5-{3-[N-(vinylsulfonamido)]-1-propyn-1-yl}-2'-deoxycytidine-5'-O-monophosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 5-{3-[N-(vinylsulfonamido)]-1-propyn-1-yl}-2'-deoxycytidine-5'-O-monophosphate
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-[4-amino-5-[3-(ethenylsulfonylamino)prop-1-ynyl]-2-oxopyrimidin-1-yl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• 化学式: C₁₄H₁₉N₄O₉PS
• 分子量: 450.366
• InChiKey: MIZAIBCLCIVZTG-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 5-{3-[N-(vinylsulfonamido)]-1-propyn-1-yl}-2'-deoxycytidine-5'-O-monophosphate 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 以85%的产率得到5-(3-{N-[3-(S-cysteinyl)-propionylamido]}-1-propyn-1-yl)-2'-deoxycytidine-5'-O-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  DNA的乙烯基磺酰胺和丙烯酰胺修饰，可与蛋白质交联

  摘要：

  DNA结合蛋白（p53）与DNA的生物正交共价交联是通过带有反应性乙烯基磺酰胺（VS）基团的新型DNA探针实现的。VS修饰的dCTP是合成修饰DNA的聚合酶合成的基础，可通过迈克尔加成轻松地将其与含半胱氨酸的肽和蛋白质偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201303577
• 作为产物：
  描述：

  N-(prop-2-yn-1-yl)ethenesulfonamide 、 在 copper(l) iodide 、 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以19%的产率得到5-{3-[N-(vinylsulfonamido)]-1-propyn-1-yl}-2'-deoxycytidine-5'-O-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  DNA的乙烯基磺酰胺和丙烯酰胺修饰，可与蛋白质交联

  摘要：

  DNA结合蛋白（p53）与DNA的生物正交共价交联是通过带有反应性乙烯基磺酰胺（VS）基团的新型DNA探针实现的。VS修饰的dCTP是合成修饰DNA的聚合酶合成的基础，可通过迈克尔加成轻松地将其与含半胱氨酸的肽和蛋白质偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201303577

文献信息

• Vinylsulfonamide and Acrylamide Modification of DNA for Cross-linking with Proteins
  作者：Jitka Dadová、Petr Orság、Radek Pohl、Marie Brázdová、Miroslav Fojta、Michal Hocek

  DOI：10.1002/anie.201303577

  日期：2013.9.27

  Bioorthogonal covalent cross‐linking of DNA‐binding proteins (p53) to DNA was achieved through novel DNA probes bearing a reactive vinylsulfonamide (VS) group. The VS‐modified dCTP served as building block for polymerase synthesis of modified DNA, which was readily conjugated with cysteine‐containing peptides and proteins by Michael addition.

  DNA结合蛋白（p53）与DNA的生物正交共价交联是通过带有反应性乙烯基磺酰胺（VS）基团的新型DNA探针实现的。VS修饰的dCTP是合成修饰DNA的聚合酶合成的基础，可通过迈克尔加成轻松地将其与含半胱氨酸的肽和蛋白质偶联。