1-Methyl-4-aza-1-azoniabicyclo<2.2.2>octane triflate | 140681-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-4-aza-1-azoniabicyclo<2.2.2>octane triflate
• 英文别名: 1-methyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane trifluoromethanesulfonate；1-methyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2,2,2]octane triflate；1-methyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 140681-58-9
• 化学式: CF₃O₃S*C₇H₁₅N₂
• 分子量: 276.28
• InChiKey: QHMFRBWTMNSJMW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.19
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-4-aza-1-azoniabicyclo<2.2.2>octane triflate 在 五氟化磷 、 fluorine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-卤代基化合物。第18部分。1-烷基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷盐：用户友好的N-氟铵类位点选择性亲电子氟化剂

  摘要：

  描述了一系列1-烷基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷盐[RN +（CH 2 CH 2）3 N + –F（X –）2的合成方法，其中R = CH 3，CH 2 Cl，C 2 H 5，CF 3 CH 2，C 8 H 17和（X –）2 =（TfO –）2，（BF 4 –）2，（PF 6 –）2（TfO–，BF 4 –），（TfO –，PF 6 –），（TfO –，FSO 3 –）]通过直接氟化（在with 20 mmHg的纯F 2或在1个大气压下混合F 2 –N 2）进行。 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷[R-的monoquaternary盐+ N（CH 2 CH 2） 3的N× - ]或它们的1：1加合物与三氟化硼，五氟化磷，或三氧化硫在乙腈中的CA - 35°C。丙二酸二（苯基）丙二酯[→PhCF（CO2 Et） 2 ]，1-吗啉代环己烯（→2-氟环己酮），苯酚（→2-和4-FC

  DOI：

  10.1039/p19960002069
• 作为产物：
  描述：

  三乙烯二胺 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-Methyl-4-aza-1-azoniabicyclo<2.2.2>octane triflate
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of [11C]paraquat and other [N-methyl-11C]bisquaternary ammonium compounds

  摘要：

  [11C]百草枯是通过[11C]甲基三酸酯与 1-甲基-[4,4′]联吡啶的单三酸酯盐反应合成的。产物与前体通过 Chelex 100 离子交换树脂微柱进行选择性分离。该方法被用于合成多种[N-甲基-11C]双季铵化合物。这是首次报道使用螯合阳离子交换树脂选择性纯化有机阳离子。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.564

文献信息

• N-Halogeno compounds part 17. Precursors of NF-TEDA reagents: quaternary salts of 1,4-diazabicyclooctane containing fluoro-anions, and their Lewis acid-Lewis base adducts with boron trifluoride, phosphorus pentafluoride and sulphur trioxide
  作者：R.Eric Banks、Mohamed K. Besheesh、Suad N. Mohialdin-Khaffaf、Iqbal Sharif

  DOI：10.1016/0022-1139(96)03395-7

  日期：1996.5

  Methods are described for the synthesis of 1-alkyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane salts [R+N(CH2CH2)3NX− (R = CH3, CH2Cl, C2H5, CF3CH2, n-C8H17; X− = CF3SO3−, BF4−, PF6−)] and of related 1:1 adducts Lewis acids [X− R+N(CH2CH2)3N+LA− (R = CH3, CH2Cl; X− = CF3SO3−, BF4−, PF6−; LA = BF3, PF5, SO3)] used in the development of site-selective electrophilic fluorinating agents of the 1-alkyl-4-fluoro-1

  方法的1-烷基-4-氮杂-1-氮鎓二环[2.2.2]辛烷盐[R合成描述+ N（CH 2 CH 2）3 NX -（R = CH 3，CH 2氯，C 2 ħ 5，CF 3 CH 2，NC 8 ħ 17 ; X - = CF 3 SO 3 -，BF 4 -，PF 6 -）]和相关的1：1个加合物的路易斯酸[X - R + N（CH 2通道2）3 Ñ + LA -（R = CH 3，CH 2氯; X - = CF 3 SO 3 -，BF 4 -，PF 6 - ; LA = BF 3，PF 5，SO 3）用于开发] 1-烷基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷类的位点选择性亲电子氟化剂（Selectfluor TM试剂）。列出了盐及其加合物的详细NMR数据（1 H，19 F，13 C，11 B，31 P）。
• 1-Alkyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane salts: a novel family of electrophilic fluorinating agents
  作者：R. Eric Banks、Suad N. Mohialdin-Khaffaf、G. Sankar Lal、Iqbal Sharif、Robert G. Syvret

  DOI：10.1039/c39920000595

  日期：——

  Members of a new series of solid, easily handled, storable, transportable, commercially viable, site-selective electrophilic fluorinating agents of the +N–F class (tradenamed Selectfluor reagents) have been synthesized via direct fluorination of monoquaternary salts of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane.

  通过直接氟化1,4-一元季盐合成了一系列新的固体，易处理，可储存，可运输，商业上可行的+ N–F类定点亲电氟化剂（商品名为Selectfluor试剂）。二氮杂双环[2.2.2]辛烷。
• Fluorinated diazabicycloalkane derivatives
  申请人：Air Products and Chemicals, Inc.

  公开号：US05086178A1

  公开（公告）日：1992-02-04

  Fluorinated diazabicycloalkane derivative of the following Formula I: ##STR1## wherein n represents 0, 1 or 2; R represents a quaternizing organic group; each R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 independently represents hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, aryl, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl-substituted aryl or aryl-substituted C.sub.1 -C.sub.6 alkyl and each X.sup.- independently represents a conterion or 2X.sup.- represents a single divalent counterion, are electrophilic fluorinating agents.

  以下是Formula I的氟代二氮杂双环烷衍生物：其中n代表0、1或2；R代表季铵化有机基团；每个R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5独立地代表氢、C.sub.1-C.sub.6烷基、芳基、C.sub.1-C.sub.6烷基取代的芳基或芳基取代的C.sub.1-C.sub.6烷基，每个X.sup.-独立地代表一个阴离子或2X.sup.-代表一个双价阴离子，它们是亲电性氟化试剂。
• CHIRAL FLUORINATING REAGENTS
  申请人：ISIS INNOVATION LIMITED

  公开号：US20150284401A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  This invention relates to fluorinating agents and, more particularly, to chiral non-racemic fluorinating agents useful for enantioselective fluorination, as well as to their synthesis and use and other subject matter. The fluorinating agents are based on a substituted 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) skeleton and provide electrophillic fluorine enantioselectively.

  本发明涉及氟化剂，更具体地涉及手性非外消旋氟化剂，可用于对映选择性氟化，以及它们的合成、使用和其他相关主题。该氟化剂基于取代的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）骨架，并提供电子亲和性氟的对映选择性。
• [EN] CHIRAL FLUORINATING REAGENTS<br/>[FR] RÉACTIFS DE FLUORATION CHIRAUX
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2014068341A4

  公开（公告）日：2014-08-14