8-氯-Β-四氢萘酮 | 82302-27-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 8-氯-Β-四氢萘酮
• 中文别名: 8-氯-2-四氢萘酮；8-氯-2-丁酮
• 英文名称: 8-chloro-2-tetralone
• 英文别名: 8-chloro-3,4-dihydro-2(1H)-naphthalenone；8-chloro-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 82302-27-0
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• mdl: MFCD04038576
• 分子量: 180.634
• InChiKey: ZBLPUKDWONQIMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氯-Β-四氢萘酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 8-chloro-2-(N-n-propyl-N-propionyl-amino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Centrally acting 6,7,8,9-tetrahydro-3H-benz(e)indole heterocyclics

  摘要：

  Formula I的化合物或Formula I的药学上可接受的盐，其中R.sup.1为H，C.sub.1-C.sub.3烷基，--(CH.sub.2).sub.n CONH.sub.2，其中n为2至6，(CH2).sub.n-1-(4,4-二甲基哌啶-2,6-二酮基)，或环丙甲基；R.sup.2为氢，C.sub.1-C.sub.8烷基，C.sub.3-C.sub.8环烷基或与R.sup.1结合形成C.sub.3-C.sub.8环烷基，C.sub.2-C.sub.8烯基，C.sub.2-C.sub.8炔基，(CH.sub.2).sub.n--R"--Ar，其中R"为O，S或NH，3,3,3-三氟丙基，--(CH.sub.2).sub.m--R.sup.9，其中m为2或3，R.sup.9为苯基、2-噻吩基或3-噻吩基；R.sup.3为氢，C.sub.1-C.sub.3烷基，2,2,2-三氟乙基，3,3,3-三氟丙基，甲酰基，CN，卤素，CH.sub.2OR.sup.2，C(O)C(O)OR.sup.1，C(O)CO NR.sup.1 R.sup.2，--(CH.sub.2).sub.q--NR.sup.1 R.sup.2，其中q为0至5，C.dbd.NOR.sup.2，2(4,5-二氢)噁唑基，或COR.sup.10，其中R.sup.10为H，R.sup.1，NR.sup.1 R.sup.2或CF.sub.3；R.sup.4为氢，C.sub.1-C.sub.3烷基，环丙甲基，CF.sub.3，2,2,2-三氟乙基，CN，CONR.sup.1 R.sup.2，.dbd.O，2(4,5-二氢)咪唑基，2(4,5-二氢)噁唑基，2-噁唑基，3-噁二唑基，或3,3,3-三氟丙基；R.sup.5为氢，R.sup.1，OCH.sub.3，C(O)CH.sub.3或C(O)OR.sup.1；X为(a)一个价键，(b)CH.sub.2，或(c)O，S或NR.sup.5，其中R.sup.5为H，C.sub.1-C.sub.8烷基，C.sub.3-C.sub.8环烷基，苄基，COR.sup.6，其中R.sup.6为C.sub.1-C.sub.3烷基，苯基，或CONR.sup.7 R.sup.8，其中R.sup.7和R.sup.8独立地为H或C.sub.1-C.sub.3烷基；Z为氢或卤素；但当X为CH.sub.2时，R.sub.3和R.sub.4中至少有一个不是氢或C.sub.1-C.sub.3烷基。Formula I的化合物适用于治疗中枢神经系统疾病，特别是作为5-HT.sub.1A受体激动剂。

  公开号：

  US05288748A1
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酸 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 8-氯-Β-四氢萘酮
  参考文献：
  名称：

  5-, 6-, 7- and 8-amino-2-(N,N-di-n-propylamino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes: centrally acting DA and 5-HT1A agonists

  摘要：

  5-, 6-, 7- and 8-Amino-2-(NN-di-n-propylamino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene were synthesized and compared with the corresponding phenolic compounds in vivo and in vitro for their effects on central serotonergic (5-HT1A) and dopaminergic (D2) systems. The 5- and 8-amino isomers surprisingly showed a 100-fold lower affinity for D2 and 5-HT1A receptors, respectively, than their corresponding phenols. This was also reflected in vivo. The 6-amino- and hydroxy-isomers were equipotent, while the 7-amino compound showed in vivo effects both on dopaminergic and serotonergic systems, the latter not being noticed in vitro. Intermediates 8-bromo-2-(N,N-di-n-propylamino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene and 2-(N,N-di-n-propylamino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-8-carboxylic acid methyl ester were also tested and found to be quite potent 5-HT1A agonists.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(93)90028-d

