2-[1-(3-chloro-2-pyridinyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl]-6-iodo-8-methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one | 500028-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-(3-chloro-2-pyridinyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl]-6-iodo-8-methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 2-[2-(3-chloropyridin-2-yl)-5-trifluoromethyl-2H-pyrazol-3-yl]-8-methyl-6-iodo-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；2-[2-(3-chloropyridin-2-yl)-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]-6-iodo-8-methyl-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 500028-90-0
• 化学式: C₁₈H₉ClF₃IN₄O₂
• 分子量: 532.648
• InChiKey: RXOZPTQJCYSMRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(3-chloro-2-pyridinyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl]-6-iodo-8-methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(3-chloropyridin-2-yl)-N-[4-cyano-2-methyl-6-(propan-2-ylcarbamoyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)pyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现氰基traniliprole，一种有效且选择性的具有跨谱杀虫活性的邻氨基苯甲酰胺二氨基丁酸碱受体活化剂

  摘要：

  邻氨基苯甲酰胺是昆虫控制化学的一种非常活跃的类别，它可以选择性激活昆虫瑞丹碱受体，从而导致肌肉细胞中钙离子存储不受控制的释放而导致死亡。在这一领域的工作导致氯吡虫啉在非常低的施用率下成功商业化用于防治鳞翅目和其他害虫。寻找较低的对数 P与具有改善的植物系统特性的类似物一样，对氰基取代的邻氨基苯甲酰胺的探索最终导致了第二种候选产品cyantraniliprole的发现，该产品对多种昆虫产生的多种有害生物均具有出色的活性。在这里，我们报道了一系列氰基邻氨基苯甲酰胺的化学，生物学和结构活性趋势，并从中选择了氰基苯腈用于商业开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.09.076
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-羧酸 、 2-氨基-5-碘-3-甲基苯羧酸 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 反应 0.25h， 生成 2-[1-(3-chloro-2-pyridinyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl]-6-iodo-8-methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  发现氰基traniliprole，一种有效且选择性的具有跨谱杀虫活性的邻氨基苯甲酰胺二氨基丁酸碱受体活化剂

  摘要：

  邻氨基苯甲酰胺是昆虫控制化学的一种非常活跃的类别，它可以选择性激活昆虫瑞丹碱受体，从而导致肌肉细胞中钙离子存储不受控制的释放而导致死亡。在这一领域的工作导致氯吡虫啉在非常低的施用率下成功商业化用于防治鳞翅目和其他害虫。寻找较低的对数 P与具有改善的植物系统特性的类似物一样，对氰基取代的邻氨基苯甲酰胺的探索最终导致了第二种候选产品cyantraniliprole的发现，该产品对多种昆虫产生的多种有害生物均具有出色的活性。在这里，我们报道了一系列氰基邻氨基苯甲酰胺的化学，生物学和结构活性趋势，并从中选择了氰基苯腈用于商业开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.09.076

文献信息

• [EN] CYANO ANTHRANILAMIDE INSECTICIDES<br/>[FR] INSECTICIDES A BASE DE CYANO-ANTHRANILAMIDE
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2004067528A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  This invention provides compounds of Formula (I), N -oxides and suitable salts thereof INSERT FORMULA I HERE wherein R1 is Me, Cl, Br or F; R2 is F, Cl, Br, C1-C4 haloalkyl or C1-C4 haloalkoxy; R3 is F, Cl or Br; R4 is H or C1-C4 alkyl,C3-C4 alkenyl, C3-C4 alkynyl, C3-C5 cycloalkyl, or C4-C6 cycloalkylalkyl, each optionally substituted with one substituent selected from the group consisting of halogen, CN, SMe S(O)Me, S(O)2Me and OMe; R5 is H or Me; R6 is H, F or Cl; and R7 is H, F or Cl. Also disclosed are methods for controlling an invertebrate pest comprising contacting the invertebrate pest or its environment with a biologically effective amount of a compound of Formula (I), an N-oxide thereof or a suitable salt of the compound (e.g., as a composition described herein). This invention also pertains to a composition for controlling an invertebrate pest comprising a biologically effective amount of a compound of Formula (I), an N-oxide thereof or a suitable salt of the compound and at least one additional component selected from the group consisting of a surfactant, a solid diluent and a liquid diluent.

