firibastat

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: firibastat
• 英文别名: QGC-001；(3S)-3-azaniumyl-4-[[(2S)-2-azaniumyl-4-sulfonatobutyl]disulfanyl]butane-1-sulfonate
• 化学式: C₈H₂₀N₂O₆S₄
• 分子量: 368.521
• InChiKey: HJPXZXVKLGEMGP-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  228
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  firibastat 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (3S,3'S)-4,4'-disulfanediylbis(3-aminobutane-1-sulfonic acid) hydrogen sodium salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] CRYSTALLINE PHASE OF (3S.3S') 4,4'-DISULFANEDIYLBIS(3-AMINOBUTANE 1 -SULFONIC ACID) WITH L-LYSINE
  [FR] PHASE CRISTALLINE DE L'ACIDE (3S.3S') 4,4'-DISULFANEDIYLBIS(3-AMINOBUTANE 1-SULFONIQUE) AVEC LA L-LYSINE

  摘要：

  本发明涉及一种新的结晶相，即（3S,3S'）4,4'-二硫代双(3-氨基丁烷-1-磺酸)（ABSD）与L-赖氨酸的结晶相，特别是在制药行业中的用途，以及其制备方法。该发明还涉及含有至少一种（3S,3S'）4,4'-二硫代双(3-氨基丁烷-1-磺酸)（ABSD）与L-赖氨酸的结晶相的药物组合物，以及该结晶相和含有该结晶相的组合物的治疗或预防用途。

  公开号：

  WO2014064077A1
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-acetylsulfanyl-3-tert-butoxycarbonylamino-butane-1-sulfonate 以80的产率得到firibastat
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 4,4′-dithiobis-(3-aminobutane-1-sulfphonates) and compositions containing same

  摘要：

  本发明涉及4,4'-二硫代双(3-氨基丁烷-1-磺酸钠)的双盐酸盐和4,4'-二硫代双(3-氨基丁烷-1-磺酸2,2-二甲基丙基)的双三氟乙酸盐。本发明还涉及一种含有上述化合物之一的制药组合物，并且涉及使用上述化合物之一制备药物。本发明适用于治疗高血压和间接或直接相关疾病的治疗方法。

  公开号：

  US07235687B2

文献信息

• Crystalline phase of (3S,3S') 4,4'-disulfanediylbis (3-aminobutane 1-sulfonic acid) with L-lysine
  申请人：Quantum Genomics

  公开号：EP2722327A1

  公开（公告）日：2014-04-23

  The present invention relates to a new crystalline phase of (3S,3S') 4,4'-disulfanediylbis(3-aminobutane 1-sulfonic acid) (ABSD) with L-lysine and its use, particularly in the pharmaceutical industry, and to processes for preparation thereof. The invention is also directed to pharmaceutical compositions containing at least one crystalline phase of (3S,3S') 4,4'-disulfanediylbis(3-aminobutane 1-sulfonic acid) (ABSD) with L-lysine and to the therapeutic or prophylactic use of such crystalline phase and compositions comprising the same.

  本发明涉及(3S,3S') 4,4'-二硫醚基双(3-氨基丁烷-1-磺酸)（ABSD）与L-赖氨酸的新晶体相及其在特别是制药工业中的用途，以及其制备方法。该发明还涉及含有至少一种(3S,3S') 4,4'-二硫醚基双(3-氨基丁烷-1-磺酸)（ABSD）与L-赖氨酸的晶体相的药物组合物，以及该晶体相和含有该晶体相的组合物的治疗或预防用途。
• Method for the preparation of (3S,3S') 4,4'-disulfanediylbis (3-aminobutane 1-sulfonic acid)
  申请人：Quantum Genomics

  公开号：EP2439192A1

  公开（公告）日：2012-04-11

  The present invention relates to a new method for the preparation of (3S,3S') 4,4'-disulfanediylbis(3-aminobutane 1-sulfonic acid) in five steps from (S)-ethyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-4-(neopentyloxysulfonyl)butanoate A.

  本发明涉及一种从(S)-乙基2-(苄氧羰基氨基)-4-(新戊基氧磺酰基)丁酸酯A出发，经五步制备(3S,3S')-4,4'-二硫烷二基双(3-氨基丁烷-1-磺酸)的新方法。
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF (3S,3S') 4,4'-DISULFANEDIYLBIS (3-AMINOBUTANE 1-SULFONIC ACID)<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (3S,3S')-4,4'-DISULFANEDIYLBIS(ACIDE 3-AMINOBUTANE-1-SULFONIQUE)
  申请人：QUANTUM GENOMICS

  公开号：WO2012045849A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  The present invention relates to a new method for the preparation of (3S,3S') 4,4'-disulfanediylbis(3-aminobutane 1-sulfonic acid) in five steps from (S)-ethyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-4-(neopentyloxysulfonyl)butanoate A.

  本发明涉及一种从(S)-乙基2-(苄氧羰氨基)-4-(新戊氧磺酰基)丁酸酯A经过五个步骤制备(3S,3S') 4,4'-二硫代双(3-氨基丁烷-1-磺酸)的新方法。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF (3S, 3S') 4,4'-DISULFANEDIYLBIS (3-AMINOBUTANE 1-SULFONIC ACID)
  申请人：Balavoine Fabrice

  公开号：US20130231500A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  The present invention relates to a new method for the preparation of (3S,3S′) 4,4′-disulfanediylbis(3-aminobutane 1-sulfonic acid) in five steps from (S)-ethyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-4-(neopentyloxysulfonyl)butanoate A.

  本发明涉及一种从（S）-乙基2-（苄氧羰基氨基）-4-（新戊氧基磺酰基）丁酸酯A经过五步制备（3S，3S'）4,4'-二硫醇基双（3-氨基丁烷-1-磺酸）的新方法。
• Synthesis and separation of tritiated inhibitors of aminopeptidase A and their prodrugs
  作者：Nicolas Inguimbert、Pascale Coric、Hélène Dhotel、Catherine Llorens-Cortes、Marie-Claude Fournié-Zaluski、Bernard P. Roques

  DOI：10.1002/jlcr.888

  日期：2004.11

  With the aim of studying the bioavailability of two related aminopeptidase A (APA) inhibitors, we have synthesized tritiated disulfide prodrugs. These molecules, 4,4′-dithiobis-(3,3′-amino)-1,1′-butanesulfonic acid (RB 150) and its 2,2-dimethylpropyl ester(RB 151) bearing one tritium atom per monomer in position 2 were obtained with high purity and a final specific activity of about 30 Ci/mmol. The active radiolabeled inhibitor EC 33, Ki=270 nM for APA was obtained by reduction of the disulfide bond of RB 150. Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  为了研究两种相关的氨基肽酶 A (APA) 抑制剂的生物利用度，我们合成了三硫化二硫原药。这些分子是 4,4′-二硫代双-(3,3′-氨基)-1,1′-丁烷磺酸（RB 150）及其 2,2-二甲基丙酯（RB 151），每个单体在第 2 位有一个氚原子，纯度很高，最终的比活度约为 30 Ci/mmol。通过还原 RB 150 的二硫键，得到了对 APA 有 Ki=270 nM 的活性放射性标记抑制剂 EC 33。Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.