文献信息

• Potential Antidepressants Displayed Combined α₂-Adrenoceptor Antagonist and Monoamine Uptake Inhibitor Properties
  作者：Alex A. Cordi、Isabelle Berque-Bestel、Thierry Persigand、Jean-Michel Lacoste、Adrian Newman-Tancredi、Valerie Audinot、Mark J. Millan

  DOI：10.1021/jm001040g

  日期：2001.3.1

  chosen as a point of departure for the design of 4(5)-[(3,4-dihydro-2-naphthalenyl)methyl]-4,5-dihydroimidazole (4a), which displayed the desired profile: alpha(2A)-adrenoceptor antagonist properties and serotonin/noradrenaline uptake inhibition. From this original molecule, a series of derivatives was designed and synthesized, encompassing substituted as well as rigid analogues. Structure-activity relationships

  人们认为经典的抗抑郁药通过提高大脑中的单胺（5-羟色胺和去甲肾上腺素）水平来发挥作用。通常通过抑制单胺代谢（MAO抑制剂）或阻断单胺摄取（三环类抗抑郁药和选择性5-羟色胺或去甲肾上腺素再摄取抑制剂）来完成该作用。但是，所有此类药物均存在时滞（3--6周），才能证明其强大的临床功效。此延迟可能反映了去甲肾上腺素对突触前α（2A）-肾上腺素能自发或异源受体的抑制作用，该抑制作用在长时间暴露下会逐渐下调。具有单胺摄取抑制特性的拮抗剂对突触前α（2A）-肾上腺素受体的阻断作用可能导致新的抗抑郁药具有更高的疗效和更短的时间延迟。在文献中 仅描述了两个具有这种药理学特征的分子。其中，萘哌唑（2）被选为设计4（5）-[（（3,4-二氢-2-萘基）甲基] -4,5-二氢咪唑（4a）的起点。所需的配置文件：α（2A）-肾上腺素受体拮抗剂特性和5-羟色胺/去甲肾上腺素摄取抑制。从这个原始分子，设计并合成了一系
• Hydrocinnamic acid derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04883815A1

  公开（公告）日：1989-11-28

  Hydrocinnamic acid derivatives of the formula ##STR1## wherein one or two of the symbols R.sup.1 to R.sup.4 are halogen or methoxy and the others are hydrogen; R.sup.5 is hydrogen or phenyl; R.sup.6 is a residue of the formula ##STR2## R.sup.7 is (C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl, (C.sub.2 -C.sub.5)-alkanoylamino-(C.sub.2 -C.sub.5)-alkyl, amino or (C.sub.1 -C.sub.4)-alkoxyphenyl; R.sup.8 and R.sup.9 each, independently, are hydrogen or (C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl; R.sup.10 is hydrogen and R.sup.11 is hydroxy or R.sup.10 and R.sup.11 taken together are oxo; R.sup.12 is hydrogen, (C.sub.1 -C.sub.10)-alkyl, pyridylmethyl or carbamoylmethyl; R.sup.13 is hydrogen, (C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl and R.sup.14 is hydrogen, (C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl, pyridyl, phenyl-(C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl, carboxy-(C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl, carbamoyl-(C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl, (C.sub.1 -C.sub.4)-alkoxy carbonyl-(C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl, di-(C.sub.1 -C.sub.4)-alkoxy carbonyl-C.sub.2 -C.sub.5)-alky, piperidino-C.sub.2 -C.sub.4)-alkyl or halopyridinecarboxamido-(C.sub.2 -C.sub.4)-alkyl or R.sup.13 and R.sup.14 taken together with the nitrogen atom are 4-(C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl-piperazin-1-yl, as well as pharmaceutically acceptable salts of basic compounds of formula I with acids or of acidic compounds of formula I with bases are described. The compounds of formula I and their pharmaceutically acceptable salts are suitable for the control or prevention of cerebral insufficiency or for the improvement of cognitive functions.

