N-(2-amino-1-p-tolylethyl)benzenamine | 143538-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-amino-1-p-tolylethyl)benzenamine
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-N-phenylethane-1,2-diamine
• CAS: 143538-84-5
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂
• mdl: MFCD19352411
• 分子量: 226.321
• InChiKey: QYPFWLCBFLHGMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-amino-1-p-tolylethyl)benzenamine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (1-Phenyl-5-p-tolyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 1,2,5-Trisubstituted 4,5-Dihydroimidazoles and 1,3-Diazaspiro [4.4(5)]alk-2-enes fromN-Alkylideneanilines

  摘要：

  已报告一种方便的合成方法，通过环化相应的1,2-双（甲氧基羧基）-3-（2-亚氨基烷基）脲基化合物4a-f，从N-烯基苯胺1a-f合成5-芳基-4,5-二氢-2-甲氧基羧基氨基-1-苯基咪唑类化合物5a-d和2-甲氧基羧基氨基-1-苯基-1,3-二氮杂螺[4.4(5)]烯类化合物5e,f。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26194
• 作为产物：
  描述：

  2-苯胺基-2-(4-甲基苯基)乙腈 在 镍 氨 、 氢气 作用下， 生成 N-(2-amino-1-p-tolylethyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 1,2,5-Trisubstituted 4,5-Dihydroimidazoles and 1,3-Diazaspiro [4.4(5)]alk-2-enes fromN-Alkylideneanilines

  摘要：

  已报告一种方便的合成方法，通过环化相应的1,2-双（甲氧基羧基）-3-（2-亚氨基烷基）脲基化合物4a-f，从N-烯基苯胺1a-f合成5-芳基-4,5-二氢-2-甲氧基羧基氨基-1-苯基咪唑类化合物5a-d和2-甲氧基羧基氨基-1-苯基-1,3-二氮杂螺[4.4(5)]烯类化合物5e,f。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26194

文献信息

• Synthesis of imidazolidin-2-ones employing dialkyl carbonates as an ecofriendly carbonylation source
  作者：Rahul Badru、Baldev Singh

  DOI：10.1039/c4ra08048c

  日期：——

  A new approach to the synthesis of imidazolidin-2-ones by carbonylation of vicinal diamines with dialkyl carbonates using Pb(NO3)2 and Cu(II) salts as catalysts has been described in the present protocol. A comparative study using Cu(II) salts and Pb(NO3)2 as catalysts has suggested Cu(NO3)2 and CuCl2·2H2O salts to be as promising as Pb(NO3)2 and can replace the latter in the carbonylation reactions employing dialkyl carbonates.

  本方案描述了一种合成咪唑啉-2-酮的新方法，通过使用Pb(NO3)2和Cu(II)盐作为催化剂，将邻二胺与二烷基碳酸酯进行羰基化反应。通过比较研究使用Cu(II)盐和Pb(NO3)2作为催化剂，结果表明Cu(NO3)2和CuCl2·2H2O盐与Pb(NO3)2同样有前景，并且可以在使用二烷基碳酸酯的羰基化反应中替代后者。
• Kinetic Resolution of 1, <scp>2‐Diamines</scp> via Organocatalyzed Asymmetric Electrophilic Aminations of Anilines
  作者：Jinglei Xie、Zheng Guo、Wei Liu、Dekun Zhang、Yu‐Peng He、Xiaoyu Yang

  DOI：10.1002/cjoc.202200125

  日期：2022.7.15

  efficient kinetic resolution (KR) protocol for 1,2-diamines has been developed through asymmetric electrophilic aminations of anilines enabled by chiral phosphoric acid catalysis. A wide array of substituted 1,2-diamines were compatible with this method, generating both the recovered staring materials and the amination products with high enantioselectivities (with s-factor up to 218). Notably, this method

  1,2-二胺的有效动力学拆分 (KR) 协议已通过手性磷酸催化实现的苯胺不对称亲电胺化开发。多种取代的 1,2-二胺与该方法兼容，可生成具有高对映选择性（s因子高达 218）的回收起始材料和胺化产物。值得注意的是，该方法适用于带有 α-叔胺部分的 1,2-二胺的动力学拆分，这代表了此类 1,2-二胺的第一个 KR。引入的肼基团的轻松去除和N-芳基的氧化裂解以释放游离伯胺证明了该方法的价值。
• A Convenient Synthesis of 1,2,5-Trisubstituted 4,5-Dihydroimidazoles and 1,3-Diazaspiro [4.4(5)]alk-2-enes from<i>N</i>-Alkylideneanilines
  作者：S. Shawkat Naim、Satyavan Sharma

  DOI：10.1055/s-1992-26194

  日期：——

  A convenient synthesis of 5-aryl-4,5-dihydro-2-methoxycarbonylamino-1-phenylimidazoles 5a-d and 2-methoxycarbonylamino-1-phenyl-1, 3-diazaspiro[4.4(5)]alk-2-enes 5e,f has been reported from N-alkylideneanilines 1a-f via cyclization of the corresponding 1,2-bis(methoxycarbonyl)-3-(2-anilinoalkyl)guanidines 4a-f.

  已报告一种方便的合成方法，通过环化相应的1,2-双（甲氧基羧基）-3-（2-亚氨基烷基）脲基化合物4a-f，从N-烯基苯胺1a-f合成5-芳基-4,5-二氢-2-甲氧基羧基氨基-1-苯基咪唑类化合物5a-d和2-甲氧基羧基氨基-1-苯基-1,3-二氮杂螺[4.4(5)]烯类化合物5e,f。