2-methoxycyclohexan-1-one oxime | 3307-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-methoxycyclohexan-1-one oxime
• 英文别名: 2-Methoxy-cyclohexanonoxim；1-(Hydroxyimino)-2-methoxycyclohexane；N-(2-methoxycyclohexylidene)hydroxylamine
• CAS: 3307-32-2
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: GQVINGHNSWASNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C
• 沸点：
  242.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxycyclohexan-1-one oxime 在 Pd(OH)x/LDH 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到邻甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Mg-Al层状双氢氧化物负载钯催化剂协同催化环己酮肟选择性合成伯苯胺

  摘要：

  尽管环己酮肟选择性转化为伯苯胺将是对以芳烃为起始原料的伯苯胺经典合成方法的一个很好的补充，但一直没有通用和有效的方法将环己酮肟转化为伯苯胺，直到现在。在这项研究中，我们通过使用 Mg-Al 层状双氢氧化物负载的 Pd 催化剂 (Pd(OH)x/LDH) 在配体-、添加剂-和氢-受体-下成功地实现了环己酮肟向伯苯胺的有效转化。免费条件。环己酮肟和环己烯酮肟的底物范围非常广泛，以高产率和高选择性得到相应的伯苯胺（17 个实施例，产率 75% 至 >99%）。可以使用减少量的催化剂 (0.2 mol%) 放大反应（克级）。此外，直接从环己酮和羟胺一锅法合成伯苯胺也很成功（五个例子，66-99% 的产率）。该催化剂本质上是非均相的，该催化剂可重复用于环己酮肟转化为苯胺至少五次，同时保持其高催化性能。动力学研究和几个对照实验表明，本催化剂体系的高活性和选择性归因于碱性 LDH 载体和 LDH 上活性

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07347
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基环己酮 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-methoxycyclohexan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Organic synthesis utilizing Beckmann fragmentation: new carbon–carbon bond formation by the reaction of α-alkoxycycloalkanone oxime acetates with organoaluminium reagents

  摘要：

  δ-烷氧基环烷酮肟醋酸酯 1 与有机铝试剂反应后会发生贝克曼破碎，随后形成碳碳键，从而高产率地得到各种类型的Ï-氰基-δ-烷基（或炔基）醚 2。

  DOI：

  10.1039/c39910000533

文献信息

• Perrhenic Acid-Catalyzed Dehydration from Primary Amides, Aldoximes,<i>N</i>-Monoacylureas, and α-Substituted Ketoximes to Nitrile Compounds
  作者：Yoshiro Furuya、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.80.400

  日期：2007.1.15

  The dehydration reaction of primary amides is one of the most fundamental methods for the synthesis of nitriles, and the development of environmentally benign catalytic reaction processes is needed. We surveyed a variety of metal catalysts and found that perrhenic acid was extremely effective for the dehydration of not only primary amides but also aldoximes. Typically, 1 mol % of perrhenic acid gave

  伯酰胺的脱水反应是合成腈类最基本的方法之一，需要开发环境友好的催化反应工艺。我们调查了各种金属催化剂，发现高铼酸不仅对伯酰胺而且对醛肟的脱水都非常有效。通常，在共沸回流条件下，在甲苯或均三甲苯中除去水，1 mol%的高铼酸由酰胺或醛肟得到相应的腈。此外，高铼酸是一种非常有效的催化剂，用于将 α-取代的酮肟贝克曼裂解成官能化的腈。这种新的催化系统无需进一步修改即可应用于腈的克级合成。
• [EN] NANOMATERIALS<br/>[FR] NANOMATÉRIAUX
  申请人：GUIDE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021141969A1

  公开（公告）日：2021-07-15

  Lipid nanoparticle compositions for delivery of nucleic acids are described. In various embodiments the lipid nanoparticle contains an ionizable lipid of the Formula (I). Methods of using such lipid nanoparticle compositions to achieve targeted delivery of therapeutic cargo without the need for a targeting ligand are also provided.

  描述了用于传递核酸的脂质纳米粒子组合物。在各种实施例中，脂质纳米粒子包含化学式（I）的可离子化脂质。还提供了使用这种脂质纳米粒子组合物实现靶向传递治疗载体而无需靶向配体的方法。
• Reaction of [60]fullerene with α-alkoxyl/acyloxyl/phenolyl ketoxime: unusual C–C and C–O bond cleavage
  作者：Hai-Tao Yang、Wen-Long Ren、Xiao-Jiao Ruan、Zong-Yong Tian、Xi-Chen Liang、Chen Han、Xiao-Qiang Sun、Chun-Bao Miao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.123

  日期：2013.3

  Reaction of [60]fullerene with α-alkoxyl/phenolyl/acyloxyl ketoxime in the presence of sodium carbonate afforded fulleroisoxazoline or fullerooxazine derivatives via C–C or C–O bond cleavage respectively. O2 was proved to be essential to the reaction.

  在碳酸钠存在下，[60]富勒烯与α-烷氧基/苯酚基/酰氧基酮肟的反应分别通过C-C或C-O键断裂提供了全氟异恶唑啉或全氟恶嗪衍生物。事实证明，O 2对反应至关重要。
• Reactions of 2-Chlorocycloalkanone Oximes. I. Their Preparations and Conversion to 2-Alkoxy-, 2-Acyloxy- and 2-Alkylthiocycloalkanone Oximes
  作者：Masaji Ohno、Norio Naruse、Seiichi Torimitsu、Masaru Okamoto

  DOI：10.1246/bcsj.39.1119

  日期：1966.6

  of nitrosyl chloride to cis, trans, trans-1, 5, 9-cyclododecatriene, cyclohexene and norbornene respectively in the presence of hydrochloric acid. Their displacement reactions with such nucleophilic reagents as sodium alkoxides, sodium ethanethiolate and sodium salts of carboxylicacids have been studied, and the syntheses of 2-alkoxy-, 2-ethylthio- and 2-acyloxy-cycloalkanone oximes have been successfully

  已详细研究了 2-氯环烷酮肟的制备。2-氯环辛酮肟是通过环辛烯与亚硝酰氯在高压汞灯的照射下反应制得的，收率很高。2-氯环十二碳二烯酮肟、2-氯环己酮肟和3-氯去甲樟脑肟是通过在盐酸存在下将亚硝酰氯分别加入顺式、反式、反式-1、5、9-环十二碳三烯、环己烯和降冰片烯而制备的，收率良好. 研究了它们与醇钠、乙硫醇钠和羧酸钠盐等亲核试剂的置换反应，并成功合成了2-烷氧基-、2-乙硫-和2-酰氧基-环烷酮肟。
• Novel guanidinobenzamides
  申请人：Chiron Corporation

  公开号：US20030199499A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  Compounds of formula IIA and IIB are novel guanidine compounds 1 where the variables R 1 through R 10 have the values set forth herein. Such compounds have use in treating diseases such as obesity and type II diabetes, and may be provided as pharmaceutical formulations in conjunction with a pharmaceutically acceptable carrier.

  化学式为IIA和IIB的化合物是新型的胍类化合物，其中变量R1到R10的取值如下所述。这些化合物在治疗肥胖症和2型糖尿病等疾病方面具有用途，并可与药物可接受载体一起提供作为药物配方。