(R)-2-(2-chlorophenyl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(2-chlorophenyl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: (R)-2-(2'-chlorophenyl)-4-carboxy-4,5-dihydrothiazole
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂S
• 分子量: 241.698
• InChiKey: YIUMSZRLHCOOHQ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2-chlorophenyl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid 、 4,6-二甲氧基-2-(1-哌嗪)嘧啶 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74.8%的产率得到(R)-(2-(2-chlorophenyl)-4,5-dihydrothiazol-4-yl)(4-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  （R）-2-芳基-4,5-二氢噻唑-4-羧酸衍生物的设计，合成，抗真菌活性和SAR

  摘要：

  根据天然产物2-芳基-4-5,5-二氢噻唑-4-羧酸的结构，设计和合成了一系列新颖的（R）-2-芳基-4,5-二氢噻唑-4-羧酸衍生物。它们的结构通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS表征。化合物9b的单晶结构通过X射线衍射分析确定。首次评估了抗真菌活性。生物测定结果表明，大多数化合物表现出中等至良好的抗真菌活性。化合物13a（对Cercospora arachidicola Hori），13d（对链格孢菌（Alternaria solani））的抗真菌活性和16e（与花生油茶（Cercospora arachidicola Hori）相比）分别为61.9％，67.3％和61.9％，高于商品杀真菌剂百菌清和多菌灵中的16e。此外，化合物13d对测试的7种真菌表现出优异的抗真菌活性（在50 µg？mL下，分别为66.7％，77.3％，63.0％，87.9％，70.0％，70.0％和80

  DOI：

  10.1002/cjoc.201500619
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(2'-chlorophenyl)-4-methoxycarbonyl-4,5-dihydrothiazole 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-(2-chlorophenyl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of New 2-Aryl-4,5-Dihydro-thiazole Analogues: In Vitro Antibacterial Activities and Preliminary Mechanism of Action

  摘要：

  通过一种新型的无金属和催化剂方法，设计并合成了 60 个 2-芳基-4,5-二氢噻唑类化合物，其中半胱氨酸和取代苯腈类化合物的产率为 64% 至 89%。标题化合物的结构主要通过核磁共振光谱数据分析得到了证实。抗菌活性测定结果表明，(S)-2-(2′-羟基苯基)-4-羟甲基-4,5-二氢噻唑（7h）和(R)-2-(2′-羟基苯基)-4-羟甲基-4,5-二氢噻唑（7h′）化合物对茄属拉氏菌（Ralstonia solanacearum）、丁香假单胞菌（Pseudomonas syringae pv.最低抑菌浓度为 3.91 μg-mL-1 至 31.24 μg-mL-1。取代基的影响表明，不仅取电子基团会削弱抗菌活性，而且供电子基团也会削弱抗菌活性，除非在 4,5-二氢噻唑类似物的 2-芳基取代基上引入 2′-羟基。扫描电子显微镜（SEM）和脂肪酸暴露实验的结果表明，这些抗菌化合物会影响受试细菌的脂肪酸合成。

  DOI：

  10.3390/molecules201119680