(10'R,13'S,14'S,17'S)-17'-羟基-10',13'-二甲基螺[1,3-二氧戊环-2,3'-2,4,7,8,9,11,12,14,15,16-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲]-17'-甲腈 | 33261-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (10'R,13'S,14'S,17'S)-17'-羟基-10',13'-二甲基螺[1,3-二氧戊环-2,3'-2,4,7,8,9,11,12,14,15,16-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲]-17'-甲腈
• 英文名称: 3,3-ethylenedioxy-17α-cyanoandrost-5-en-17β-ol
• 英文别名: (8'R,9'S,10'R,13'S,14'S,17'S)-17'-hydroxy-10',13'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-17'-carbonitrile
• CAS: 33261-95-9
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₃
• 分子量: 357.493
• InChiKey: VRSHJJXUDZAQKD-SJFWLOONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10'R,13'S,14'S,17'S)-17'-羟基-10',13'-二甲基螺[1,3-二氧戊环-2,3'-2,4,7,8,9,11,12,14,15,16-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲]-17'-甲腈 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 反应 3.0h， 生成 17α-(aminomethyl)-3,3'-(ethylenedioxy)androst-5-en-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  通过1H和13C核磁共振波谱对5个α-二氢睾丸激素和睾丸激素的17个α-氰基，17个α-氨基甲基和17个α-烷基酰胺基甲基衍生物进行合成和表征。

  摘要：

  二氢睾丸激素和睾丸激素的17α-氨基甲基，17α-乙酰氨基甲基和17α-半谷氨酰胺甲基衍生物已通过3,3'-（乙撑二氧基）-5α-雄烷-17-和3,3'-乙撑二氧基雄烷的氢氰化反应制得-5--1-17，用氢化铝锂还原相应的乙酰化的17α-氰醇，并用乙酸酐或戊二酸单甲酯的单酰氯酰化所得的17个α-氨基甲基衍生物。皂化17种α-半戊二酰胺基甲基甲酯可得到相应的半戊酰胺基衍生物，而酸水解17种α-乙酰酰胺基甲基和17种α-半戊二酰胺基甲基衍生物的3-乙烯缩酮可再生3-氧代和3-氧代-4-烯功能。通过1H和13C NMR确定了17个取代的类固醇的17α-构型，并通过与17个α-和17个β-氰基-17-羟基和4-4-烯-3-酮，17个β-氰基的NMR数据进行比较来确认具有已知17-构型的二氢睾丸激素和睾丸激素的-3,3'-（亚乙二氧基）androst-5-en-17-ol，17α-炔基和17α-己酸

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(97)00046-9
• 作为产物：
  描述：

  17β-acetoxy-3,3-ethanediyldioxy-androst-5-ene 在 dipyridine chromium trioxide 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (10'R,13'S,14'S,17'S)-17'-羟基-10',13'-二甲基螺[1,3-二氧戊环-2,3'-2,4,7,8,9,11,12,14,15,16-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲]-17'-甲腈
  参考文献：
  名称：

  通过1H和13C核磁共振波谱对5个α-二氢睾丸激素和睾丸激素的17个α-氰基，17个α-氨基甲基和17个α-烷基酰胺基甲基衍生物进行合成和表征。

  摘要：

  二氢睾丸激素和睾丸激素的17α-氨基甲基，17α-乙酰氨基甲基和17α-半谷氨酰胺甲基衍生物已通过3,3'-（乙撑二氧基）-5α-雄烷-17-和3,3'-乙撑二氧基雄烷的氢氰化反应制得-5--1-17，用氢化铝锂还原相应的乙酰化的17α-氰醇，并用乙酸酐或戊二酸单甲酯的单酰氯酰化所得的17个α-氨基甲基衍生物。皂化17种α-半戊二酰胺基甲基甲酯可得到相应的半戊酰胺基衍生物，而酸水解17种α-乙酰酰胺基甲基和17种α-半戊二酰胺基甲基衍生物的3-乙烯缩酮可再生3-氧代和3-氧代-4-烯功能。通过1H和13C NMR确定了17个取代的类固醇的17α-构型，并通过与17个α-和17个β-氰基-17-羟基和4-4-烯-3-酮，17个β-氰基的NMR数据进行比较来确认具有已知17-构型的二氢睾丸激素和睾丸激素的-3,3'-（亚乙二氧基）androst-5-en-17-ol，17α-炔基和17α-己酸

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(97)00046-9

文献信息

• Cleavage of Acetals Promoted by Copper (II) Sulphate Adsorbed on Silica Gel
  作者：G. M. Caballero、E. G. Gros

  DOI：10.1080/00397919508011371

  日期：1995.2

  Copper sulphate supported on silica gel promotes the easy removal of cyclic acetals and tetrahydropyranyl ethers to give the respective parent carbonyl and hydroxyl compounds.
• VAN, RHEENEN, V. H.
  作者：VAN, RHEENEN, V. H.

  DOI：——

  日期：——