1-methyl-3-(4-hydroxyl-styrenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1201643-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(4-hydroxyl-styrenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: [((C4H3N)CH(C4HN(Me))CHCHC6H4OH)B(fluoride)2]；4-[2-(2,2-difluoro-6-methyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-4-yl)ethenyl]phenol
• CAS: 1201643-14-2
• 化学式: C₁₈H₁₅BF₂N₂O
• 分子量: 324.138
• InChiKey: XMOAECQSEZNJHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-(4-(2,4-dinitrophenylsulfonyloxy)styrenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 苯硫酚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以86%的产率得到1-methyl-3-(4-hydroxyl-styrenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a highly selective fluorescent turn-on probe for thiol bioimaging in living cells

  摘要：

  我们设计并合成了一种用于硫醇快速光学传感的新型荧光开启探针。该探针对硫醇具有高通/断信号比和高选择性。活细胞中硫醇的成像证明了该探针作为硫醇生物传感器的潜力。

  DOI：

  10.1039/c004344c

文献信息

• Visualizing Microglia with a Fluorescence Turn‐On Ugt1a7c Substrate
  作者：Beomsue Kim、Masahiro Fukuda、Jung‐Yeol Lee、Dongdong Su、Srikanta Sanu、Aymeric Silvin、Audrey T. T. Khoo、Taejoon Kwon、Xiao Liu、Weijie Chi、Xiaogang Liu、Sejong Choi、Diana S. Y. Wan、Sung‐Jin Park、Jin‐Soo Kim、Florent Ginhoux、H. Shawn Je、Young‐Tae Chang

  DOI：10.1002/anie.201903058

  日期：2019.6.11

  developed CDr20, a high‐performance fluorogenic chemical probe that enables the visualization of microglia both in vitro and in vivo. Using a genome‐scale CRISPR‐Cas9 knockout screen, the UDP‐glucuronosyltransferase Ugt1a7c was identified as the target of CDr20. The glucuronidation of CDr20 by Ugt1a7c in microglia produces fluorescence.

  小胶质细胞是驻留在大脑中的巨噬细胞，参与大脑发育并促进神经疾病的进展。尽管小胶质细胞的重要性，但以细胞分辨率对活小胶质细胞成像的作用仅限于转基因小鼠。因此，致力于开发用于小胶质细胞检测和成像的新方法。通过全面的结构-活性关系研究，我们开发了CDr20，这是一种高性能的荧光化学探针，可在体外和体内可视化小胶质细胞。使用基因组规模的CRISPR-Cas9敲除筛选，将UDP-葡萄糖醛酸转移酶Ugt1a7c鉴定为CDr20的靶标。Ugt1a7c在小胶质细胞中CDr20的葡萄糖醛酸化作用产生荧光。
• Synthesis and photo-property of 2-cyano boron-dipyrromethene and the application for detecting fluoride ion
  作者：Jianbo Wang、Qianshou Zong、Qingqing Wu、Jinjin Shen、Fengyuan Dai、Chenjun Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.081

  日期：2015.12

  alternation with maximum of 120 nm red-shift upon addition of DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) as a base, giving remarkable color change which can be detected by naked eye. Meanwhile, the compound CB3 shows high selectivity toward fluoride ion via fluorescence quenching mechanism by release of the masked phenolate form of CB2 through fluoride ion induced deprotection reaction. It also exhibits fast

  合成并表征了三种基于2-氰基硼二吡咯亚甲基（BODIPY）的衍生物（CB1 - CB3）。通过UV / Vis吸收和荧光光谱研究了这些化合物的光物理性质。CB1 – CB3的斯托克斯位移小，荧光量子产率高。值得注意的是，在添加DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）作为碱时，在BODIPY的5位带有苯乙烯基团的CB2显示出吸收交替，最大红移120 nm。可以用肉眼察觉的颜色变化。同时，化合物CB3通过氟离子诱导的脱保护反应，释放出被屏蔽的CB2酚盐形式的荧光猝灭机理，从而显示出对氟离子的高选择性。与其他竞争性分析物相比，它还具有快速的信号响应时间（30 s）和出色的选择性，使其成为氟化物检测的比色传感器的理想之选。
• <i>In vivo</i> ratiometric tracking of endogenous β-galactosidase activity using an activatable near-infrared fluorescent probe
  作者：Limin Shi、Chenxu Yan、Yiyu Ma、Ting Wang、Zhiqian Guo、Wei-Hong Zhu

  DOI：10.1039/c9cc06869d

  日期：——

  Herein, we exemplify BODIPY-βgal as a ratiometric light-up NIR probe for the quantitative sensing of endogenous β-gal distribution in living cells, and real-time tracking of β-gal activity in tumor-bearing nude mice.

  在这里，我们以BODIPY-βgal为例，作为定量感应活细胞内源性β-gal分布和实时跟踪肿瘤裸鼠β-gal活性的比率光学近红外探针。