1-(thiophen-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole | 312959-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(thiophen-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-thiophen-3-ylbenzimidazole
• CAS: 312959-35-6
• 化学式: C₁₁H₈N₂S
• 分子量: 200.264
• InChiKey: APJOSWNBAWMWKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(thiophen-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳硼烷作为π共轭体系的电子定性和电子接受组分

  摘要：

  取舍：将NHC-硼烷部分引入以噻吩为基础的π骨架具有两性离子特性，使π系统具有电子给体性，而NHC环则充当电子接受性部分。NHC-硼烷取代的噻吩经历了干净的光异构化，并发生了剧烈的颜色变化，但是，膨胀的联噻吩衍生物对该光反应呈惰性，显示出低的氧化电位，并在晶体中形成了滑动的π堆积阵列。

  DOI：

  10.1002/anie.201204050
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 在 copper (I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到1-(thiophen-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  利用选择性芳基转移TMP-碘鎓（III）试剂对唑化合物进行有效的N-芳基化

  摘要：

  已确定在催化条件下，在苯并咪唑和其他类型的唑化合物的N-芳基化反应中，带有三甲氧基苯（TMP）助剂的二芳基碘鎓（III）三氟甲磺酸盐比报道的选择性芳基转移碘鎓盐更具反应性。因此，TMP-碘鎓（III）盐可以有效地促进在50℃或更低的温度下反应，产生相应的N-芳基化的联芳基，而不会形成TMP-衍生的偶联副产物。在温和的条件下使用该TMP试剂可防止潜在的辅助基团参与偶联反应的问题，这是在使用需要升高温度的碘鎓（III）盐时观察到的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.012

文献信息

• Synthesis, characterization, and photophysical properties of cyclometalated N-Heterocyclic carbene Platinum(II) complexes
  作者：Francesco Mastrocinque、Craig M. Anderson、Adel M. Elkafas、Isabel V. Ballard、Joseph M. Tanski

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.10.026

  日期：2019.2

  containing N-heterocyclic carbene (NHC) moieties were used to synthesize five and six-membered Pt(II) metallacycles. Ligand scaffolding was synthesized using two methods. The ligands were synthesized using a coupling reaction, utilizing Cu2O as the catalyst or were synthesized using a nucleophilic substitution reaction. The ligands were then metalated by chelate-assisted CH activation. The synthesis, characterization

  含有N-杂环卡宾（NHC）部分的噻吩和苯并噻吩配体用于合成五元和六元Pt（II）金属环。配体支架使用两种方法合成。使用Cu 2 O作为催化剂，使用偶联反应合成配体，或者使用亲核取代反应合成配体。然后通过螯合辅助的C H活化使配体金属化。这些NHC官能化的环金属化产物的合成，表征，反应性和光物理性质得到了报道。
• Highly active bidentate N-heterocyclic carbene/ruthenium complexes performing dehydrogenative coupling of alcohols and hydroxides in open air
  作者：Zhi-Qin Wang、Xiao-Sheng Tang、Zhao-Qi Yang、Bao-Yi Yu、Hua-Jing Wang、Wei Sang、Ye Yuan、Cheng Chen、Francis Verpoort

  DOI：10.1039/c9cc03519b

  日期：——

  Eight bidentate NHC/Ru complexes, namely [Ru]-1–[Ru]-8, were designed and prepared. In particular, [Ru]-2 displayed extraordinary performance even in open air for the dehydrogenative coupling of alcohols and hydroxides. Notably, an unprecedentedly low catalyst loading of 250 ppm and the highest TON of 32 800 and TOF of 3200 until now were obtained.

  设计并制备了八种双齿NHC / Ru络合物，即[Ru] -1– [Ru] -8。尤其是，Ru-2在醇和氢氧化物的脱氢偶联中甚至在露天中也表现出非凡的性能。值得注意的是，迄今为止获得了前所未有的低催化剂负载量250 ppm和最高TON 32800和TOF 3200。
• TNF -Alpha Modulating Benzimidazoles
  申请人：UCB Biopharma SPRL

  公开号：US20150152065A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  A series of benzimidazole derivatives, being potent modulators of human TNFα activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neurodegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorders; and oncological disorders.

  一系列苯并咪唑衍生物，作为人类肿瘤坏死因子α活性的强效调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经和神经退行性疾病；疼痛和痛觉障碍；心血管疾病；代谢性疾病；眼科疾病；以及肿瘤学疾病。
• Chan-Lam cross-coupling reaction based on the Cu 2 S/TMEDA system
  作者：Kateřina Janíková、Lukáš Jedinák、Tereza Volná、Petr Cankař

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.042

  日期：2018.2

  several pinacol or neopentylglycol boronates indicated further potential of the catalyst. The reaction conditions tolerate the hydroxyl and bromo functional groups. The catalytic system also enables to synthesize the mono-N-substituted anilines from primary aliphatic amines. However, the two model compounds for the secondary and aromatic amines, piperidine and aniline, do not react. Two sterically demanding

  基于Chan-Lam交叉偶联反应，开发了一种基于使用稳定铜（I）源的现成Cu 2 S / TMEDA系统的催化剂。用1 H-苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-1，1 H-苯并[ d ]咪唑和1 H-咪唑以及缺电子，富电子和在室温下，在大气氧的存在下，对空间需求量高的硼酸，以中等至极好的收率得到交叉偶联的产物。另外，1 H-苯并[ d]的偶联反应]咪唑与几种频哪醇或新戊二醇硼酸酯表明该催化剂的进一步潜力。反应条件容许羟基和溴官能团。该催化体系还能够由伯脂族胺合成单-N-取代的苯胺。但是，仲胺和芳族胺的两种模型化合物哌啶和苯胺不会反应。两个空间要求的产品与受限Ç N键的旋转，通过将合成的Ñ 1的-arylation ħ -苯并[ d ]咪唑-2（3 H ^） -酮与ö-甲苯磺酸，能够确认由Chan-Lam交叉偶联反应制得的阻转异构体。此外，已经报道了一锅Chan-Lam和Suzuki-Miyaura反应的例子。
• [EN] NOVEL INDAZOLES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS INFECTION<br/>[FR] NOUVEAUX INDAZOLES POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014009302A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The invention provides novel compounds having the general formula: formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R7, A1, A2 and A3 are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般公式的新化合物：公式（I），其中R1、R2、R3、R4、R5、R7、A1、A2和A3如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。