3-Acetyl-2-[2-(3-dimethylaminopropoxy)phenyl]benzothiazoline | 86135-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-Acetyl-2-[2-(3-dimethylaminopropoxy)phenyl]benzothiazoline
• 英文别名: 1-[2-[2-[3-(dimethylamino)propoxy]phenyl]-2H-1,3-benzothiazol-3-yl]ethanone
• CAS: 86135-08-2
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 356.489
• InChiKey: GAANQPCIQBLSAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-hydroxyphenyl)benzothiazoline 在 3 A molecular sieve 、 Amberlite CG-120 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 3-Acetyl-2-[2-(3-dimethylaminopropoxy)phenyl]benzothiazoline
  参考文献：
  名称：

  新型钙拮抗剂。苯并噻唑啉衍生物的合成及其构效关系研究。

  摘要：

  研究了一系列具有苯并噻唑啉骨架的新型化合物的相对于Ca2 +拮抗活性的结构活性关系（SAR）。作为测试化合物，合成了3-酰基-2-芳基苯并噻唑啉的类似物（3）。苯并噻唑啉衍生物（3）比相应的噻唑烷衍生物（2）具有更高的Ca2 +拮抗活性。研究了取代基R1-R4，氨基烷氧基和R2的取代位置以及亚甲基链的长度对生物活性的影响。化合物4 [3-乙酰基-2- [5-甲氧基-2- [4- [N-甲基-N-（3,4,5-三甲氧基苯乙基）氨基]丁氧基]苯基]苯并噻唑啉盐酸盐]显示出有效的Ca2 +拮抗活性体外对Langendorff灌注兔心脏中Na +向内快速通道和Ca2 +向内缓慢通道的双重抑制。

  DOI：

  10.1021/jm00400a006

文献信息

• Benzothiazoline compounds
  申请人：Santen Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04479949A1

  公开（公告）日：1984-10-30

  This invention relates to benzothiazoline derivatives of the formula [I] and salts thereof, which are useful for (i) treating cardiovascular diseases, and (ii) as the active ingredient of pharmaceutical compositions. Formula [I] follows: ##STR1## wherein R.sup.1 is lower alkanoyl; R.sup.2 is one or more group(s) selected from hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, halogen, nitro, halogeno-lower alkyl and sulfamoyl; R.sup.3 is ##STR2## R.sup.6 is hydrogen, alkyl, substituted alkyl, alkanoyl, substituted alkanoyl, alkenoyl, substituted alkenoyl or furylcarbonyl; R.sup.7 is hydrogen, hydroxy, phenyl-lower alkyl or banzoyl; Z is strainght or branched alkylene containing 1 to 6 carbon atoms; m is 0 or 1; n is 0 or 1; and p is 5.

  这项发明涉及公式[I]及其盐的苯噻唑啉衍生物，用于(i)治疗心血管疾病，以及(ii)作为药物组合物的活性成分。公式[I]如下：其中R.sup.1为较低的烷酰基；R.sup.2为氢、较低烷基、较低烷氧基、羟基、卤素、硝基、卤代较低烷基和磺胺酰基中的一个或多个基团；R.sup.3为R.sup.6 is氢、烷基、取代烷基、烷酰基、取代烷酰基、烯酰基、取代烯酰基或呋喃甲酰基；R.sup.7为氢、羟基、苯基-较低烷基或苯甲酰基；Z为直链或支链烷基，含有1至6个碳原子；m为0或1；n为0或1；p为5。
• 3-Alkanoyl benzothiazoline compounds useful for treating cardiovascular
  申请人：Santen Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04552969A1

  公开（公告）日：1985-11-12

  The invention relates to benzothiazoline derivatives of the formula [I] and salts thereof, which are useful for (i) treating cardiovascular diseases, and (ii) as the active ingredient of pharmaceutical compositions. Formula [I] follows: ##STR1## wherein R.sup.1 is lower alkanoyl; R.sup.2 is one or more group(s) selected from hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, halogen, nitro, halogenolower alkyl and sulfamoyl; R.sup.3 is ##STR2## R.sup.4 and R.sup.5 each is hydrogen, lower alkyl, cyclohexyl or substituted lower alkyl; Z is straight or branched alkylene containing 1 to 6 carbon atoms; m is 0 or 1; n is 0 or 1; and p is 4 or 5.

  本发明涉及公式[I]及其盐的苯并噻唑衍生物，其可用于(i)治疗心血管疾病和(ii)作为药物组合物的活性成分。公式[I]如下：##STR1##其中，R.sup.1是较低的烷酰基；R.sup.2是氢、较低的烷基、较低的烷氧基、羟基、卤素、硝基、卤代较低的烷基和磺酰基中的一个或多个基团；R.sup.3是##STR2##R.sup.4和R.sup.5分别是氢、较低的烷基、环己基或取代的较低的烷基；Z是直链或支链烷基，其含有1至6个碳原子；m为0或1；n为0或1；p为4或5。
• Benzothiazoline compounds which contain a carbonyl group useful for
  申请人：Santen Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04558125A1

  公开（公告）日：1985-12-10

  The invention relates to benzothiazoline derivatives of the formula [I] and salts thereof, which are useful for (i) treating cardiovascular diseases, and (ii) as the active ingredient of pharmaceutical compositions. Formula [I] follows: ##STR1## wherein R.sup.1 is lower alkanoyl; R.sup.2 is one or more group(s) selected from hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, halogen, nitro, halogenolower alkyl and sulfamoyl; R.sup.3 is --COR.sup.8 ; R.sup.8 is hydroxy, lower alkoxy, ##STR2## Z is straight or branched alkylene containing 1 to 6 carbon atoms; m is 0 or 1; n is 0 or 1; and p is 4 or 5.

  本发明涉及公式[I]及其盐的苯并噻唑衍生物，其可用于(i)治疗心血管疾病，以及(ii)作为制药组合物的活性成分。公式[I]如下： ##STR1## 其中，R.sup.1是低烷酰基；R.sup.2是氢、低烷基、低烷氧基、羟基、卤素、硝基、卤代低烷基和磺酰基中的一个或多个基团；R.sup.3是--COR.sup.8；R.sup.8是羟基、低烷氧基、##STR2## Z是直链或支链烷基，含有1至6个碳原子；m为0或1；n为0或1；p为4或5。
• IWAO, JUN-ICHI;ISO, TADASHI;OYA, MASAYUKI
  作者：IWAO, JUN-ICHI、ISO, TADASHI、OYA, MASAYUKI

  DOI：——

  日期：——
• US4479949A
  申请人：——

  公开号：US4479949A

  公开（公告）日：1984-10-30