(3R,6S,7S,8S,9R,9aR)-6,7,8,9-tetrahydroxy-5-oxo-3,6,7,8,9,9a-hexahydro-2H-[1,3]thiazolo[3,2-a]azepine-3-carboxylic acid | 221143-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,6S,7S,8S,9R,9aR)-6,7,8,9-tetrahydroxy-5-oxo-3,6,7,8,9,9a-hexahydro-2H-[1,3]thiazolo[3,2-a]azepine-3-carboxylic acid
• CAS: 221143-51-7
• 化学式: C₉H₁₃NO₇S
• 分子量: 279.271
• InChiKey: YGIUTUGWFWSQJC-ZGZDWPDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S,7S,8S,9R,9aR)-6,7,8,9-tetrahydroxy-5-oxo-3,6,7,8,9,9a-hexahydro-2H-[1,3]thiazolo[3,2-a]azepine-3-carboxylic acid 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  聚羟基羧酸的区域选择性开环聚合反应，用于合成具有pH依赖性稳定性和持续药物释放的纳米级载体材料

  摘要：

  合成聚酯通常由单羟基羧酸组成，以避免开环聚合过程中区域选择性的问题。相反，线性聚酯BICpoly包含四个仲OH基团，并且仅在这些位置之一上被区域选择性地酯化。三环单体的合成和开环聚合都不需要保护基团，这使BICpoly成为有吸引力的新型生物相容性聚合物。BICpoly纳米颗粒可以装载低分子量药物，也可以薄膜形式涂在表面上。负载的化合物的释放使BICpoly成为药物释放的有吸引力的仓库，如本文所示，通过在BICpoly上负载染料或抑制细胞生长的药物阿霉素来显示。BICpoly与其他聚合物的区别在于其具有pH依赖性的降解特性。

  DOI：

  10.1002/anie.201412055
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-6,3-lactone 、 L-半胱氨酸 在 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (3R,6S,7S,8S,9R,9aR)-6,7,8,9-tetrahydroxy-5-oxo-3,6,7,8,9,9a-hexahydro-2H-[1,3]thiazolo[3,2-a]azepine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  聚羟基羧酸的区域选择性开环聚合反应，用于合成具有pH依赖性稳定性和持续药物释放的纳米级载体材料

  摘要：

  合成聚酯通常由单羟基羧酸组成，以避免开环聚合过程中区域选择性的问题。相反，线性聚酯BICpoly包含四个仲OH基团，并且仅在这些位置之一上被区域选择性地酯化。三环单体的合成和开环聚合都不需要保护基团，这使BICpoly成为有吸引力的新型生物相容性聚合物。BICpoly纳米颗粒可以装载低分子量药物，也可以薄膜形式涂在表面上。负载的化合物的释放使BICpoly成为药物释放的有吸引力的仓库，如本文所示，通过在BICpoly上负载染料或抑制细胞生长的药物阿霉素来显示。BICpoly与其他聚合物的区别在于其具有pH依赖性的降解特性。

  DOI：

  10.1002/anie.201412055

文献信息

• Synthesis and structure of a hydrophilic β-turn mimetic
  作者：Armin Geyer、Dirk Bockelmann、Kerstin Weissenbach、Helmut Fischer

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02445-9

  日期：1999.1

  in a stereoselective and quantitative reaction. Condensation of 5-azido-5-deoxy-d-glucurono-3,6-lactone (1b) withl-cysteine methyl ester followed by the reduction of the azido group yields the rigid β-turn mimetic2d in a minimum of reaction steps.

  d-葡萄糖醛酸3,6-内酯（1a）和L-半胱氨酸在立体选择性和定量反应中形成噻唑烷内酰胺2a。5-叠氮基5-脱氧-d-葡萄糖醛酸-3,6-内酯（1b）与1-半胱氨酸甲酯的缩合，然后叠氮基的还原，在最少的反应步骤中产生了刚性的β-转角模拟物2d。
• Regioselective Conversion of the Secondary Hydroxyl Groups ofD-Glucuronic Acid without the Requirement ofO-Protecting Groups
  作者：Károly Ágoston、Armin Geyer

  DOI：10.1002/chem.200500515

  日期：2005.10.21

  Trifluoromethanesulfonic acid anhydride (triflic acid anhydride) transforms the bicyclic thiazolidinlactam 1 a into the crystalline elimination product 2, in which all four secondary hydroxyl groups of 1 a are differently functionalized. Compound 2 can then add nucleophiles with high chemo- and stereoselectivity. Altogether, the four secondary hydroxyl groups of D-glucuronic acid are selectively transformed

  三氟甲磺酸酐（三氟甲酸酐）将双环噻唑烷内酰胺1a转化为结晶消除产物2，其中1a的所有四个仲羟基均被不同地官能化。然后化合物2可以添加具有高化学选择性和立体选择性的亲核试剂。总共，D-葡萄糖醛酸的四个仲羟基被选择性地转化，而不需要任何O-保护基。最小化O保护基的数量是在分子库中使用糖支架的先决条件。Hapalosin类似物15、16、19和22概述了O多样化葡萄糖衍生物的策略。
• Polyol Peptidomimetics
  作者：Armin Geyer、Frank Moser

  DOI：10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1113::aid-ejoc1113>3.0.co;2-u

  日期：2000.4
• Regioselective Ring-Opening Polymerization of a Polyhydroxycarboxylic Acid for the Synthesis of a Nanoscale Carrier Material with pH-Dependent Stability and Sustained Drug Release
  作者：Alexander Ewe、Anita Jansen de Salazar、Katharina Lemmnitzer、Michael Marsch、Achim Aigner、Armin Geyer

  DOI：10.1002/anie.201412055

  日期：2015.5.18

  an attractive novel and biocompatible polymer. BICpoly nanoparticles can be loaded with low‐molecular weight drugs or coated onto surfaces as thin films. The release of loaded compounds makes BICpoly an attractive depot for drug release, as shown herein by loading BICpoly with dyes or the cytostatic drug doxorubicin. BICpoly is distinguishable from other polymers by its characteristic pH‐dependent degradation

  合成聚酯通常由单羟基羧酸组成，以避免开环聚合过程中区域选择性的问题。相反，线性聚酯BICpoly包含四个仲OH基团，并且仅在这些位置之一上被区域选择性地酯化。三环单体的合成和开环聚合都不需要保护基团，这使BICpoly成为有吸引力的新型生物相容性聚合物。BICpoly纳米颗粒可以装载低分子量药物，也可以薄膜形式涂在表面上。负载的化合物的释放使BICpoly成为药物释放的有吸引力的仓库，如本文所示，通过在BICpoly上负载染料或抑制细胞生长的药物阿霉素来显示。BICpoly与其他聚合物的区别在于其具有pH依赖性的降解特性。