2-(2-hydroxyphenyl)benzothiazoline | 7361-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(2-hydroxyphenyl)benzothiazoline
• 英文别名: 2-(2,3-dihydrobenzo[d]thiazol-2-yl)phenol；2-(2-Hydroxy-phenyl)-benzo-thiazolin；2-(2,3-Dihydro-1,3-benzothiazol-2-yl)phenol
• CAS: 7361-94-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NOS
• 分子量: 229.302
• InChiKey: OVJLMQOPYWHKRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxyphenyl)benzothiazoline 在 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-[2-[2-(2-chloroethoxy)phenyl]-2H-1,3-benzothiazol-3-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型钙拮抗剂。苯并噻唑啉衍生物的合成及其构效关系研究。

  摘要：

  研究了一系列具有苯并噻唑啉骨架的新型化合物的相对于Ca2 +拮抗活性的结构活性关系（SAR）。作为测试化合物，合成了3-酰基-2-芳基苯并噻唑啉的类似物（3）。苯并噻唑啉衍生物（3）比相应的噻唑烷衍生物（2）具有更高的Ca2 +拮抗活性。研究了取代基R1-R4，氨基烷氧基和R2的取代位置以及亚甲基链的长度对生物活性的影响。化合物4 [3-乙酰基-2- [5-甲氧基-2- [4- [N-甲基-N-（3,4,5-三甲氧基苯乙基）氨基]丁氧基]苯基]苯并噻唑啉盐酸盐]显示出有效的Ca2 +拮抗活性体外对Langendorff灌注兔心脏中Na +向内快速通道和Ca2 +向内缓慢通道的双重抑制。

  DOI：

  10.1021/jm00400a006
• 作为产物：
  描述：

  双(2-氨基苯基)二硫 在 溶剂黄146 、 巯基乙酸乙酯 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-(2-hydroxyphenyl)benzothiazoline
  参考文献：
  名称：

  具有原位生成能力的光激活聚集诱导发光探 针及其制备与应用

  摘要：

  本发明属于生物成像的技术领域，公开了具有原位生成能力的光激活聚集诱导发光探针及其制备与应用。制备方法为：将二(2‑(2‑羟基苄叉)氨基)芳基二硫类化合物与硫醇反应，获得光激活聚集诱导发光探针，其结构式III。本发明将光激活聚集诱导发光探针聚集到特定细胞器中，通过光氧化反应，生成具有聚集诱导发光性质的2‑(2‑羟基苯基)苯并噻唑类化合物。本发明的原位生成的光激活聚集诱导发光探针，能有效克服传统荧光染料的聚集诱导猝灭的缺陷，实现活细胞内细胞器靶向的特异性光激活荧光成像，具有易于制备、可长期储存、光激活效率高、斯托克位移大、进入细胞能力强等优点。

  公开号：

  CN108409685B

文献信息

• Phenylarsenic(III) complexes of 2-(2-hydroxyphenyl)benzothiazolines
  作者：Simpal Sharma、Rajendra K. Sharma、Audhesh K. Rai、Yashpal Singh

  DOI：10.1002/hc.10220

  日期：——

  Equimolar reactions of PhAs(OMe)2 (prepared in situ) and 2-(2-hydroxyphenyl)benzothiazolines LH2 give the addition products PhAs(OMe)2LH2, while equimolar reactions of PhAsCl2 with Na2L yield substitution products PhAsL. All these derivatives have been characterized by elemental analyses and their plausible structures have been established on the basis of physico-chemical, IR, and NMR (1H and 13C)

  PhAs(OMe)2（原位制备）和 2-(2-羟基苯基)苯并噻唑啉 LH2 的等摩尔反应产生加成产物 PhAs(OMe)2LH2，而 PhAsCl2 与 Na2L 的等摩尔反应产生取代产物 PhAsL。所有这些衍生物均已通过元素分析进行​​表征，并且它们的合理结构已在物理化学、IR 和 NMR（1H 和 13C）光谱研究的基础上确定。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 15:92–96, 2004；在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/.10220
• Water-promoted Dowex 50W catalyzed highly efficient green protocol for 2-arylbenzothiazole formation
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Arup Datta

  DOI：10.1002/jhet.9

  日期：2009.1

  aldehydes were allowed to react in one-pot operation to give 2-aryl-benzothiazoles in excellent yields in the presence of Dowex 50W in water. Very high yields coupled with the ease of work-up procedure, formation of no side products, employment of “reusable” catalyst, and “green” synthesis in aqueous medium without maintaining anhydrous reaction conditions are the most important aspects of this methodology

