2-(sec-butyl)quinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(sec-butyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-butan-2-yl-3H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: RITFTHAPMVOCBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isoleucine 、 2-溴苯甲酰胺 在 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙二醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以66%的产率得到2-(sec-butyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids as the Nitrogen-Containing Motifs in Copper-Catalyzed Domino Synthesis of N-Heterocycles

  摘要：

  A copper-catalyzed domino method for synthesis of quinazolinones has been developed using readily available alpha-amino acids as the nitrogen-containing motifs. The domino process underwent Ullmann-type N-arylation, decarboxylation, aerobic oxidation, and intramolecular addition. This method should provide a new and useful strategy for construction of N-heterocycles.

  DOI：

  10.1021/jo2002227

文献信息

• Late-Stage C–H Alkylation of Heterocycles and 1,4-Quinones via Oxidative Homolysis of 1,4-Dihydropyridines
  作者：Álvaro Gutiérrez-Bonet、Camille Remeur、Jennifer K. Matsui、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/jacs.7b05899

  日期：2017.9.6

  heterocyclic bases and 1,4-quinones. DHPs are readily prepared from aldehydes, and considering that aldehydes normally require harsh reaction conditions to take part in such transformations, with mixtures of alkylated and acylated products often being obtained, this net decarbonylative alkylation approach becomes particularly useful. The present method takes place under mild reaction conditions and requires

  在氧化条件下，1,4-二氢吡啶 (DHP) 发生均裂，仅形成以 Csp3 为中心的自由基，该自由基可以参与杂环碱基和 1,4-醌的 CH 烷基化。DHP很容易由醛制备，并且考虑到醛通常需要苛刻的反应条件来参与这种转化，并且经常获得烷基化和酰化产物的混合物，这种净脱羰烷基化方法变得特别有用。本方法在温和的反应条件下进行，仅需要过硫酸盐作为化学计量氧化剂，使得该方法适合复杂分子的后期CH烷基化。值得注意的是，结构复杂的药剂可以用该方案功能化或制备，例如抗疟药 Atovaquone 和抗疟药 Parvaquone，从而证明其适用性。机理研究揭示了可能通过形成脱芳构中间体的自由基链过程，从而更深入地了解控制这些自由基前体反应性的因素。
• Surgical Cleavage of Unstrained C( <i>sp</i> ³ )−C( <i>sp</i> ³ ) Bonds in General Alcohols for Heteroaryl C−H Alkylation and Acylation
  作者：Yaxin Wang、Le Yang、Shuai Liu、Lixia Huang、Zhong‐Quan Liu

  DOI：10.1002/adsc.201900975

  日期：2019.10.8

  We reported herein a predictable and surgical cleavage of carbon‐carbon bond in alcohols. A wide range of 1°, 2° and 3° alcohols including sugars and steroids without ring strain or steric hindrance were all compatible with this system. Also it offered a green and practical strategy for generation of alkyl/acyl radicals using alcohols as the sources. Besides, the features of visible‐light‐initiation

  我们在本文中报道了酒精中碳-碳键的可预测和手术裂解。各种各样的1°，2°和3°醇，包括无环应变或位阻的糖和类固醇，都与此系统兼容。它还提供了一种以醇为原料生成烷基/酰基自由基的绿色实用策略。此外，它具有可见光引发，不含催化剂和金属的特性，出色的选择性和温和的条件，使其具有很高的价值和吸引力。
• Late-Stage Alkylation of N-Containing Heteroarenes Enabled by Homolysis of Alkyl-1,4-dihydropyridines under Blue LED Irradiation
  作者：Ping Wang、Xiaoping Chen、Xiaosheng Luo、Kaiqian Wang、Feng Liang

  DOI：10.1055/s-1294-0158

  日期：——

  bioactive molecules and pharmaceuticals. Therefore, there is great interest in developing a chemoselective alkylation of heteroarenes under mild conditions, particularly during a late-stage functionalization step for the purpose of rapid derivatization. Herein, we introduce an efficient visible-light-promoted C–H alkylation of nitrogen-containing heteroarenes by using C4-alkyl 1,4-dihydropyridines (DHPs) as

  烷基化的杂芳烃广泛存在于生物活性分子和药物中。因此，在温和的条件下，特别是在为了快速衍生化的后期官能化步骤期间，开发杂芳烃的化学选择性烷基化引起了极大的兴趣。本文中，我们通过在环境温度下使用C4-烷基1,4-二氢吡啶（DHP）作为自由基前体，引入了一种有效的可见光促进含氮杂芳烃的CH烷基化反应。通过使用各种C4-烷基DHP，可以成功地烷基化各种杂芳烃，例如4-羟基喹唑啉及其衍生物，包括带有给电子或吸电子基团的杂芳烃。
• Convenient Synthesis of More Complex 2-Substituted 4(3H)-Quinazolinones via Lithiation of 2-Alkyl-4(3H)-quinazolinones
  作者：Keith Smith、Gamal A. El-Hiti、Mohamed F. Abdel-Megeed、Mohamed A. Abdo

  DOI：10.1135/cccc19990515

  日期：——

  2-Methylquinazolin-4(3H)-one has been doubly lithiated, at nitrogen and in the 2-methyl group, with n-butylithium. The lithium reagent thus obtained reacts with a variety of electrophiles (iodomethane, D₂O, phenyl isocyanate, benzaldehyde, benzophenone, cyclopentanone, 2-butanone, carvone) to give the corresponding 2-substituted derivatives in very good yields. Reaction of the dilithio reagent with acetonitrile gives an α,β-unsaturated imine by tautomerization of the initial addition product. Double lithiation of 2-ethyl- and 2-propyl-4(3H)-quinazolinones can be achieved using lithium diisopropylamide and the lithiated reagents thus obtained react with similar electrophiles to give the corresponding products in very good yields. In the reaction of the dianion of the 2-ethyl-4(3H)-quinazolinone with iodine, an oxidatively dimerised product was obtained. Lithiation of 2-unsubstituted 4(3H)-quinazolinone does not take place on C-2 under similar conditions.

  2-甲基喹唑啉-4(3H)-酮已被丁基锂双锂化，在氮原子和2-甲基基团上发生了反应。因此获得的锂试剂与各种亲电试剂（碘甲烷、D2O、苯异氰酸酯、苯甲醛、苯甲酮、环戊酮、2-丁酮、香茅酮）反应，产率非常高，得到相应的2-取代衍生物。用乙腈与二锂试剂反应，通过最初加成产物的重排生成α，β-不饱和亚胺。使用异丙基胺锂对2-乙基和2-丙基-4(3H)-喹唑啉酮进行双锂化，获得的锂试剂与类似的亲电试剂反应，产率非常高。2-乙基-4(3H)-喹唑啉酮的二负离子与碘反应时，会得到氧化二聚产物。在类似条件下，2-未取代的4(3H)-喹唑啉酮的锂化不会发生在C-2位置。
• 一种制备喹唑啉酮类化合物的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN108503595B

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明涉及一种制备喹唑啉酮类化合物的方法。该方法采用2‐氨基苯甲酰胺、烯烃和一氧化碳作为反应底物，四氢呋喃作为溶剂，在钌负载的金属氧化物的催化作用下，制备喹唑啉酮类化合物。其反应过程如下：将四氢呋喃、2‐氨基苯甲酰胺、烯烃与催化剂加入压力容器中，充入一氧化碳，密闭，搅拌，反应温度不低于120℃，反应时间不少于0.5小时，反应后催化剂与反应体系易分离且可以多次循环使用，喹唑啉酮类化合物的收率最高达到100％。