sodium 4-chlorobenzenecarboselenoate | 128816-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium 4-chlorobenzenecarboselenoate
• 英文别名: (4-Chlorobenzoyl)selanylsodium
• CAS: 128816-66-0
• 化学式: C₇H₄ClOSe*Na
• 分子量: 241.511
• InChiKey: HZORTWIKKRZVJH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 4-chlorobenzenecarboselenoate 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 Se-(2-selenocyanatoethyl) 4-chlorobenzoselenoate
  参考文献：
  名称：

  有前景的硒酸芳基酯衍生物作为抗利什曼病药物及其对基因表达的影响

  摘要：

  硒 (Se) 是一种必需的微量元素，由于其抗炎、促免疫和抗氧化特性，已被证明与多种病理状况有关，例如癌症、心血管或甲状腺疾病 (1-5)。大多数有机硒通过以硒代半胱氨酸的形式加入硒蛋白合成途径来发挥其作用，硒代半胱氨酸是一种天然存在的半胱氨酸氨基酸类似物，含有硒原子而不是硫。硒蛋白参与减少氧化应激、调节甲状腺激素活性、免疫细胞功能和 DNA 修复等。例如，硒是谷胱甘肽过氧化物酶和硫氧还蛋白还原酶的一部分，可减少与严重急性呼吸综合征冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 引起的肺部疾病发病机制有关的氧化应激 (6)。 Se 的抗菌特性也已有报道 (1)。补充硒的巨噬细胞已被证明可以减少一氧化氮（NO）的产生量，增加活性氧的数量，并降低细菌精氨酸酶的活性。因此，细菌对氧化应激的敏感性增加 (7)。此外，硒通过减轻曲霉菌属产生的某些霉菌毒素造成的损害来发挥其抗真菌作用。 （8）。关于原生动物，硒

  DOI：

  10.1128/aac.01559-23
• 作为产物：
  描述：

  bis(4-chlorobenzoyl) diselenide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到sodium 4-chlorobenzenecarboselenoate
  参考文献：
  名称：

  苯硒酸：一类新型碳酸酐酶抑制剂

  摘要：

  已经制备了一系列苯并硒酸盐及其对最相关的人类碳酸酐酶 (CA) 同种型的抑制特性，其中研究了 hCA I、II、IV、VII、IX 和 XII。这些抑制剂的设计考虑了羧酸盐和单/二硫代氨基甲酸盐作为铅，并导致观察到 COSe -是一种新的锌结合基团 (ZBG)，用于在其活性位点具有锌离子的金属酶。苯并硒酸酯芳环上的取代模式是影响对各种异构体选择性的关键结构元素。我们通过使用 X 射线晶体学阐明了苯并硒酸盐与 hCA I 和 hCA II 的结合模式。观察到来自新 ZBG 的带负电的硒原子与距离其 2.30-2.40 Å 的 CA 活性位点的锌离子配位。总体而言，这些数据可能有助于开发对各种 hCA 具有更高选择性和功效的新抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105751

文献信息

• Synthesis and Characterization of<i>Se</i>-Organoarsanyl Selenocarboxylates
  作者：Takahiro Kanda、Kazuaki Mizoguchi、Tadashi Koike、Toshiaki Murai、Shinzi Kato

  DOI：10.1055/s-1994-25460

  日期：——

  Sodium Selenocarboxylates were found to react with organoarsanyl chlorides Ph3-nAsCln 1-3 (n = 1, 2, 3) to give the corresponding Se-organoarsanyl esters RCOSeAsPh2, (5), (RCOSe)2AsPh (6) and (RCOSe)3As (7) in good yields. The reaction of Se-diphenylarsanyl 4-methylbenzenecarboselenoate 5g with phenylselenenyl bromide and phenyltellurenyl iodide afforded the corresponding Se-phenylselenenyl 13 and Se-phenyltellurenyl esters 14 in moderate yields, while the reaction with sodium phenoxide gave sodium 4-methylbenzenecarboselenoate (4g), phenyl 4-methylbenzoate (11) and phenoxydiphenylarsine (12), indicating the attack of phenoxy anion to both the carbonyl carbon and arsenic atoms.

  发现硒代羧酸钠与有机肿基氯化物Ph3-nAsCln 1-3（n=1,2,3）反应，生成相应的硒-有机肿基酯RCOSeAsPh2（5）、（RCOSe）2AsPh（6）和（RCOSe）2As（7），产率较高。硒-二苯基肿基4-甲基苯硒代羧酸酯5g与苯硒基溴和苯碲基碘反应，生成相应的硒-苯硒基酯13和硒-苯碲基酯14，产率适中。而与苯氧基钠反应则生成4-甲基苯硒代羧酸钠（4g）、苯基4-甲基苯甲酸酯（11）和苯氧基二苯基胂（12），表明苯氧负离子同时攻击了羰基碳和胂原子。
• The first example of the generation of acylselenenyl halides from Se-arsanyl selenoesters: application to the synthesis of Se-β-oxoalkyl selenoesters
  作者：Takahiro Kanda、Kazuaki Mizoguchi、Tadashi Koike、Toshiaki Murai、Shinzi Kato

  DOI：10.1039/c39930001631

  日期：——

  Acylselenenyl halides 2(X = Cl, Br) have been generated from RC(O)SeAsPh21 and N-halogenosuccinimide, and the chlorides 2(X = Cl) have been treated with enol silyl ethers to give Se-β-oxoalkyl Selenoesters 5 in good yields.

