6,7-二氢-2H,5h,5h-螺[1-苯并噻吩-4,4-咪唑啉e]-2,5-二酮 | 69300-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 6,7-二氢-2H,5h,5h-螺[1-苯并噻吩-4,4-咪唑啉e]-2,5-二酮
• 英文名称: 6,7-dihydro-5H-spiro[benzo[b]thiophene-4,4'-imidazolidine]-2',5'-dione
• 英文别名: spiro[6,7-dihydro-5H-1-benzothiophene-4,5'-imidazolidine]-2',4'-dione
• CAS: 69300-50-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD05267728
• 分子量: 222.268
• InChiKey: CWFRYKWJIHQOFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  室温下密封保存，并确保良好的通风条件。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二氢-2H,5h,5h-螺[1-苯并噻吩-4,4-咪唑啉e]-2,5-二酮 在 劳森试剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到2'-thioxo-6,7-dihydro-5H-spiro[benzo[b]thiophene-4,4'-imidazolidin]-5'-one
  参考文献：
  名称：

  Spiro tetrahydro-benzothiophen derivatives useful for the treatment of neurodegenerative diseases

  摘要：

  本发明提供了Formula (I)的化合物，用作BACE抑制剂，用于治疗神经退行性疾病。

  公开号：

  EP2669286A1
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢-4-苯并噻吩 、 氰化钾 在 碳酸氢铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以52%的产率得到6,7-二氢-2H,5h,5h-螺[1-苯并噻吩-4,4-咪唑啉e]-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  螺旋乙内酰脲醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  据信由醛糖还原酶催化的葡萄糖形成山梨醇在糖尿病的某些慢性并发症的发生中起作用。源自与芳香族环或环系统融合的五元和六元酮的螺乙内酰脲抑制从小牛晶状体分离的醛糖还原酶。在体内，这些化合物是链脲佐剂化大鼠坐骨神经中山梨醇形成的有效抑制剂。在衍生自6-卤代的2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮（4-苯并二氢吡喃酮）的螺旋乙内酰脲中可达到最佳的体内活性。在2,4-二氢-6-氟螺[4H-1-苯并吡喃-4,4'-咪唑烷] -2'，5'-二酮中，活性仅存在于4S异构体化合物115（CP-45,634，USAN ：山梨醇）。该化合物目前正用于测试人体，

  DOI：

  10.1021/jm00396a037

文献信息

• SPIRO TETRAHYDRO - BENZOTHIOPHEN DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：Ares Trading S.A.

  公开号：US20150111882A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present invention provide compounds of Formula (I) used as BACE inhibitors for the treatment of neurodegenerative diseases.

  本发明提供了化合物(I)的方案，用作BACE抑制剂，用于治疗神经退行性疾病。
• Spiro tetrahydro—benzothiophen derivatives useful for the treatment neurodegenerative diseases
  申请人：Ares Trading S.A.

  公开号：US09233982B2

  公开（公告）日：2016-01-12

  The present invention provide compounds of Formula (I) used as BACE inhibitors for the treatment of neurodegenerative diseases.

  本发明提供了一种用于治疗神经退行性疾病的BACE抑制剂化合物，其化学式为(I)。
• Discovery of allosteric SHP2 inhibitors through ensemble-based consensus molecular docking, endpoint and absolute binding free energy calculations
  作者：Maryam Jama、Marawan Ahmed、Anna Jutla、Carson Wiethan、Jitendra Kumar、Tae Chul Moon、Frederick West、Michael Overduin、Khaled H. Barakat

  DOI：10.1016/j.compbiomed.2022.106442

  日期：2023.1

  interest. Given these roles, current research efforts have focused on developing SHP2 inhibitors. Allosteric SHP2 inhibitors have been shown to be more selective and pharmacologically appealing compared to competitive catalytic inhibitors targeting SHP2. Nevertheless, there remains a need for novel allosteric inhibitor scaffolds targeting SHP2 to develop compounds with improved selectivity, cell permeability

