2-Amino-5-cyanobenzophenon | 6918-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Amino-5-cyanobenzophenon
• 英文别名: 4-Amino-3-benzoylbenzonitrile
• CAS: 6918-93-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: RXZJRIJHONFXDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C
• 沸点：
  459.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-5-cyanobenzophenon 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 3-benzoyl-4-[[2-[[(2R)-3,3-dimethylbutan-2-yl]amino]-3,4-dioxocyclobuten-1-yl]amino]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型尿急尿钾通道开放剂的设计和SAR。1.具有体内膀胱选择性的N-氰基胍生物等位基因。

  摘要：

  描述了结构上新颖的一系列腺苷5'-三磷酸敏感性钾（K（ATP））通道开放剂。作为我们致力于鉴定针对尿急性尿失禁（UUI）的新型膀胱选择性钾通道开放剂（KCO）的工作的一部分，我们发现用二氨基环丁烯二酮生物置换了Pinacidil的N-氰基胍部分（图1，图1）。模板提供了方酸类似物2，它是一系列新颖的K（ATP）通道开放剂的原型，对体内的膀胱平滑肌具有独特的选择性。进一步修饰杂环以得到取代的芳基衍生物（3），提供了有效的KCO，当口服给药时，其具有所需的逼尿肌选择性。使用离体大鼠逼尿肌条体外研究了这些钾通道激动剂对膀胱收缩功能的影响。在膀胱不稳的大鼠模型中，对体内有效的松弛剂进行了评估。同时在血压正常的大鼠中评估铅化合物对平均动脉血压（MAP）和心率的影响，以作为体内膀胱选择性的量度。（R）-4- [3,4-二氧-2-（1,2,2-三甲基-丙基氨基）-环丁-1-烯基氨基] -3-乙基-苯甲腈

  DOI：

  10.1021/jm9905099
• 作为产物：
  描述：

  氰化亚铜 、 5-溴-2-氨基二苯甲酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Amino-5-cyanobenzophenon
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of novel 3,4,6-substituted 2-quinolones as FMS kinase inhibitors

  摘要：

  A series of 3,4,6-substituted 2-quinolones has been synthesized and evaluated as inhibitors of the kinase domain of macrophage colony-stimulating factor-1 receptor (FMS). The fully optimized compound, 4-(4-ethyl-phenyl)-3-(2-methyl-3H-imidazol-4yl)-2-quinolone-6-carbonitrile 21b, has an IC50 of 2.5 nM in an in vitro assay and 5.0 nM in a bone marrow-derived macrophage cellular assay. Inhibition of FMS signaling in vivo was also demonstrated in a mouse pharmacodynamic model. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.01.088

文献信息

• Palladium(<scp>ii</scp>)-catalysed regioselective synthesis of 3,4-disubstituted quinolines and 2,3,5-trisubstituted pyrroles from alkenes via anti-Markovnikov selectivity
  作者：Gopal Chandru Senadi、Wan-Ping Hu、Amol Milind Garkhedkar、Siva Senthil Kumar Boominathan、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/c5cc05196g

  日期：——

  A novel strategy has been identified for the regioselective synthesis of 3,4-disubstituted quinolines and 2,3,5-trisubstituted pyrroles through anti-Markovnikov selectivity.

  通过反马尔科夫尼科夫选择性，已经确定了用于3,4-二取代的喹啉和2,3,5-三取代的吡咯的区域选择性合成的新策略。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Oxidative Annulation of Cyclohexanones and 2-Aminophenyl Ketones Using Molecular Oxygen as the Sole Oxidant
  作者：Wan-Lu Mu、Meirong Wang、Hui-Jing Li、Deng-Ming Huang、Yi-Yun Zhang、Chao-Yi Li、Ying Liu、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1002/adsc.201700715

  日期：2017.12.11

  A facile oxidative annulation of cyclohexanones and 2‐aminophenyl ketones that uses molecular oxygen as the sole oxidant is described. The reaction provides a direct approach to acridines, a structural motif for a large number of fluorescent sensors, functional materials, ligands, and pharmaceuticals. In the presence of a palladium catalyst, high regioselectivity is observed when using non‐symmetric

  描述了一种使用分子氧作为唯一氧化剂的环己酮和2-氨基苯基酮的简便氧化环。该反应为to啶提供了直接途径，,啶是大量荧光传感器，功能材料，配体和药物的结构基序。在钯催化剂的存在下，当使用非对称的3-取代的环己酮时，观察到了很高的区域选择性。通过使用氧气作为末端氧化还原缓和剂，填充了整体氧化还原缩合过程的电子间隙，并显着提高了反应效率。该方案具有许多优点，例如使用非危险性氧化剂和易于获得的起始原料，高区域选择性以及水是唯一的副产物。
• Quinolinone derivatives as inhibitors of c-fms kinase
  申请人：Wall J. Mark

  公开号：US20050049274A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  The invention is directed to compounds of Formulae I and II: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 5 , R 6 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 and X are set forth in the specification, as well as solvates, hydrates, tautomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, that inhibit protein tyrosine kinases, especially c-fms kinase.

  本发明涉及公式I和II的化合物：其中R1、R2、R3、R5、R6、Y1、Y2、Y3、Y4和X如规范中所示，以及其溶剂化物、水合物、互变异构体或药学上可接受的盐，它们能够抑制蛋白酪氨酸激酶，特别是c-fms激酶。
• [EN] QUINOLINONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF C-FMS KINASE<br/>[FR] DERIVES DE QUINOLINONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE C-FMS KINASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005009967A3

  公开（公告）日：2005-03-24
• Palladium/Lewis Acid Co-catalyzed Cyclocarbonylation of (2-Aminoaryl)(aryl)methanols: An Access to 3-Aryl-indolin-2-ones
  作者：Tian Xie、Gendan Hu、Shengjun Zhang、Tongyu Xu、Fanlong Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01103

  日期：2023.9.1