(3R)-5-(S-L-cysteinyl)-7-methyl-7-(4-methyl-3-pentenyl)hexahydro-1,4-thiazepine-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-5-(S-L-cysteinyl)-7-methyl-7-(4-methyl-3-pentenyl)hexahydro-1,4-thiazepine-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3R)-5-[(2R)-2-amino-2-carboxyethyl]sulfanyl-7-methyl-7-(4-methylpent-3-enyl)-1,4-thiazepane-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₄S₂
• 分子量: 376.541
• InChiKey: URQSHXPXANHVQM-HSWOEZIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-5-(S-L-cysteinyl)-7-methyl-7-(4-methyl-3-pentenyl)hexahydro-1,4-thiazepine-3-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 反应 36.0h， 生成 (4R)-7-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1-methyl-2-thia-5-azabicyclo[4.3.1]decane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸如何与柠檬醛反应：β，β-二取代的丙烯醛与半胱氨酸的意外反应导致六氢-1,4-硫氮平。

  摘要：

  β，β-二取代的丙烯醛[3-甲基-2-丁烯醛（1），3-甲基-2-己醛（2）和柠檬醛（3）]与半胱氨酸的反应产生了一种新型结构类型的1：2加合物，即六氢-1,4-噻氮平。据我们所知，从将半胱氨酸添加到α，β-不饱和醛中的七元杂环的自发形成是前所未有的。在酸性条件下从柠檬醛获得的加合物6进一步反应，得到新的双环化合物8。

  DOI：

  10.1021/jf051712h
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(3R)-5-(S-L-cysteinyl)-7-methyl-7-(4-methyl-3-pentenyl)hexahydro-1,4-thiazepine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸如何与柠檬醛反应：β，β-二取代的丙烯醛与半胱氨酸的意外反应导致六氢-1,4-硫氮平。

  摘要：

  β，β-二取代的丙烯醛[3-甲基-2-丁烯醛（1），3-甲基-2-己醛（2）和柠檬醛（3）]与半胱氨酸的反应产生了一种新型结构类型的1：2加合物，即六氢-1,4-噻氮平。据我们所知，从将半胱氨酸添加到α，β-不饱和醛中的七元杂环的自发形成是前所未有的。在酸性条件下从柠檬醛获得的加合物6进一步反应，得到新的双环化合物8。

  DOI：

  10.1021/jf051712h

文献信息

• How Cysteine Reacts with Citral:  An Unexpected Reaction of β,β-Disubstituted Acroleins with Cysteine Leading to Hexahydro-1,4-thiazepines
  作者：Christian Starkenmann、Robert Brauchli、Bruno Maurer

  DOI：10.1021/jf051712h

  日期：2005.11.1

  citral (3)] with cysteine gave 1:2 adducts of a novel structural type, namely hexahydro-1,4-thiazepines. To the best of our knowledge, the spontaneous formation of a seven-membered heterocycle from the addition of cysteine to alpha,beta-unsaturated aldehydes is unprecedented. The adduct 6 obtained from citral, under acidic conditions, reacted further to give the new bicyclic compound 8.

  β，β-二取代的丙烯醛[3-甲基-2-丁烯醛（1），3-甲基-2-己醛（2）和柠檬醛（3）]与半胱氨酸的反应产生了一种新型结构类型的1：2加合物，即六氢-1,4-噻氮平。据我们所知，从将半胱氨酸添加到α，β-不饱和醛中的七元杂环的自发形成是前所未有的。在酸性条件下从柠檬醛获得的加合物6进一步反应，得到新的双环化合物8。