(R)-2-(4-trifluoromethylphenyl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid | 1196463-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(4-trifluoromethylphenyl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4R)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1196463-65-6
• 化学式: C₁₁H₈F₃NO₂S
• 分子量: 275.251
• InChiKey: LTGMTHYYOKEXHW-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(4-trifluoromethylphenyl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid 、 鬼臼毒素 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Semi-synthesis and anti-lung cancer activity evaluation of aryl dihydrothiazol acyl podophyllotoxin ester derivatives

  摘要：

  S12，17种鬼臼毒素衍生物中最佳的抗癌药物，通过抑制微管聚合表现出增殖抑制作用。

  DOI：

  10.1039/c5ra01871d
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 对三氟甲基苯腈 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-2-(4-trifluoromethylphenyl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4-取代甲氧基苯甲酰基-芳基-噻唑作为新型抗癌剂的发现：合成、生物学评价和结构-活性关系

  摘要：

  由于先导化合物2-芳基噻唑烷-4-羧酸酰胺（ATCAA）的结构修饰，已经发现并合成了一系列4-取代的甲氧基苯甲酰基-芳基-噻唑（SMART）。与 ATCAA 系列相比，SMART 药物对黑色素瘤和前列腺癌细胞的抗增殖活性从 μM 提高到低 nM 范围。从“A”、“B”和“C”环和接头的修饰讨论了构效关系。初步的作用机制研究表明，这些化合物通过抑制微管蛋白聚合发挥其抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/jm801449a

文献信息

• Design, Synthesis, Antifungal Activities and SARs of (<i>R</i>)-2-Aryl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic Acid Derivatives
  作者：Jingbo Liu、Yuxin Li、Youwei Chen、Xuewen Hua、Yingying Wan、Wei Wei、Haibin Song、Shujing Yu、Xiao Zhang、Zhengming Li

  DOI：10.1002/cjoc.201500619

  日期：2015.11

  natural product 2‐aryl‐4,5‐dihydrothiazole‐4‐carboxylic acid, a series of novel (R)‐2‐aryl‐4,5‐dihydrothiazole‐4‐carboxylic acid derivatives were designed and synthesized. Their structures were characterized by 1H NMR, 13C NMR and HRMS. The single crystal structure of compound 9b was determined by X‐ray diffraction analysis. The antifungal activities were evaluated for the first time. The bioassay results

  根据天然产物2-芳基-4-5,5-二氢噻唑-4-羧酸的结构，设计和合成了一系列新颖的（R）-2-芳基-4,5-二氢噻唑-4-羧酸衍生物。它们的结构通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS表征。化合物9b的单晶结构通过X射线衍射分析确定。首次评估了抗真菌活性。生物测定结果表明，大多数化合物表现出中等至良好的抗真菌活性。化合物13a（对Cercospora arachidicola Hori），13d（对链格孢菌（Alternaria solani））的抗真菌活性和16e（与花生油茶（Cercospora arachidicola Hori）相比）分别为61.9％，67.3％和61.9％，高于商品杀真菌剂百菌清和多菌灵中的16e。此外，化合物13d对测试的7种真菌表现出优异的抗真菌活性（在50 µg？mL下，分别为66.7％，77.3％，63.0％，87.9％，70.0％，70.0％和80
• Synthesis, biological activities and 3D-QSAR studies of (R)-2-phenyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxamide derivatives containing a sulfur ether moiety
  作者：Jingbo Liu、Fengyun Li、Yuanhong Wang、Haoxuan Zhang、Jingyue Dong、Pengwei Sun、Yuxin Li、Zhengming Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.11.001

  日期：2019.3

  Abstract A series of (R)-2-phenyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxamide derivatives containing a sulfur ether moiety were synthesized and characterized on the basis of NMR and elemental analysis (EA). The crystal structure of (R)-N-(2-methyl-1-(methylthio)propan-2-yl)-2-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxamide (13d) was determined to show R configuration. The bioasssy results indicated that most