  这项发明提供了Formula (I)的化合物，N-氧化物及其适当的盐插入Formula I的公式如下：其中R1为Me、Cl、Br或F；R2为F、Cl、Br、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基；R3为F、Cl或Br；R4为H或C1-C4烷基、C3-C4烯基、C3-C4炔基、C3-C5环烷基或C4-C6环烷烷基，每个均可选择一个来自卤素、CN、SMe、S(O)Me、S(O)2Me和OMe的取代基；R5为H或Me；R6为H、F或Cl；R7为H、F或Cl。还公开了一种用于控制无脊椎动物害虫的方法，包括将无脊椎动物害虫或其环境与Formula (I)的化合物、其N-氧化物或化合物的适当盐（例如，作为本文所述的组合物）的生物有效量接触。这项发明还涉及一种用于控制无脊椎动物害虫的组合物，包括Formula (I)的化合物、其N-氧化物或化合物的适当盐的生物有效量，以及从表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂中选择的至少一种额外成分。
• [EN] ANTHRANILAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS PESTICIDES<br/>[FR] COMPOSÉS D'ANTHRANILAMIDE ET LEUR UTILISATION COMME PESTICIDES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015028501A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The present invention relates to anthranilamide compounds of the formula I and the stereoisomers, salts, tautomers and N-oxides thereof and to compositions comprising the same. The invention also relates to the use of the anthranilamide compounds or of the compositions comprising such compounds for combating invertebrate pests. Furthermore, the invention relates to methods of applying such compounds. Wherein k is 0, 1, 2 or 3; Q is N or CH; R1 is inter alia hydrogen, halogen, SF5, -SCN, nitro, azido, C1-C8-alkyl, C1-C8-haloalkyl etc., R2 is inter alia selected from hydrogen, C1-C6 alkyl etc.; R3 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, cyano, azido, nitro, -SCN, SF5, C1-C6-alkyl which may be partially or fully halogenated etc.; R4 is hydrogen, halogen or C1-C4-haloalkyl; R5 is a radical R5-a or R5-b where p is 0 or 1; and where R5a and R5b are as defined in the claims: R6 is selected from the group consisting of C1-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, C1-C4-alkoxy- C1-C4-alkyl, C1-C4-haloalkoxy-C1-C4-alkyl, etc; Y is N or C-R7, where R7 is as defined in the claims; Z is CN or a moiety of the formula Z1, where X1 is O, S, N-R9, N-O-R9 or N-S-R9; X2 is O, S or NR10, or X2-R8 is a radical of the formulae X-a or X-b as defined in the claims; where R8, R9 and R10 are as defined in the claims.

  本发明涉及公式I的蒽酰胺化合物及其立体异构体、盐、互变异构体和N-氧化物，以及包含这些化合物的组合物。本发明还涉及使用蒽酰胺化合物或包含这些化合物的组合物来对抗无脊椎动物害虫。此外，本发明还涉及应用这些化合物的方法。其中k为0、1、2或3；Q为N或CH；R1包括氢、卤素、SF5、-SCN、硝基、偶氮基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基等；R2包括氢、C1-C6烷基等；R3选自氢、卤素、氰基、偶氮基、硝基、-SCN、SF5、部分或完全卤代的C1-C6-烷基等；R4为氢、卤素或C1-C4-卤代烷基；R5为基团R5-a或R5-b，其中p为0或1；R5a和R5b的定义如索赔中所述；R6选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基等；Y为N或C-R7，其中R7的定义如索赔中所述；Z为CN或具有Z1的基团，其中X1为O、S、N-R9、N-O-R9或N-S-R9；X2为O、S或NR10，或X2-R8为公式X-a或X-b的基团，其中R8、R9和R10的定义如索赔中所述。
• Cyano anthranilamide insecticides
  申请人：Hughes Andrew Kenneth

