3,3'-dimethyl-5,5'-bis(4-methylphenethyl)-2,2'-binaphthyl-1,1',6,6',7,7'-hexaol | 1256724-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,3'-dimethyl-5,5'-bis(4-methylphenethyl)-2,2'-binaphthyl-1,1',6,6',7,7'-hexaol
• 英文别名: 3-methyl-5-[2-(4-methylphenyl)ethyl]-2-[1,6,7-trihydroxy-3-methyl-5-[2-(4-methylphenyl)ethyl]naphthalen-2-yl]naphthalene-1,6,7-triol
• CAS: 1256724-20-5
• 化学式: C₄₀H₃₈O₆
• 分子量: 614.738
• InChiKey: GEESCPBILRMMON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-dimethyl-5,5'-bis(4-methylphenethyl)-2,2'-binaphthyl-1,1',6,6',7,7'-hexaol 在 iron(III) chloride 、 溶剂黄146 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以35%的产率得到6,6',7,7'-tetrahydroxy-3,3'-dimethyl-5,5'-bis(4-methylphenethyl)-2,2'-binaphthyl-1,1',4,4'-tetraone
  参考文献：
  名称：

  作为抗凋亡 B 细胞淋巴瘤/白血病-2 (Bcl-2) 家族蛋白的泛活性抑制剂的阿朴棉酚酮衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  抗凋亡 Bcl-2 家族蛋白的过度表达通常与肿瘤维持、进展和化学抗性有关。抑制这些抗凋亡蛋白是一种有吸引力的癌症治疗方法。在核磁共振 (NMR) 结合测定的指导下，合成了一系列 5,5' 取代的化合物6a (Apogossypolone) 衍生物，并鉴定了抗凋亡 Bcl-2 家族蛋白的泛活性拮抗剂，结合效力在低微摩尔至纳摩尔范围。化合物6f抑制 BH3 肽与 Bcl-X L、Bcl-2 和 Mcl-1 的结合，IC 50值分别为 3.10、3.12 和 2.05 μM。在细胞测定中，6f以剂量依赖性方式有效抑制几种人类癌细胞系中的细胞生长。化合物6f进一步在转基因小鼠中显示出体内功效，并在 PPC-1 小鼠异种移植模型中显示出优异的单药抗肿瘤功效。连同其可忽略不计的毒性，化合物6f代表了一种有前景的药物先导，用于开发基于细胞凋亡的新型癌症疗法。

  DOI：

  10.1021/jm100746q
• 作为产物：
  描述：

  (-)-棉子素 在 三乙基硅烷 、 三溴化硼 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 3,3'-dimethyl-5,5'-bis(4-methylphenethyl)-2,2'-binaphthyl-1,1',6,6',7,7'-hexaol
  参考文献：
  名称：

  作为抗凋亡 B 细胞淋巴瘤/白血病-2 (Bcl-2) 家族蛋白的泛活性抑制剂的阿朴棉酚酮衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  抗凋亡 Bcl-2 家族蛋白的过度表达通常与肿瘤维持、进展和化学抗性有关。抑制这些抗凋亡蛋白是一种有吸引力的癌症治疗方法。在核磁共振 (NMR) 结合测定的指导下，合成了一系列 5,5' 取代的化合物6a (Apogossypolone) 衍生物，并鉴定了抗凋亡 Bcl-2 家族蛋白的泛活性拮抗剂，结合效力在低微摩尔至纳摩尔范围。化合物6f抑制 BH3 肽与 Bcl-X L、Bcl-2 和 Mcl-1 的结合，IC 50值分别为 3.10、3.12 和 2.05 μM。在细胞测定中，6f以剂量依赖性方式有效抑制几种人类癌细胞系中的细胞生长。化合物6f进一步在转基因小鼠中显示出体内功效，并在 PPC-1 小鼠异种移植模型中显示出优异的单药抗肿瘤功效。连同其可忽略不计的毒性，化合物6f代表了一种有前景的药物先导，用于开发基于细胞凋亡的新型癌症疗法。

  DOI：

  10.1021/jm100746q

文献信息

• APOGOSSYPOLONE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Pellecchia Maurizio

  公开号：US20110112112A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The disclosure provides compounds and methods of using Apogossypolone derivatives for treating diseases and disorders. In particular, the disclosure provides compounds of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, or solvate thereof, and provides methods for the preparation of compounds of Formula I; and methods for treating cancer, autoimmune diseases, and inflammation by administering a compound of Formula I.

  本公开提供了使用Apogossypolone衍生物治疗疾病和疾病的化合物和方法。具体而言，本公开提供了式I的化合物：或其药学上可接受的盐，水合物或溶剂和制备式I化合物的方法；以及通过给予式I化合物治疗癌症，自身免疫性疾病和炎症的方法。
• Apogossypolone derivatives as anticancer agents
  申请人：Pellecchia Maurizio

  公开号：US08937193B2

  公开（公告）日：2015-01-20

  The disclosure provides compounds and methods of using Apogossypolone derivatives for treating diseases and disorders. In particular, the disclosure provides compounds of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, or solvate thereof, and provides methods for the preparation of compounds of Formula I; and methods for treating cancer, autoimmune diseases, and inflammation by administering a compound of Formula I.

  本公开提供了使用Apogossypolone衍生物治疗疾病和疾病的化合物和方法。具体而言，本公开提供了公式I的化合物：或其药学上可接受的盐，水合物或溶剂化物，并提供了制备公式I化合物的方法；以及通过给予公式I化合物治疗癌症，自身免疫性疾病和炎症的方法。
• US8937193B2
  申请人：——

  公开号：US8937193B2

  公开（公告）日：2015-01-20