙氧基）-9-氧羰酸（1-azeloyl- rac -glycerol ，16）和1-（2'，3' -二羟丙基）-8-（5″-氧代-2″，5″-二氢fruan-2″-基）-辛酸酯（1-ODFO- rac-甘油，20）。感官研究显示苦味阈值浓度在0.08至0.29 mmol / L之间，特别是对于较高氧化度的C 18-脂肪酸三羟基十八烯酸（THOE，12），12,13-二羟基-9-氧代-10-辛烯酸（12 ，13-diOH-9-oxo，13）和9