2-苯胺基-2-(4-甲基苯基)乙腈 | 32323-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-苯胺基-2-(4-甲基苯基)乙腈
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-2-(phenylamino)acetonitrile
• 英文别名: 2-(phenylamino)-2-(p-tolyl)acetonitrile；2-(N-anilino)-2-(4-methylphenyl)acetonitrile；2-anilino-2-(4-methylphenyl)acetonitrile；(4-Methylphenyl)(phenylamino)acetonitrile
• CAS: 32323-81-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: APAWRKSEEOOHLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  386.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯胺基-2-(4-甲基苯基)乙腈 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到Phenylamino-p-tolyl-acetic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Naim, S. Shawkat; Khan, Naseem H.; Siddiqui, Amin A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 7, p. 622 - 624

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium ethanolate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-苯胺基-2-(4-甲基苯基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  通过使用2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌使仲N-烷基苯胺的膦酸酯化和氰化的交叉脱氢偶联策略

  摘要：

  首先在温和的反应条件下开发了无金属的膦酸和仲N-烷基苯胺氰化的交叉脱氢偶联策略。在详细优化反应条件的基础上，研究了N-烷基苯胺和各种膦酸氢盐的底物通用性，因此提供了一系列通用的α-氨基膦酸酯和α-氨基腈，收率良好至优异。提出了通过脱氢形成亚胺，然后分别形成α-氨基膦酸酯和α-氨基腈的合理的集体反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.058

文献信息

• Efficient Three-Component Strecker Reaction of Acetals and Aromatic Amines Catalysed by Hafnium Tetrachloride at Room Temperature
  作者：Xue-Lin Zhang、Qin-Pei Wu、Qing-Shan Zhang

  DOI：10.3184/174751913x13814077309487

  日期：2013.11

  A straightforward, mild, efficient, one-pot method has been found for the synthesis of α-aminonitriles via three-component Strecker reaction using acetals or cyclic acetals, curious aromatic amines and trimethylsilyl cyanide (TMSCN) catalysed by hafnium tetrachloride at room temperature. It is with good to excellent yields under mild conditions. This developed approach has been successfully applied

  已经找到了一种简单、温和、高效的一锅法，通过三组分 Strecker 反应，使用缩醛或环状缩醛、奇怪的芳香胺和三甲基氰化硅烷 (TMSCN) 在室温下由四氯化铪催化合成 α-氨基腈。它在温和的条件下具有良好的收率。这种开发的方法已成功应用于合成具有多种官能团的各种α-氨基腈。
• Zr(HSO4)4 catalyzed one-pot strecker synthesis of α-amino nitriles from aldehydes and ketones under solvent-free conditions
  作者：A. R. Hajipour、Y. Ghayeb、N. Sheikhan

  DOI：10.1007/bf03246031

  日期：2010.6

  A mild and efficient method has been developed for the preparation of α-amino nitriles from the condensation of aldehydes and ketones with aniline and TMSCN in the presence of a catalytic amount of Zr(HSO4)4 under solvent-free conditions at room temperature.

  已经开发了一种温和有效的方法，在室温下在无溶剂条件下，在催化量的Zr（HSO 4）4存在下，由醛和酮与苯胺和TMSCN缩合制备α-氨基腈。
• Silica Sulfuric Acid Catalyzed One-Pot Synthesis of α-Aminonitriles
  作者：Wei-Yi Chen、Jun Lu

  DOI：10.1055/s-2005-872654

  日期：——

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of α-aminonitriles by a one-pot three-component condensation of aldehydes, amines, and trimethylsilyl cyanide in the presence of a catalytic amount of silica sulfuric acid at room temperature. The silica sulfuric acid is reusable and could be applied in subsequent reactions with comparable activity.

  已开发出一种简单有效的方法，通过醛、胺和氰化三甲基甲硅烷在室温下在催化量的二氧化硅存在下进行一锅三组分缩合来合成 α-氨基腈。二氧化硅硫酸是可重复使用的，可用于具有相当活性的后续反应。
• K2PdCl4 catalyzed efficient multicomponent synthesis of α-aminonitriles in aqueous media
  作者：Bikash Karmakar、Julie Banerji

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.059

  日期：2010.5

  An efficient, mild and environmentally friendly method has been developed for the Strecker reaction to synthesize α-aminonitriles in the presence of K2PdCl4 as a catalyst. The three-component one-pot condensation of an aldehyde, amine and trimethylsilyl cyanide proceeded smoothly in water to afford the corresponding product in high yield with short reaction times.

  已经开发出一种有效，温和且环保的方法，用于在存在K 2 PdCl 4作为催化剂的情况下进行Strecker反应以合成α-氨基腈。醛，胺和三甲基甲硅烷基氰化物的三组分一锅缩合在水中平稳进行，以高收率和短反应时间提供相应的产物。
• Boric Acid Catalysed Synthesis of α-Aminonitriles by a Three-Component Reaction at Room Temperature
  作者：Zahed Karimi-Jaberi、Abdolaziz Bahrani

  DOI：10.3184/174751912x13352842814921

  日期：2012.6

  A simple, efficient, and cost-effective method has been developed for the one-pot, three-component condensation reaction of trimethylsilyl cyanide, aldehydes and aromatic amines using boric acid as a heterogeneous solid acid catalyst, under solvent-free conditions. α-Aminonitriles were synthesised relatively quickly in good yields at room temperature.

  开发了一种简单、高效且经济的方法，用于在无溶剂条件下使用硼酸作为非均相固体酸催化剂进行三甲基氰化硅烷、醛和芳香胺的一锅三组分缩合反应。α-氨基腈在室温下以良好的收率相对较快地合成。