(S)-4-cyano-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butanoic acid | 85148-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-cyano-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butanoic acid
• CAS: 85148-77-2
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₄
• 分子量: 258.233
• InChiKey: QRVBILALIQVOAM-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  520.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  98.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-cyano-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butanoic acid 在 Raney-Ni deactivated with 3percent Pb 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (S)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-5-oxo-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Masumi, Fumio; Takeuchi, Hiroshi; Kondo, Shigeo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 10, p. 3831 - 3833

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-α-邻苯二酰-L-谷氨酰胺 在 乙酸酐 作用下， 以67%的产率得到(S)-4-cyano-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Masumi, Fumio; Takeuchi, Hiroshi; Kondo, Shigeo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 10, p. 3831 - 3833

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective palladium-catalyzed C(sp³)–H cyanomethylation of amino acid and carboxylic acid derivatives
  作者：Sumit Garai、Krishna Gopal Ghosh、Ashik Biswas、Sushobhan Chowdhury、Devarajulu Sureshkumar

  DOI：10.1039/d2cc03106j

  日期：——

  8-aminoquinoline-directed α-amino acids using inexpensive chloroacetonitrile. Iodoacetonitrile generated in situ from chloroacetonitrile reacts with methylene C(sp3)–H bonds of α-amino acids with excellent diastereoselectivity, enabling access to a wide range of important γ-cyano-α-amino acids. Our protocol works well with different amino acid and carboxylic acid derivatives with good chemical yields

  在本研究中，我们报告了一种使用廉价氯乙腈对 8-氨基喹啉导向的 α-氨基酸进行 Pd 催化的亚甲基 β-C(sp 3 )-H 氰甲基化的有效方案。由氯乙腈原位生成的碘乙腈与 α-氨基酸的亚甲基 C(sp 3 )-H 键反应，具有优异的非对映选择性，能够获得各种重要的 γ-氰基-α-氨基酸。我们的协议适用于不同的氨基酸和羧酸衍生物，具有良好的化学产率和高官能团耐受性。