4-(二甲基氨基)苯甲酰氟 | 108168-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(二甲基氨基)苯甲酰氟
• 英文名称: 4-(dimethylamino)benzoyl fluoride
• 英文别名: 4-(Dimethylamino)benzoic acid fluoride
• CAS: 108168-59-8
• 化学式: C₉H₁₀FNO
• 分子量: 167.183
• InChiKey: WLUAKISQVRFVBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(二甲基氨基)苯甲酰氟 在 羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-dimethylaminophenylhydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  Aminolysis of benzoyl fluorides in water

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00204a022
• 作为产物：
  描述：

  在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 反应 2.0h， 以61 mg的产率得到4-(二甲基氨基)苯甲酰氟
  参考文献：
  名称：

  使用膦/氟化物脱氧氟化试剂系统直接从羧酸中获取酰基氟

  摘要：

  提出了一种快速简单的羧酸脱氧氟化方法。该协议使用了商品化学品（PPh 3，NBS，氟化物），在温和条件下可提供高收率的产品。通过NMR光谱法鉴定了关键的反应中间体酰氧基phosph离子。布朗斯台德酸性条件对于有效的CF键形成至关重要。该协议显示出可扩展性，高官能团耐受性，化学选择性和易于纯化的产品。建立了活性药物成分的脱氧氟化作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00197

文献信息

• Equilibrium shift in the rhodium-catalyzed acyl transfer reactions
  作者：Mieko Arisawa、Yui Igarashi、Haruki Kobayashi、Toru Yamada、Kentaro Bando、Takuya Ichikawa、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.031

  日期：2011.10

  enzene. Acid fluorides were converted into acylphosphine sulfides and thioesters using diphosphine disulfides and disulfides/triphenylphosphine, respectively. Aryl esters were obtained from acid fluorides and phenols in the presence of triphenylsilane. Aryl esters, acylphosphine sulfides, and thioesters were also interconverted in the presence of rhodium complexes. These rhodium-catalyzed acyl transfer

  铑/膦配合物催化酰基氟，芳基酯，酰基膦硫化物和硫代酯之间的平衡酰基转移反应。使用合适的共底物来接受杂原子基团将平衡转移到所需的产物上。使用苯甲酰基五氟苯作为氟化物供体，将酰基膦硫化物和芳基酯转化为酰基氟，并使用（4-甲苯基硫代）五氟苯进行硫酯的氟化反应。分别使用二膦二硫化物和二硫化物/三苯基膦将酰氟转化为酰基膦硫化物和硫酯。在三苯基硅烷的存在下，由酰基氟和苯酚获得芳基酯。在铑配合物的存在下，芳基酯，酰基膦硫化物和硫代酯也可以相互转化。这些铑催化的酰基转移反应在中性条件下进行，无需使用酸或碱。羰基铑中间体参与这些反应是由硫代酯和炔烃的羰基硫化反应提示的。
• Nickel-catalysed decarbonylative borylation of aroyl fluorides
  作者：Zhenhua Wang、Xiu Wang、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1039/c8cc08504h

  日期：——

  The first Ni(cod)2/PPh3 catalyst system has been established for decarbonylative borylation of aroyl fluorides with bis(pinacolato)diboron. A wide range of functional groups in the substrates were well tolerated. The ease of access of the starting aroyl fluorides indicates that these results might become an alternative to the existing decarbonylation events.

  已经建立了第一个Ni（cod）2 / PPh 3催化剂体系，用于芳酰氟与双（频哪醇）二硼的脱羰基硼酸酯化反应。底物中的多种官能团均具有良好的耐受性。容易获得起始的芳酰氟表明，这些结果可能成为现有脱羰事件的替代方法。
• Acyl fluorides as direct precursors to fluoride ketyl radicals: reductive deuteration using SmI₂ and D₂O
  作者：Hengzhao Li、Mengqi Peng、Zemin Lai、Lei Ning、Xingyue Chen、Xiaoxu Zhang、Pengjie Wang、Roman Szostak、Michal Szostak、Jie An

  DOI：10.1039/d1cc01381e

  日期：——

  A highly chemoselective reductive deuteration of acyl fluorides to provide α,α-dideuterio alcohols with exquisite levels of deuterium incorporation was developed using SmI2 and D2O as the deuterium source. This method introduces acyl fluorides as attractive radical precursors for the generation of reactive acyl-type fluoride ketyls that should find widespread application in many synthetic strategies

  使用SmI 2和D 2 O作为氘源，开发了一种高度化学选择性的酰基氟还原还原氘，以提供具有一定水平的氘掺入的α，α-二氘代醇。该方法引入酰基氟作为有吸引力的自由基前体，用于生成反应性酰基型氟化酮基，应在涉及单电子转移过程的许多合成策略中找到广泛应用。
• Decarboxylative Cross-Coupling of Acyl Fluorides with Potassium Perfluorobenzoates
  作者：Liyan Fu、Qiang Chen、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02215

  日期：2020.8.21

  We report the transition metal-free decarboxylative cross-coupling reactions of acyl fluorides with potassium perfluorobenzoates. Compared with traditional transition metal-catalyzed cross-couplings, this protocol presents an extremely environmentally benign pathway to afford unsymmetrical diaryl ketones. To install perfluorophenyl groups, this method highlights highly selective, inexpensive, and nontoxic

  我们报告了酰基氟与全氟苯甲酸钾的无过渡金属脱羧交叉偶联反应。与传统的过渡金属催化的交叉偶联相比，该方案为获得不对称的二芳基酮提供了极其环保的途径。要安装全氟苯基，该方法强调了高度选择性，廉价和无毒的条件。该反应体系可耐受酰基氟中的各种官能团。值得注意的是，所有起始原料都可以由丰富的羧酸制备，并且反应在没有任何催化剂和添加剂的情况下进行。
• METHOD AND REAGENT FOR DEOXYFLUORINATION
  申请人：South Dakota Board of Regents

  公开号：US20210155561A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  A safe, simple, and selective method and reagent for deoxyfluorination is disclosed. With the method and reagent disclosed herein, organic compounds such as carboxylic acids, carboxylates, carboxylic acid anhydrides, aldehydes, and alcohols can be fluorinated by using the most common nucleophilic fluorinating reagents and electron deficient fluoroarenes as mediators under mild conditions, giving corresponding fluoroorganic compounds in excellent yield with a wide range of functional group compatibility and easy product purification. For example, directly utilizing KF for deoxyfluorination of carboxylic acids provides the most economical and the safest pathway to access acyl fluorides, key intermediates for syntheses of peptide, amide, ester, and dry fluoride salts.

  揭示了一种安全、简单和选择性的脱氧氟化方法和试剂。利用本公开的方法和试剂，有机化合物如羧酸、羧酸盐、羧酸酐、醛和醇可以在温和条件下通过使用最常见的亲核氟化试剂和电子亏损的氟代芳烃作为介质进行氟化，产率极高地得到相应的氟有机化合物，具有广泛的官能团兼容性和易于产品纯化。例如，直接利用KF对羧酸进行脱氧氟化提供了最经济和最安全的途径，以获得酰氟，这是合成肽、酰胺、酯和干氟化盐的关键中间体。