2-苯胺基-2-(4-溴苯基)丙腈 | 68230-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-苯胺基-2-(4-溴苯基)丙腈
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-2-(phenylamino)propanenitrile
• 英文别名: 2-((4-bromophenyl)amino)-2-phenylpropanenitrile；2-(phenylamino)-2-(4-bromophenyl)propanenitrile；2-Anilino-2-(4-bromophenyl)propanenitrile
• CAS: 68230-28-4
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₂
• 分子量: 301.186
• InChiKey: XIPHPSIXTUKIHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 N-[1-(4’-bromophenyl)ethylidene]-p-methoxyaniline 在 C₆₄H₈₆N₈Si₂Y₂ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到2-苯胺基-2-(4-溴苯基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  双核邻苯连接双(脒)稀土金属配合物的合成、结构及其对Strecker反应的催化活性

  摘要：

  新型双核邻苯连接双(脒)稀土金属烷基配合物[{C 6 H 4 –1,2- (NC t BuNC 6 H 5 ) 2 }RECH 2 SiMe 3 ] 2 (RE = Y ( 1 ) , Er ( 2 ), Yb ( 3 )) 以高产率合成。所有配合物均通过单晶 X 射线衍射研究建立，结果表明每个双（脒基）配体与两个金属离子相连，其中一个脒基与经典κ 2 - N,N'中的金属离子配位模式，而另一个脒基以μ- κ 2：κ 1螯合模式与两个金属离子桥配，导致形成脒基桥联双核配合物。在催化剂负载量为 1.0 mol% 的无溶剂条件下，该配合物对与各种未活化亚胺的 Strecker 反应表现出优异的催化反应性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2022.122357

文献信息

• Efficient Three-Component Strecker Reaction of Aldehydes/Ketones via NHC-Amidate Palladium(II) Complex Catalysis
  作者：Jamie Jarusiewicz、Yvonne Choe、Kyung Soo Yoo、Chan Pil Park、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/jo900163w

  日期：2009.4.3

  A simple and efficient one-pot, three-component method has been developed for the synthesis of α-aminonitriles. This Strecker reaction is applicable for aldehydes and ketones with aliphatic or aromatic amines and trimethylsilyl cyanide in the presence of a palladium Lewis acid catalyst in dichloromethane solvent at room temperature.

  开发了一种简单高效的一锅三组分合成α-氨基腈的方法。这种 Strecker 反应适用于醛和酮与脂肪族或芳香族胺和三甲基氰化硅烷，在钯路易斯酸催化剂的存在下，在二氯甲烷溶剂中，室温。
• Synthesis of α-Amino Nitriles from Carbonyl Compounds, Amines, and Trimethylsilyl Cyanide: Comparison between Catalyst-Free Conditions and the Presence of Tin Ion-Exchanged Montmorillonite
  作者：Jiacheng Wang、Yoichi Masui、Makoto Onaka

  DOI：10.1002/ejoc.200901323

  日期：2010.3

  In the absence of catalysts, the three-component, one-pot synthesis of α-amino nitriles proceeded using various aldehydes and ketones together with amines and trimethylsilyl cyanide (TMSCN) in high yields under neat conditions at room temperature. The addition order of the reagents had a significant influence on the yields of the desired α-amino nitriles. In contrast, when tin ion-exchanged montmorillonite

  在没有催化剂的情况下，α-氨基腈的三组分一锅合成使用各种醛和酮以及胺和三甲基氰化硅烷（TMSCN）在室温纯净条件下以高产率进行。试剂的添加顺序对所需α-氨基腈的产率有显着影响。相比之下，当使用四氯化锡溶液与钠蒙脱石（Na-Mont）进行离子交换制备的锡离子交换蒙脱石（Sn-Mont）作为催化剂时，反应速率与未添加的那些相比显着提高。催化剂，并且适用的羰基化合物的范围也扩大了：结构多样的芳香族、脂肪族和含杂原子的羰基化合物，包括空间位阻酮以及脂肪族和芳香族胺，在温和条件下以短反应时间以良好到优异的产率转化为所需的α-氨基腈。Sn-Mont 表现出比质子或其他金属离子交换蒙脱石、负载型 SnO 2 催化剂和先前报道的均相或非均相催化剂更好的催化活性。回收的催化剂可重复使用多次，催化性能没有损失。随着Sn-Mont层间空间的扩大，Sn-Mont层间存在的质子和SnO 2 纳米颗粒衍生的Sn-Mo
• N-HETEROCYCLIC CARBENE-AMIDO PALLADIUM(II) CATALYSTS AND METHOD OF USE THEREOF
  申请人：Jung Kyung Woon

  公开号：US20100036131A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  A new N-heterocyclic catalyst system which contains N-heterocyclic carbene and amido as ligands, which are strongly bound to a palladium metal. Another heteroatom functionality can be used as a third ligand L. The NHC-amidate ligand system is unique in structure, and shows excellent reactivities in a number of chemical reactions. The chemical reactions include carbon-carbon and carbon-heteroatom (oxygen and nitrogen) bond formations, and oxidation reactions of saturated carbon chemicals via C—H activation.

  一个新的N-杂环催化剂系统包含N-杂环卡宾和酰胺作为配体，它们与钯金属结合紧密。另一个杂原子功能基可以用作第三个配体L。NHC-酰胺配体系统在结构上独特，并在许多化学反应中显示出优异的反应性。这些化学反应包括碳-碳和碳-杂原子（氧和氮）键的形成，以及通过C—H活化对饱和碳化学物质的氧化反应。
• Main-Chain Organometallic Microporous Polymers Bearing Triphenylene-Tris(N-Heterocyclic Carbene)-Gold Species: Catalytic Properties
  作者：Sergio Gonell、Macarena Poyatos、Eduardo Peris

  DOI：10.1002/chem.201400371

  日期：2014.5.5

  triphenylene‐based tris(N‐heterocyclic carbene)–gold–acetylide main‐chain organometallic microporous polymers (MOMPs) were obtained and fully characterized. Both materials show spherical shapes, and their size is highly dependent on the type of acetylene used in the synthetic protocol. The new solids were tested in the catalytic reduction of nitroarenes with NaBH4 and in the three‐component Strecker reaction

  获得并充分表征了两种基于三亚苯基的三（N-杂环卡宾）-金-乙炔化物主链有机金属微孔聚合物。两种材料均显示球形，其尺寸高度取决于合成规程中使用的乙炔类型。在用NaBH 4催化还原硝基芳烃和在三组分Strecker反应中合成α-氨基腈的过程中测试了这些新固体，并在这两个过程中均显示出高活性。尽管由于使用NaBH 4作为还原剂，固体在还原硝基芳烃中的活性可能归因于Au纳米颗粒的形成，但Strecker反应中的活性可能源于酮上的路易斯酸活化或亚胺协调到金。
• A D_3h-symmetry hexaazatriphenylene-tris-N-heterocyclic carbene ligand and its coordination to iridium and gold: preliminary catalytic studies
  作者：S. Ibáñez、M. Poyatos、E. Peris

  DOI：10.1039/c7cc00525c

  日期：——

  A planar star-shaped tris-NHC ligand with a hexaazatriphenylene core was coordinated to gold and iridium. The tris–Au(i) complex shows enhanced catalytic activities due to the electron-deficient character of the HAT core.

  一种具有六氮杂三苯基芳烃核心的平面星形三NHC配体被配位到金和铱。三NHC-金（i）配合物由于HAT核心的电子亏缺特性而显示出增强的催化活性。