  摘要合成了一系列含硫醚部分的（R）-2-苯基-4,5-二氢噻唑-4-羧酰胺衍生物，并通过NMR和元素分析（EA）对其进行了表征。测定（R）-N-（2-甲基-1-（甲硫基）丙烷-2-基）-2-（4-硝基苯基）-4,5-二氢噻唑-4-羧酰胺的晶体结构（13d），以测定：显示R配置。生物活性结果表明，大多数标题化合物对几种植物病原真菌均表现出良好的广谱抗真菌活性。讨论了结构活动关系。基于标题化合物对辣椒疫霉菌的抗真菌活性，进行了CoMSIA计算以建立3D-QSAR模型，该模型揭示了静电场和疏水场是抗真菌活性的两个最重要因素。
• 10.1021/acs.jafc.4c02848
  作者：Yuan, Haolin、Yang, Hongwei、Gao, Yang、Zhang, Jin、Ren, Jinzhou、Liu, Xiaoyu、Li, Yixiao、Li, Zhengming、Zhao, Bin、Fan, Zhijin

  DOI：10.1021/acs.jafc.4c02848

  日期：——

  fumonisin caused by Fusarium verticillioides pose a serious threat to food security. To find more highly active fungicidal and antitoxic candidates with structure diversity based on naturally occurring lead xanthatin, a series of novel spiropiperidinyl-α-methylene-γ-butyrolactones were rationally designed and synthesized. The in vitro bioassay results indicated that compound 7c showed broad-spectrum

  由轮枝镰刀菌引起的玉米穗腐病和伏马菌素对粮食安全构成严重威胁。为了基于天然存在的铅黄黄素寻找更多具有结构多样性的高活性杀菌和抗毒候选物，合理设计并合成了一系列新型螺哌啶基-α-亚甲基-γ-丁内酯。体外生物测定结果表明，化合物7c对立枯丝核菌和立格孢菌具有广谱体外活性，EC 50值从3.51降至24.10 μg/mL，比阳性对照黄黄素和oxathiapiprolin活性更高。此外，化合物7c对伏马菌素也表现出良好的抗毒功效，即使在20 μg/mL的浓度下抑制率也达到48%。荧光猝灭和分子对接验证了7c和 oxathiapiprolin 均靶向 FvoshC。 RNA测序分析发现FUM基因簇和内质网蛋白质加工下调。我们的研究发现螺哌啶基-α-亚甲基-γ-丁内酯是一种新型的基于 FvoshC 靶点的支架，用于具有抗毒素活性的杀菌剂铅。
• Discovery of 4-Substituted Methoxybenzoyl-aryl-thiazole as Novel Anticancer Agents: Synthesis, Biological Evaluation, and Structure−Activity Relationships
  作者：Yan Lu、Chien-Ming Li、Zhao Wang、Charles R. Ross、Jianjun Chen、James T. Dalton、Wei Li、Duane D. Miller

  DOI：10.1021/jm801449a

  日期：2009.3.26

  ylic acid amides (ATCAA). The antiproliferative activity of the SMART agents against melanoma and prostate cancer cells was improved from μM to low nM range compared with the ATCAA series. The structure−activity relationship was discussed from modifications of “A”, “B”, and “C” rings and the linker. Preliminary mechanism of action studies indicated that these compounds exert their anticancer activity

  由于先导化合物2-芳基噻唑烷-4-羧酸酰胺（ATCAA）的结构修饰，已经发现并合成了一系列4-取代的甲氧基苯甲酰基-芳基-噻唑（SMART）。与 ATCAA 系列相比，SMART 药物对黑色素瘤和前列腺癌细胞的抗增殖活性从 μM 提高到低 nM 范围。从“A”、“B”和“C”环和接头的修饰讨论了构效关系。初步的作用机制研究表明，这些化合物通过抑制微管蛋白聚合发挥其抗癌活性。
• Semi-synthesis and anti-lung cancer activity evaluation of aryl dihydrothiazol acyl podophyllotoxin ester derivatives
  作者：Hong-Yan Lin、Li-Fei Bai、Fang Wang、Xun Wu、Lu-Jing Han、Shahla Karim Baloch、Yong-Hua Yang、Xiao-Ming Wang

  DOI：10.1039/c5ra01871d

  日期：——

  S12, the best anticancer agent among the 17 podophyllotoxin derivatives, showed a proliferative inhibition effect via inhibiting tubulin polymerization.

  S12，17种鬼臼毒素衍生物中最佳的抗癌药物，通过抑制微管聚合表现出增殖抑制作用。