  SHP2 (Src homology-2 domain-containing protein tyrosine phosphatase-2) 是由基因 PTPN11 编码的细胞质蛋白-酪氨酸磷酸酶。它在调节细胞生长和分化中起着至关重要的作用。具体而言，SHP2 是一种与发育病理学和几种不同癌症类型（包括胃癌、白血病和乳腺癌）相关的癌蛋白，具有很大的治疗意义。鉴于这些作用，当前的研究工作集中在开发 SHP2 抑制剂上。与针对 SHP2 的竞争性催化抑制剂相比，变构 SHP2 抑制剂已被证明更具选择性和药理学吸引力。尽管如此，仍然需要针对 SHP2 的新型变构抑制剂支架来开发具有更高选择性、细胞渗透性和生物利用度的化合物。为了这个目标，这项研究应用各种计算工具针对 SHP2 中的变构位点筛选了超过 600 万种化合物。我们排名靠前的热门歌曲使用蛋白质热位移和生物层干涉测量法验证了计算机内筛选，
• TRIALKYLAMINE DERIVATIVE AND AMELIORANT FOR DIGESTIVE TRACT MOVEMENT CONTAINING THE SAME
  申请人：ZERIA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0639557A1

  公开（公告）日：1995-02-22

  A trialkylamine derivative represented by general formula (1) or a pharmacologically acceptable salt thereof, wherein R¹ and R² may be the same or different from each other and each represents lower alkyl; R³, R⁴ and R⁵ may be the same or different from one another and each represents hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkoxycarbonyl or halogen; R⁶ and R⁷ may be the same or different from each other and each represents hydrogen or lower alkyl; R⁸ represents hydrogen, lower alkyl, lower alkoxcy or halogen; X represents oxygen, sulfur, -CH=N- or -CH=CH-; Y represents oxygen, sulfur, methylene, =N-R¹¹ (wherein R¹¹ represents lower alkyl), =SO or =SO₂; Z represents -OCO(CH₂)p∼ or -OCH₂(CH₂)p∼ (wherein p represents a number of 0 to 4 and symbol ∼ represents the linkage with a benzene ring; and m and n represent each a number of 0 to 3 and the sum of m and n is 3 or less, provided that the case where m is 0, n is 1 or 2, R¹ and R² represent each methyl, X represents -CH=CH-, Y represents -CH₂-, and Z represents -O-CO∼ is excluded). These compounds have an excellent activity of ameliorating digestive tract movement and hence are widely utilized in the treatment of digestive system diseases.

  通式(1)代表的三烷基胺衍生物或其药理学上可接受的盐，其中 R¹ 和 R² 可以相同或互不相同，且各自代表低级烷基；R³、R⁴ 和 R⁵ 可以相同或不同，各自代表氢、低级烷基、低级烷氧基、低级烷氧羰基或卤素； R⁶ 和 R⁷ 可以相同或不同，各自代表氢或低级烷基；R⁸ 代表氢、低级烷基、低级烷氧基或卤素；X 代表氧、硫、-CH＝N- 或 -CH＝CH-；Y 代表氧、硫、亚甲基、＝N-R¹¹（其中 R¹¹ 代表低级烷基）、＝SO 或＝SO₂；Z代表-OCO(CH₂)p∼或-OCH₂(CH₂)p∼（其中 p 代表 0 至 4 的数字，符号∼代表与苯环的连接；和 m 和 n 分别代表 0 至 3 的数字，且 m 和 n 的总和为 3 或更少，但不包括 m 为 0，n 为 1 或 2，R¹ 和 R² 分别代表甲基，X 代表-CH＝CH-，Y 代表-CH₂-，Z 代表-O-CO∼的情况）。这些化合物具有很好的改善消化道运动的活性，因此被广泛用于治疗消化系统疾病。
• [EN] SPIRO TETRAHYDRO - BENZOTHIOPHEN DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SPIRO-TETRAHYDRO-BENZOTHIOPHÈNE UTILISÉS POUR TRAITER LES MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：ARES TRADING SA

  公开号：WO2013178322A8

  公开（公告）日：2014-12-11