tert-butyl N-[4-(bromomethyl)-3-nitrophenyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate | 135685-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[4-(bromomethyl)-3-nitrophenyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 135685-06-2
• 化学式: C₁₇H₂₃BrN₂O₆
• 分子量: 431.283
• InChiKey: PGIQHFKXMRWYHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  98.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[4-(bromomethyl)-3-nitrophenyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate 在 盐酸 、 二氧化硫 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 copper dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 N-<2--N-methylamino>ethyl>-N-methyl-3-nitro-4-<(phthalimidooxy)methyl>benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  某些含硝基异丙基和（脲基氧基）甲基的硝基苯磺酰胺的合成和评价，作为新型缺氧的细胞选择性细胞毒剂。

  摘要：

  制备了含有硝基异丙基和（脲基氧基）甲基的碱性硝基苯磺酰胺，并将其评估为新型的低氧细胞选择性细胞毒剂。在体外，N-（2-氨基乙基）-N-甲基-3-硝基-4-（1-甲基-1-硝基乙基）苯磺酰胺盐酸盐（11）被证明对低氧EMT6乳腺癌细胞有优先毒性。在体外浓度为1 mM时，11将这些低氧细胞的存活分数降低至3 x 10（-3），而对需氧细胞没有影响。在放射实验中，有11种似乎充当缺氧细胞放射增敏剂以及选择性细胞毒剂。但是，以200 mg / kg ip或100 mg / kg iv的剂量对植入了实体EMT6肿瘤的BALB / c小鼠给药11时，没有明显的体内细胞毒性或放射增敏活性的证据。

  DOI：

  10.1021/jm00114a024
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-硝基苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 tert-butyl N-[4-(bromomethyl)-3-nitrophenyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  某些含硝基异丙基和（脲基氧基）甲基的硝基苯磺酰胺的合成和评价，作为新型缺氧的细胞选择性细胞毒剂。

  摘要：

  制备了含有硝基异丙基和（脲基氧基）甲基的碱性硝基苯磺酰胺，并将其评估为新型的低氧细胞选择性细胞毒剂。在体外，N-（2-氨基乙基）-N-甲基-3-硝基-4-（1-甲基-1-硝基乙基）苯磺酰胺盐酸盐（11）被证明对低氧EMT6乳腺癌细胞有优先毒性。在体外浓度为1 mM时，11将这些低氧细胞的存活分数降低至3 x 10（-3），而对需氧细胞没有影响。在放射实验中，有11种似乎充当缺氧细胞放射增敏剂以及选择性细胞毒剂。但是，以200 mg / kg ip或100 mg / kg iv的剂量对植入了实体EMT6肿瘤的BALB / c小鼠给药11时，没有明显的体内细胞毒性或放射增敏活性的证据。

  DOI：

  10.1021/jm00114a024

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Alternative Substrates for Arginasease
  作者：Shoufa Han、Roger A. Moore、Ronald E. Viola

  DOI：10.1006/bioo.2001.1228

  日期：2002.4

  functions as efficiently as the natural substrate. The desamino analog shows extremely low turnover, while the k(cat) of the descarboxy analog is only 75-fold lower than that of arginine. These results suggest that the bridging nitrogen of L-arginine is not important for either substrate binding or catalysis, while the alpha-carboxyl group facilitates substrate binding, and the alpha-amino group is necessary

  合成了两种新型的含羧基精氨酸酶底物，4-胍基-3-硝基苯甲酸和4-胍基-2-硝基苯基乙酸，发现它们具有增强的催化作用，并且相对于1-硝基-3具有显着更低的K（m）值。 -胍基苯，一种设计用于发色精氨酸酶测定的底物。为了更有效地模拟天然底物，合成了一系列L-精氨酸的硫类似物并对其进行了动力学表征。母体化合物L-硫代精氨酸，其桥连的L-精氨酸的胍鎓氮被硫取代，其功能与天然底物一样有效。脱氨基类似物显示极低的营业额，而脱羧基类似物的k（cat）仅比精氨酸低75倍。这些结果表明，L-精氨酸的桥连氮对于底物结合或催化都不重要，而α-羧基促进底物结合，而α-氨基对于有效催化是必需的。已经发现以前被报道为一氧化氮合酶抑制剂的异硫脲同系物经历了迅速的非酶重排，成为可能是真正的抑制剂的物种。