N-(p-tolyl)pentanethioamide | 6876-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-tolyl)pentanethioamide
• 英文别名: N-p-Tolyl-thiovaleramid；thiovaleric acid p-toluidide；Thiovaleriansaeure-p-toluidid；Thio-n-valeriansaeure-p-toluidid；N-(4-methylphenyl)pentanethioamide
• CAS: 6876-71-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NS
• 分子量: 207.34
• InChiKey: AWWYMAIPEJXSMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-tolyl)pentanethioamide 在 4-dimethylaminopyridine borane 、 di-tert-butoxydiazene 、 苯硫酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到4-甲基-N-戊基-苯胺
  参考文献：
  名称：

  Lewis Base–Boryl Radicals Enabled the Desulfurizative Reduction and Annulation of Thioamides

  摘要：

  A new protocol for radical transformations of thioamides promoted by Lewis base-boryl radicals is reported. The desulfurizative reduction to access organic amines was enabled utilizing 4-dimethylaminopyridine-BH3 as the boryl radical precursor and PhSH as the polarity reversal catalyst. Alternatively, the chain process for unsaturated thioamides was switched to an annulation reaction using N-heterocyclic carbene BH3 as the boryl radical precursor and sterically bulky Ph3CSH as the catalyst, allowing for the construction of N-heterocyclic and carbocyclic skeletons.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03201
• 作为产物：
  描述：

  溴丁基-镁 、 对甲苯异硫氰酸酯 在 乙醚 作用下， 生成 N-(p-tolyl)pentanethioamide
  参考文献：
  名称：

  Worrall, Journal of the American Chemical Society, 1925, vol. 47, p. 2975

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Integrated Synthesis Using Isothiocyanate-Substituted Aryllithiums by Flow Chemistry
  作者：Jun-ichi Yoshida、Heejin Kim、Hyune-Jea Lee、Daiki Torii、Yongju Jeon

  DOI：10.1055/s-0040-1707251

  日期：2020.12

  The isothiocyanate (NCS) group is an attractive functional group in the field of organic and pharmaceutical chemistry. It can be transformed into other heteroatomic functional groups. It usually acts as the inductive group of biological activity and has also been traditionally used as the fluorescent-labeling reagent. However, it is not compatible with strong bases. When the NCS group is at para position

  异硫氰酸酯 (NCS) 基团是有机和药物化学领域中一个有吸引力的官能团。它可以转化为其他杂原子官能团。它通常作为生物活性的诱导基团，传统上也被用作荧光标记试剂。但是，它与强碱不兼容。当 NCS 基团位于卤代苯中的对位时，它通常在与强碱反应时发生亲核加成。据我们所知，目前没有用于 NCS 官能化芳基锂的间位和对位取代基的形成和反应的通用方法。在此处，我们报告了通过选择性卤素-锂交换反应从相应的卤代芳烃连续流动生成 NCS 取代的芳基锂及其与各种亲电子试剂的反应，以产生含 NCS 的产物。我们还使用连续流动反应器通过含有 NCS 的化合物与其他亲核试剂的顺序反应实现了综合合成。
• ENTENMANN G., CHEM.-ZTG. <CZCA-A5>, 1977, 101, NO 11, 508
  作者：ENTENMANN G.

  DOI：——

  日期：——