  公开号：US20060111403A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  This invention provides compounds of Formula (I), N-oxides and suitable salts thereof INSERT FORMULA I HERE wherein R 1 is Me, Cl, Br or F; R 2 is F, Cl, Br, C 1 -C 4 haloalkyl or C 1 -C 4 haloalkoxy; R 3 is F, Cl or Br; R 4 is H or C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 4 alkenyl, C 3 -C 4 alkynyl, C 3 -C 5 cycloalkyl, or C 4 -C 6 cycloalkylalkyl, each optionally substituted with one substituent selected from the group consisting of halogen, CN, SMe S(O)Me, S(O) 2 Me and OMe; R 5 is H or Me; R 6 is H, F or Cl; and R 7 is H, F or Cl. Also disclosed are methods for controlling an invertebrate pest comprising contacting the invertebrate pest or its environment with a biologically effective amount of a compound of Formula (I), an N-oxide thereof or a suitable salt of the compound (e.g., as a composition described herein). This invention also pertains to a composition for controlling an invertebrate pest comprising a biologically effective amount of a compound of Formula (I), an N-oxide thereof or a suitable salt of the compound and at least one additional component selected from the group consisting of a surfactant, a solid diluent and a liquid diluent.

  本发明提供了公式（I）的化合物，N-氧化物和适当的盐INSERT FORMULA I HERE，其中R1为Me，Cl，Br或F；R2为F，Cl，Br，C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代甲氧基；R3为F，Cl或Br；R4为H或C1-C4烷基，C3-C4烯基，C3-C4炔基，C3-C5环烷基或C4-C6环烷基烷基，每个可选择地被一个取代基所取代，所述取代基选自卤素，CN，SMe，S（O）Me，S（O）2Me和OMe的群；R5为H或Me；R6为H，F或Cl；R7为H，F或Cl。本发明还揭示了一种控制无脊椎动物害虫的方法，包括将无脊椎动物害虫或其环境与公式（I）的化合物，其N-氧化物或化合物的适当盐的生物学有效量接触（例如，作为本文所述的组分的组合物）。本发明还涉及一种用于控制无脊椎动物害虫的组合物，包括公式（I）的化合物，其N-氧化物或化合物的适当盐的生物学有效量和至少一种来自表面活性剂，固体稀释剂和液体稀释剂的组分。
• Substituted anthranilamides for controlling invertebrate pests
  申请人：Finkelstein Lawrence Bruce

  公开号：US20050282868A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  This invention provides compounds of Formula (I), and N-oxides and salts thereof (I) wherein A, B, R1 through R5, R7 through R9, X and Y are as defined in the disclosure. Also disclosed are methods for controlling an invertebrate pest comprising contacting the invertebrate pest or its environment with a biologically effective amount of a compound of Formula (I). Also disclosed are compositions for controlling an invertebrate pest comprising the compounds of Formula (I).

  该发明提供了公式(I)的化合物，以及其N-氧化物和盐(I)，其中A、B、R1至R5、R7至R9、X和Y如披露所定义。还披露了控制无脊椎动物害虫的方法，包括将公式(I)的化合物与无脊椎动物害虫或其环境接触，以生物学有效量控制无脊椎动物害虫。还披露了用于控制无脊椎动物害虫的组合物，包括公式(I)的化合物。
• Cyano Anthranilamide Insecticides
  申请人：Jeanguenat Andre

  公开号：US20080182750A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  Compounds of formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1 , and the agrochemically acceptable salts and all stereoisomers and tautomeric forms of the compounds of formula I can be used as agrochemical active ingredients and can be prepared in a manner known per se.

  公式（I）的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，以及公式I的所有立体异构体和互变异构体的农业化学可接受盐可以用作农药活性成分，并且可以按照已知的方法制备。