  在Dowex 50W的水中，以一锅操作方式使2-氨基硫酚和各种芳基醛反应，以极好的收率得到2-芳基-苯并噻唑。这种方法最重要的方面是非常高的收率，加上易于处理的过程，无副产物的形成，使用“可重复使用的”催化剂以及在水性介质中进行“绿色”合成而不保持无水反应条件，这是该方法学的最重要方面。J.杂环化​​学，（2009）。
• Synthesis of Chemically and Configurationally Stable Monofluoro Acylboronates: Effect of Ligand Structure on their Formation, Properties, and Reactivities
  作者：Hidetoshi Noda、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/jacs.5b00822

  日期：2015.3.25

  tetravalent, configurationally stable B-chiral acylboronates. Significantly, the ligands on the boronate allow for fine-tuning of the properties and reactivity of acylboronates. In amide-forming ligation with hydroxylamines under aqueous conditions, a considerable difference in reactivity was observed as a function of ligand structure. The solid-state structures suggested that subtle steric and conformational

  最近公开的两类酰基硼，酰基三氟硼酸钾 (KAT) 和 N-甲基亚氨基二乙酰 (MIDA) 酰基硼酸盐，表明某些酰基硼物质可以非常稳定且具有独特的反应性。在这里，我们报告了新类别的酰基硼酸盐配体，它们对酰基硼酸盐的形成、性质和反应性有重大影响。我们的系统研究确定了一类中性的单氟硼酸盐，可以从容易获得的 KAT 以一步克级方式制备。这些单氟硼酸盐对空气、水分和硅胶色谱稳定，无需任何特殊预防措施即可轻松处理。X 射线晶体学、NMR 光谱和 HPLC 研究表明它们是四价的、构型稳定的 B-手性酰基硼酸酯。显着地，硼酸盐上的配体允许微调酰基硼酸盐的性质和反应性。在水性条件下与羟胺形成酰胺的连接中，观察到作为配体结构函数的反应性的显着差异。固态结构表明微妙的空间和构象因素调节了酰基硼酸盐的反应性。
• The coordination chemistry of molybdenum and tungsten. Part XIV. Dioxomolybdenum(VI) complexes of bidentate, tridentate, and tetradentate Schiff bases containing oxygen, nitrogen and sulphur donors
  作者：W.E. Hill、N. Atabay、C.A. McAuliffe、F.P. McCullough、S.M. Razzoki

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)93414-5

  日期：1979.1

  bidentate, tridentate, tetradentate Schiff base ligands containing oxygen, nitrogen, and sulphur donor atoms have been complexed to the cis-MoO2 moiety. The structures of the resulting complexes are postulated on the basis of infrared and proton n.m.r. arguments previously developed by Yamada. In the case of the complexes of the tetradentate ligands, the nature of the backbone between the imine groups

  含有氧，氮和硫供体原子的大量二齿，三齿，四齿席夫碱配体已与顺式MoO2部分络合。根据山田先前开发的红外和质子核磁共振理论，推测了所得络合物的结构。在四齿配体的配合物的情况下，亚胺基之间的主链的性质决定了发现哪个顺式异构体。
• Design, synthesis and evaluation of benzothiazole derivatives as multifunctional agents
  作者：Ernestine Nicaise Djuidje、Sabrina Sciabica、Raissa Buzzi、Valeria Dissette、Jan Balzarini、Sandra Liekens、Elena Serra、Elisa Andreotti、Stefano Manfredini、Silvia Vertuani、Anna Baldisserotto

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103960

  日期：2020.8

  aetiology of various multifactorial diseases; on the other hand, the development of multifunctional compounds is a recognized strategy for the control of complex diseases. To this end, a series of benzothiazole derivatives was synthesized and evaluated for their multifunctional effectiveness as antioxidant, sunscreen (filter), antifungal and antiproliferative agents. Compounds were easily synthesized

  氧化应激是多种多因素疾病的产物或病因。另一方面，开发多功能化合物是控制复杂疾病的公认策略。为此，合成了一系列苯并噻唑衍生物并评估了其作为抗氧化剂，防晒霜（过滤剂），抗真菌剂和抗增殖剂的多功能功效。通过2-氨基硫酚与不同的苯甲醛之间的缩合反应可轻松合成化合物。SAR研究，特别是在苯并噻唑的2位和6位上，对4g和4k的鉴定为多功能药物设计中非常有趣的潜在化合物。特别是化合物4g是在HEK 293细胞中表达的hERG钾通道的最佳阻滞剂，具有60.32％的抑制作用，IC 50  = 4.79μM。