  酰基硒亚酰卤2（X= Cl，Br）已通过RC(O)SeAsPh21和N-卤代琥珀酰亚胺合成得到，其中氯化物2（X= Cl）与烯醇硅醚反应，可得到高收率的Se-β-酮基硒酯5。
• Combined structure- and ligand-based virtual screening aiding discovery of selenoglycolicamides as potential multitarget agents against Leishmania species
  作者：José Alixandre de Sousa Luis、Helivaldo Diógenes da Silva Souza、Bruno Freitas Lira、Francinara da Silva Alves、Petrônio Filgueiras de Athayde-Filho、Tatjana Keesen de Souza Lima、Juliana Câmara Rocha、Francisco Jaime Bezerra Mendonça Junior、Luciana Scotti、Marcus Tullius Scotti

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.126872

  日期：2019.12

  30 selenoglycolicamides and evaluated their potential anti-Leishmanial activity (L. amazonensis and L. donovani) through ligand- and structure-based virtual screening. A diverse set selected from the ChEMBL databanks of 818 structures (L. donovani) and 722 structures (L. amazonensis), with tested anti-Leishmanial activity against promastigotes forms were classified according to pIC50 values to generate

  摘要 利什曼病是一种被忽视的疾病，没有得到足够的治疗。我们创建了一个包含 30 种硒基乙醇酰胺的数据库，并通过基于配体和结构的虚拟筛选评估了它们潜在的抗利什曼原虫活性（L. amazonensis 和 L. donovani）。从 818 个结构 (L. donovani) 和 722 个结构 (L. amazonensis) 的 ChEMBL 数据库中选出的一组多样化的集合，根据 pIC50 值对测试的前鞭毛体形式的抗利什曼原虫活性进行分类，以生成和验证随机森林模型，该模型显示更高的统计指标值。从蛋白质数据库下载了四种不同的杜氏乳杆菌酶的结构，并将硒乙醇酰胺的结构提交给分子对接。计算机模拟研究使我们能够建议硒乙醇酰胺 18、25、27、26、6、10 和 7 可作为治疗利什曼原虫的潜在多靶点分子进行测试，表现出针对四种战略酶（拓扑异构酶 I、N-肉豆蔻酰基转移酶、亲环蛋白和 O-乙酰丝氨
• Synthesis and characterization of fused imidazole heterocyclic selenoesters and their application for chemical detoxification of HgCl₂
  作者：Nidhi Sharma、Sanjeev Kumar、Sangit Kumar、S. K. Mehta、K. K. Bhasin

  DOI：10.1039/c7nj03908e

  日期：——

  series of selenoester derivatives of imidazo[1,2-a]pyridine and imidazo[1,2-a]pyrimidine was synthesized under mild conditions using a simple methodology by the reaction of in situ generated sodium selenocarboxylates with 2-(chloromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine/pyrimidine (3a–b) in water and ethanol. Excellent yields of phenyl/4-tolyl selenoesters of imidazo[1,2-a]pyridine/pyrimidine (6a–b and 6e–f) were

  通过简单的方法，在温和的条件下，通过原位生成的硒代羧酸钠与2-（氯甲基）的反应，合成了咪唑并[1,2- a ]吡啶和咪唑并[1,2- a ]嘧啶的一系列硒酯衍生物在水和乙醇中的咪唑并[1,2- a ]吡啶/嘧啶（3a–b）。咪唑并[1,2- a ]吡啶/嘧啶的苯基/ 4-甲苯基硒酸酯（6a–b和6e–f）具有优异的收率，而咪唑基的4-甲氧基苯基/ 4-氯苯基/ 2-噻吩基硒酸酯[1,2- a ]吡啶/嘧啶（6c–d和6g–i）只能在乙醇中合成。此外，为了研究硒酸酯与氯化汞（II）（HgCl 2）的反应行为，以6e为模型化合物进行了一系列反应。在不同条件下，在K 2 CO 3存在下，用HgCl 2对化合物6e进行脱保护，得到双（咪唑并[1,2 - a ]嘧啶-2-基甲基）硒化物（8）和双（咪唑并[1] ，2- a ]嘧啶-2-基甲基）二硒化物（9）以及少量难溶的双（（咪唑并[1,2 - a
• Kato, Shinzi; Kageyama, Hideki; Takagi, Kazutaka, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 6, p. 898 - 910
  作者：Kato, Shinzi、Kageyama, Hideki、Takagi, Kazutaka、Mizoguchi, Kazuaki、Murai, Toshiaki

  DOI：——

  日期：——