  公式为##STR1##的羟肉桂酸衍生物，其中符号R.sup.1至R.sup.4中的一个或两个是卤素或甲氧基，其余为氢；R.sup.5为氢或苯基；R.sup.6为##STR2##的残基；R.sup.7为(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基，(C.sub.2 -C.sub.5)-辛酰胺基-(C.sub.2 -C.sub.5)-烷基，氨基或(C.sub.1 -C.sub.4)-烷氧基苯基；R.sup.8和R.sup.9各自独立地为氢或(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基；R.sup.10为氢，R.sup.11为羟基或R.sup.10和R.sup.11一起为氧代；R.sup.12为氢，(C.sub.1 -C.sub.10)-烷基，吡啶甲基或氨甲酰甲基；R.sup.13为氢，(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基，R.sup.14为氢，(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基，吡啶，苯基-(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基，羧基-(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基，氨甲酰-(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基，(C.sub.1 -C.sub.4)-烷氧基羰基-(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基，二-(C.sub.1 -C.sub.4)-烷氧基羰基-C.sub.2 -C.sub.5)-烷基，哌哆啶-C.sub.2 -C.sub.4)-烷基或卤代吡啶基羧酰胺基-(C.sub.2 -C.sub.4)-烷基或R.sup.13和R.sup.14与氮原子一起为4-(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基-哌嗪-1-基，以及公式I的碱性化合物的药学上可接受的盐与酸或公式I的酸性化合物的药学上可接受的盐与碱描述。公式I的化合物及其药学上可接受的盐适用于控制或预防脑部供血不足或改善认知功能。
• Design, synthesis, and structure-activity Relationships of a new series of .alpha.-adrenergic agonists: spiro[(1,3-diazacycylpent-1-ent)-5,2'-(1',2',3',4'-tetrahydronaphthalene)]
  作者：Alex A. Cordi、Jean-Michel Lacoste、Jean-Jacques Descombes、Christine Courchay、Paul M. Vanhoutte、Michel Laubie、Tony J. Verbeuren

  DOI：10.1021/jm00020a021

  日期：1995.9

  observation may be of importance for the treatment of the symptoms of venous insuffiency, favored during warm summer days. A new series of full and partial alpha-adrenergic agonists was designed and synthesized, the spiro[(1,3-diazacyclopent-1-ene)-5,2'-(1',2',3',4'- tetrahydronaphthalene)] 7a-kk or spiro-imidazolines. Using in vitro (femoral artery and saphenous vein) and in vivo (pithed rat) biological

  在皮肤静脉（如大隐静脉）中，部分α1-肾上腺素受体激动剂引起的收缩对局部温度变化表现出特别的敏感性：温度升高时，对部分α1肾上腺素受体激动剂的收缩力增加，这是一种反应与完全的α1和α2肾上腺素受体激动剂所注意到的相反。这种观察对于治疗静脉功能不全的症状可能很重要，这种症状在温暖的夏季特别受欢迎。设计并合成了一系列新的完全和部分α-肾上腺素能激动剂，螺[[1,3-二氮杂环戊-1-烯）-5,2'-（1'，2'，3'，4'-四氢萘）] 7a-kk或螺咪唑啉。使用体外（股动脉和大隐静脉）和体内（生老鼠）的生物学评估，可以定义结构-活性关系，从而发现全α2-激动剂（34b），全α1-激动剂（7s）和非选择性的部分α1 /α2-激动剂（7aa），并赋予其优异的活性。与对平均动脉压的影响相比，血管渗透压选择性更高。作为临床候选者，后一种化合物目前正在接受广泛的药理和毒理学评估。
• Centrally acting 6,7,8,9-tetrahydro-3H-benz(E)indole heterocyclics
  申请人：——

