(5S,8R,9S,10S,13S,14S)-17-(2-Hydroxy-acetyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5S,8R,9S,10S,13S,14S)-17-(2-Hydroxy-acetyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• 英文别名: (5S,8R,9S,10S,13S,14S)-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: USPYDUPOCUYHQL-HZTFSNJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-ethanediyldioxy-5α-androstan-17-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叔丁基锂 、 草酸 、 silica gel 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (5S,8R,9S,10S,13S,14S)-17-(2-Hydroxy-acetyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-二恶烯II的化学：将醛和酮二碳同系为α-羟甲基酮的新方法

  摘要：

  1,4-二恶英-2-基锂与酮或醛反应生成醇，该醇在温和条件下进行烯丙基重排后可形成铅，然后还原并水解为α-羟甲基酮，收率相当可观。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98662-3

文献信息

• Chemistry of 1,4-dioxene II
  作者：Marcel Fetizon、Issam Hanna、Janine Rens

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98662-3

  日期：1985.1

  1,4-Dioxen-2-yl lithium reacts with ketones or aldehydes to give alcohols which lead after an allylic rearrangement under mild conditions, followed by reduction and hydrolysis to α-hydroxymethyl ketones in fair yields.

  1,4-二恶英-2-基锂与酮或醛反应生成醇，该醇在温和条件下进行烯丙基重排后可形成铅，然后还原并水解为α-羟甲基酮，收率相当可观。