Trifluoromethanesulfonate;trimethyl-(4-propan-2-yloxycarbonylphenyl)azanium | 1469537-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Trifluoromethanesulfonate;trimethyl-(4-propan-2-yloxycarbonylphenyl)azanium
• 英文别名: trifluoromethanesulfonate;trimethyl-(4-propan-2-yloxycarbonylphenyl)azanium
• CAS: 1469537-98-1
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₃H₂₀NO₂
• 分子量: 371.378
• InChiKey: PYNYLELRCNPWAE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoromethanesulfonate;trimethyl-(4-propan-2-yloxycarbonylphenyl)azanium 、 异丙基氯化镁 在 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到isopropyl 4-isopropylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed cross-coupling of aryltrimethylammonium triflates and alkyl Grignard reagents

  摘要：

  Fe(acac)(3) effectively catalyzes reaction of aryltrimethylammonium triflates with beta-hydrogen-containing primary or secondary alkyl Grignard reagents in a mixed solvent of THF and NMP at room temperature. A series of functional groups are tolerated under the reaction conditions. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.039
• 作为产物：
  描述：

  i-propyl 4-dimethylaminobenzoate 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Trifluoromethanesulfonate;trimethyl-(4-propan-2-yloxycarbonylphenyl)azanium
  参考文献：
  名称：

  通过铵盐的C-N键裂解，有机锌介导的直接C-C键形成。

  摘要：

  我们报告了在LiCl存在下，通过CN键断裂，二芳基锌（Ar 2 Zn）与芳基三甲基铵盐（ArNMe 3 + ⋅ - OTf）之间的直接交叉偶联反应。在THF中加热时，无需任何外部催化剂，反应即可平稳进行，从而可以高效，化学选择性地形成联芳基产物。机理研究表明，该反应通过单个电子转移途径进行。

  DOI：

  10.1002/asia.201701132

文献信息

• Revisitation of Organoaluminum Reagents Affords a Versatile Protocol for C–X (X = N, O, F) Bond-Cleavage Cross-Coupling: A Systematic Study
  作者：Hiroyuki Ogawa、Ze-Kun Yang、Hiroki Minami、Kumiko Kojima、Tatsuo Saito、Chao Wang、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1021/acscatal.7b01058

  日期：2017.6.2

  A revisit of organoaluminum reagents for cross-coupling reactions has opened up several types of C–C bond formation protocols through cleavage of phenolic/alcoholic C–O and C–F and ammonium C–N bonds. Catalyzed by the commercially available NiCl2(PCy3)2 catalyst, these reactions proceed smoothly with a wide range of substrates and broad functional group compatibility, providing a versatile methodology

  再次探讨用于交叉偶联反应的有机铝试剂，通过裂解酚/醇C-O和C-F和铵C-N键，开辟了几种类型的C-C键形成规程。在市售的NiCl 2（PCy 3）2催化剂的催化下，这些反应可在多种底物和广泛的官能团相容性下顺利进行，从而为有机铝介导的交叉偶联过程提供了一种通用的方法。
• Organozinc-Mediated Direct C−C Bond Formation via C−N Bond Cleavage of Ammonium Salts
  作者：Dong-Yu Wang、Koki Morimoto、Ze-Kun Yang、Chao Wang、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/asia.201701132

  日期：2017.10.5

  direct cross‐coupling reaction between diarylzinc (Ar2Zn) and aryltrimethylammonium salts (ArNMe3+⋅−OTf) in the presence of LiCl, via C−N bond cleavage. The reaction takes place smoothly upon heating in THF without any external catalyst, enabling an efficient and chemoselective formation of biaryl products. Mechanistic studies indicate that the reaction proceeds through a single electron transfer route

  我们报告了在LiCl存在下，通过CN键断裂，二芳基锌（Ar 2 Zn）与芳基三甲基铵盐（ArNMe 3 + ⋅ - OTf）之间的直接交叉偶联反应。在THF中加热时，无需任何外部催化剂，反应即可平稳进行，从而可以高效，化学选择性地形成联芳基产物。机理研究表明，该反应通过单个电子转移途径进行。
• Iron-catalyzed cross-coupling of aryltrimethylammonium triflates and alkyl Grignard reagents
  作者：Wang-Jun Guo、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.039

  日期：2013.11

  Fe(acac)(3) effectively catalyzes reaction of aryltrimethylammonium triflates with beta-hydrogen-containing primary or secondary alkyl Grignard reagents in a mixed solvent of THF and NMP at room temperature. A series of functional groups are tolerated under the reaction conditions. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.