  公开号：US05461061A1

  公开（公告）日：1995-10-24

  A compound of Formula I ##STR1## or pharmaceutically acceptable salts of Formula I, where R.sup.1 is H, C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, --(CH.sub.2).sub.n CONH.sub.2 where n is 2 to 6, (CH2).sub.n -1-(4,4-dimethylpiperidine-2,6-dione-yl), or cyclopropylmethyl; R.sup.2 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.8 alkyl, C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkyl or combined with R.sup.1 to form a C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkyl, C.sub.2 -C.sub.8 alkenyl, C.sub.2 -C.sub.8 akynyl, (CH.sub.2).sub.n --X--Ar where X is O, S, or NH, 3,3,3-trifluoropropyl, --(CH.sub.2).sub.m --R.sup.9 where m is 2 or 3 and R.sup.9 is phenyl, 2-thiophenyl or 3-thiophenyl; R.sup.3 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 3,3,3-trifluoropropyl, formyl, CN, halogen, CH.sub.2 OR.sup.2, C(O)C(O)OR.sup.1, C(O)CO NR.sup.1 R.sup.2, --(CH.sub.2).sub.q --NR.sup.1 R.sup.2 where q is 0 to 5, C.dbd.NOR.sup.2, 2(4,5-dihydro)oxazolyl, or COR.sup.10 where R.sup.10 is H, R.sup.1, NR.sup.1 R.sup.2 or CF.sub.3 ; R.sup.4 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, cyclopropylmethyl, CF.sub.3, 2,2,2-trifluoroethyl, CN, CONR.sup.1 R.sup.2, .dbd.O, 2(4,5-dihydro)imidazolyl, 2(4,5-dihydro)oxazolyl, 2-oxazolyl, 3-oxadiazolyl, or 3,3,3-trifluoropropyl; R.sup.5 is hydrogen, R.sup. 1, OCH.sub.3, C(O)CH.sub.3 or C(O)OR.sup.1 ; X is (a) a valence bond, (b) CH.sub.2, or (c) O, S or NR.sup.5 where R.sup.5 is H, C.sub.1 -C.sub.8 alkyl, C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkyl, benzyl, COR.sup.6 where R.sup.6 is a C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, phenyl, or CONR.sup.7 R.sup.8 where R.sup.7 and R.sup.8 are independently H or C.sub.1 -C.sub.3 alkyl; and Z is a hydrogen or halogen; provided that when X is CH.sub.2, at least one of R.sub.3 and R.sub.4 is other than hydrogen or C.sub.1 -C.sub.3 alkyl. The compounds of Formula I are suitable for treating disorders of the central nervous system, particularly as 5-HT.sub.1A receptor agonists.

  公式I的化合物##STR1##或公式I的药用盐，其中R.sup.1为H、C.sub.1 -C.sub.3烷基、--(CH.sub.2).sub.n CONH.sub.2，其中n为2至6，(CH2).sub.n-1-(4,4-二甲基哌啶-2,6-二酮基)或环丙基甲基；R.sup.2为氢、C.sub.1 -C.sub.8烷基、C.sub.3 -C.sub.8环烷基或与R.sup.1结合形成C.sub.3 -C.sub.8环烷基、C.sub.2 -C.sub.8烯基、C.sub.2 -C.sub.8炔基、(CH.sub.2).sub.n--X--Ar，其中X为O、S或NH、3,3,3-三氟丙基、--(CH.sub.2).sub.m--R.sup.9，其中m为2或3，R.sup.9为苯基、2-噻吩基或3-噻吩基；R.sup.3为氢、C.sub.1 -C.sub.3烷基、2,2,2-三氟乙基、3,3,3-三氟丙基、甲酰基、CN、卤素、CH.sub.2 OR.sup.2、C(O)C(O)OR.sup.1、C(O)CO NR.sup.1 R.sup.2、--(CH.sub.2).sub.q--NR.sup.1 R.sup.2，其中q为0至5、C.dbd.NOR.sup.2、2(4,5-二氢)噁唑基或COR.sup.10，其中R.sup.10为H、R.sup.1、NR.sup.1 R.sup.2或CF.sub.3；R.sup.4为氢、C.sub.1 -C.sub.3烷基、环丙基甲基、CF.sub.3、2,2,2-三氟乙基、CN、CONR.sup.1 R.sup.2、.dbd.O、2(4,5-二氢)咪唑基、2(4,5-二氢)噁唑基、2-噁唑基、3-噁二唑基或3,3,3-三氟丙基；R.sup.5为氢、R.sup. 1、OCH.sub.3、C(O)CH.sub.3或C(O)OR.sup.1；X为(a)一个价键、(b)CH.sub.2或(c)O、S或NR.sup.5，其中R.sup.5为H、C.sub.1 -C.sub.8烷基、C.sub.3 -C.sub.8环烷基、苄基、COR.sup.6，其中R.sup.6为C.sub.1 -C.sub.3烷基、苯基或CONR.sup.7 R.sup.8，其中R.sup.7和R.sup.8独立地为H或C.sub.1 -C.sub.3烷基；Z为氢或卤素；但当X为CH.sub.2时，R.sub.3和R.sub.4中至少一个不是氢或C.sub.1 -C.sub.3烷基。公式I的化合物适用于治疗中枢神经系统疾病，特别是作为5-HT.sub.1A受体激动剂。
• Ring-substituted 2-amino-1,2,3,4-tetra-hydronaphthalenes
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05389687A1

  公开（公告）日：1995-02-14

  The present invention provides novel ring-substituted 2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes which exhibit binding activity at the serotonin 1A receptor.

  本发明提供了一种新型的环替代的2-氨基-1,2,3,4-四氢萘烯衍生物，其在5-羟色胺1A受体上表现出结合活性。