N-(4-fluorophenoxy)acetamide | 1443440-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenoxy)acetamide
• CAS: 1443440-59-2
• 化学式: C₈H₈FNO₂
• 分子量: 169.155
• InChiKey: PXJCOBVKRKKWQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.207±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorophenoxy)acetamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 O-(4-fluorophenyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  含有肟醚部分的新型氟化 7-羟基香豆素衍生物：设计、合成、晶体结构和生物学评价

  摘要：

  一系列含有肟醚部分的氟化 7-羟基香豆素衍生物已被设计、合成并评估了它们的抗真菌活性。目标化合物均经1H-NMR、13C-NMR、FTIR和HR-MS谱测定。使用X射线衍射进一步证实了化合物4e、4h、5h和6c的单晶结构。对灰葡萄孢菌（B. cinerea）、茄病链格孢（A. solani）、玉米赤霉病（G. zeae）、玉米根霉（R. solani）、轮炭孢霉（C. orbiculare）和交链孢霉（A. alternata）的抗真菌活性) 进行了体外评估。初步生物测定表明，一些设计的化合物对上述测试的真菌显示出有希望的抗真菌活性。引人注目的是，目标化合物5f和6h在100 μg/mL时对B. cinerea表现出优异的抗真菌活性，相应的抑制率分别达到90.1和85.0%，优于阳性对照蛇床子素（83.6%）和嘧菌酯（46.5%）。化合物5f被鉴定为有前景的抗灰霉病的候选杀菌剂，EC50值为5

  DOI：

  10.3390/molecules26020372
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-fluorophenoxy)-isoindole-1,3-dione 在 甲醇 、 sodium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4-fluorophenoxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的CH活化引发1,1-二取代的烯烃的环向碳氧合反应

  摘要：

  已经建立了Cp * Rh III催化的N-芳氧基乙酰胺的CH活化触发的具有挑战性的1,1-二取代烯烃的环状碳氧加合反应，该化合物可以在良好的收率下，以良好的收率提供具有季碳中心的2,3-二氢苯并呋喃衍生物。轻度氧化还原中性条件。烯烃上的酰胺基对于该过程至关重要，并且可能通过配位使铑中心饱和而抑制C（sp3-）-Rh物种中β-H的消除。此外，从控制实验中获得的机械学见解表明，涉及一种Rh III -Rh V -Rh III催化循环的机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201701703

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Redox-Neutral Coupling of<i>N</i>-Phenoxyacetamides and Alkynes with Tunable Selectivity
  作者：Guixia Liu、Yangyang Shen、Zhi Zhou、Xiyan Lu

  DOI：10.1002/anie.201300881

  日期：2013.6.3

  Give it a tweak: A novel oxidizing directing group was developed for a rhodium(III)‐catalyzed CH functionalization of N‐phenoxyacetamides with alkynes. A small change in the reaction conditions leads to either ortho‐hydroxyphenyl‐substituted enamides or cyclization to deliver benzofurans with high selectivity (see scheme; Cp*=C5Me5).

  给它一个调整：一种新颖的氧化定向基团被用于铑（III）催化的开发Ç  h的官能Ñ与炔-phenoxyacetamides。反应条件的微小变化会导致邻-羟苯基取代的酰胺或环化反应以高选择性提供苯并呋喃（参见方案； Cp * = C 5 Me 5）。
• Synthesis of Polyaryl-Substituted Olefins via a Rh(III)-Catalyzed One-Pot Reaction Using <i>N</i>-Phenoxyacetamides, Ketones, and Hydrazines
  作者：Yan Zhang、Yu He、Lisha Li、Mingming Ji、Xiao-Zong Li、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00108

  日期：2018.3.2

  A Rh(III)-catalyzed one-pot reaction of N-phenoxyacetamides, ketones, and hydrazines for a facile access to disubstituted and trisubstituted ethylenes is reported. In this method, various ketones are transformed into donor–donor diazo compounds, which engage in insertion with N-phenoxyacetamides, following β-H elimination under Rh(III) catalysis to generate (E)-polyaryl-substituted olefins. This chemistry

  报道了Rh（III）催化的N-苯氧基乙酰胺，酮和肼的一锅反应，可轻松获得二取代和三取代的乙烯。在这种方法中，将多种酮转化为供体-供体重氮化合物，在Rh（III）催化下将β-H消除后，可与N-苯氧基乙酰胺插入以生成（E）-聚芳基取代的烯烃。这种化学物质具有简单的原料，温和的反应条件和良好的官能团耐受性。
• Construction of Benzofuran-3(2<i>H</i>)-one Scaffolds with a Quaternary Center via Rh/Co Relay Catalyzed C–H Functionalization/Annulation of <i>N</i>-Aryloxyacetamides and Propiolic Acids
  作者：Wen-Kui Yuan、Ming-Hui Zhu、Rui-Sen Geng、Guang-Yi Ren、Lin-Bao Zhang、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00181

  日期：2019.3.15

  An unprecedented synthesis of valuable benzofuran-3(2H)-one scaffolds with a quaternary center was developed via Rh/Co relay catalyzed C–H functionalization/annulation of N-aryloxyacetamides with propiolic acids in moderate to good yields. The reaction features the simultaneous construction of the benzofuran motif containing a C2 quaternary center and a C3 carbonyl group. The preliminary mechanism

  通过Rh / Co中继催化N-芳氧基乙酰胺与丙酸的C–H官能化/环化，中等至良好的产率，开发了具有四元中心的有价值的苯并呋喃3（2 H）-1骨架的空前合成。该反应的特征在于同时构建含有C 2季中心和C 3羰基的苯并呋喃基序。初步机理研究证明，C3羰基的O原子起源于分子氧。
• Rhodium(III)-Catalyzed<i>ortho</i>Alkenylation of<i>N</i>-Phenoxyacetamides with<i>N</i>-Tosylhydrazones or Diazoesters through CH Activation
  作者：Fangdong Hu、Ying Xia、Fei Ye、Zhenxing Liu、Chen Ma、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201309650

  日期：2014.1.27

  A coupling reaction of N‐phenoxyacetamides with N‐tosylhydrazones or diazoesters through RhIII‐catalyzed CH activation is reported. In this reaction, ortho‐alkenyl phenols were obtained in good yields and with excellent regio‐ and stereoselectivity. Rh–carbene migratory insertion is proposed as the key step in the reaction mechanism.

  的偶联反应Ñ -phenoxyacetamides与Ñ -tosylhydrazones或通过铑diazoesters III催化的Ç  H被报道活化。在该反应中，获得了高收率的邻链烯基苯酚，并且具有出色的区域选择性和立体选择性。Rh-卡宾迁移插入被认为是反应机理中的关键步骤。
• Cobalt(III)-Catalyzed Intermolecular Carboamination of Propiolates and Bicyclic Alkenes via Non-Annulative Redox-Neutral Coupling
  作者：Yuelu Zhu、Feng Chen、Xinyang Zhao、Dingyuan Yan、Wanxiong Yong、Jing Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02016

  日期：2019.8.2

  cobalt(III)-catalyzed, redox-neutral, intermolecular carboamination of propiolates and bicyclic alkenes was developed. This non-annulative coupling strategy features atom economy, high regioselectivity, good yields, and functional groups tolerance. Such a carboamination reaction was applied to modified phenols from the corresponding phenols under mild conditions.

  开发了钴（II​​I）催化的丙酸酯和双环烯烃的氧化还原中性分子间碳氨基化反应。这种非环形的耦合策略具有原子经济，区域选择性高，产率高和官能团耐受性的特点。在温和的条件下，将这种碳氨化反应应用于来自相应酚的改性酚。