trans-3-(4-甲基苯甲酰)丙烯酸 | 20972-36-5

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 芳香肉桂酸、酯及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: trans-3-(4-甲基苯甲酰)丙烯酸
• 中文别名: 3-(4-甲基苯甲酰基)-丙烯酸；3-(4-甲基苯甲酰)丙烯酸
• 英文名称: (E)-4-oxo-4-(p-tolyl)but-2-enoic acid
• 英文别名: trans-3-(4-methylbenzoyl)acrylic acid；4-(4-methylphenyl)-4-oxo-2(E)-butenoic acid；3-(4-Methylbenzoyl)acrylic acid；(E)-4-(4-methylphenyl)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 20972-36-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• mdl: MFCD00075338
• 分子量: 190.199
• InChiKey: VNJMEFZKYZHWEO-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C(lit.)
• 沸点：
  361.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果遵照规格使用和储存，则不会分解。避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918300090
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。建议存放在阴凉、干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-(4-甲基苯甲酰)丙烯酸 在 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(4-甲基苯甲酰)丙酸
  参考文献：
  名称：

  （E）-4-芳基-4-氧代-2-丁烯酸的半波还原电势的线性自由能关系

  摘要：

  报道了在甲醇中通过直流极谱法获得的一组十二种（E）-4-芳基-4-氧代-2-丁烯酸的半波还原电势。E 1/2与哈米特sigma值以及在半经验分子轨道水平上计算的前沿分子轨道的值相关。代表性化合物的恒电位电解表明，第一极谱波对应于单电子还原。产物的分离证明了活化的双键的减少。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.129
• 作为产物：
  描述：

  3-dimethylamino-1-(4-methyl-phenyl)-2-propen-1-one 在 盐酸 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 trans-3-(4-甲基苯甲酰)丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  BrCF2CO2Et 碱促进烯胺酮环化二氟亚甲基化生成 2,2-二氟代 2,3-二氢呋喃

  摘要：

  通过烯胺酮和BrCF 2 CO 2 Et 与Na 2 CO 3促进的[4 + 1] 环化，建立了一种合成2,2-二氟代2,3-二氢呋喃的实用方法。该新方案不使用任何过渡金属试剂，并通过 C=C 双键的部分裂解实现环状二氟甲基化。此外，在一锅中用盐酸进一步处理会通过形式烯胺酮 C-N 羧化生成 β-酮烯酸（4-氧代-2-丁烯酸）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00671

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of 4-oxo-2-butenoic acids by aldol-condensation of glyoxylic acid
  作者：Mélanie Uguen、Conghao Gai、Lukas J. Sprenger、Hang Liu、Andrew G. Leach、Michael J. Waring

  DOI：10.1039/d1ra05539a

  日期：——

  4-Oxobutenoic acids are useful as biologically active species and as versatile intermediates for further derivatisation. Currently, routes to their synthesis can be problematic and lack generality. Reaction conditions for the synthesis of 4-oxo-2-butenoic acid by microwave-assisted aldol-condensation between methyl ketone derivatives and glyoxylic acid have been developed. They provide the desired

  4-氧代丁烯酸可用作生物活性物质和用于进一步衍生化的通用中间体。目前，它们的合成路线可能存在问题并且缺乏通用性。开发了甲基酮衍生物与乙醛酸微波辅助羟醛缩合合成4-氧代-2-丁烯酸的反应条件。他们通过对可获得的起始材料应用简单的程序，以中等至优异的产率为各种底物提供所需的产品。研究表明，根据甲基酮取代基的性质，需要不同的条件，芳基衍生物使用对甲苯磺酸反应最好，而脂肪族底物与吡咯烷和乙酸反应最好。这种取代基效应通过前沿轨道计算得到合理化。总的来说，这项工作提供了在多种底物上合成 4-氧代丁烯酸的方法。
• Metal-free reduction of unsaturated carbonyls, quinones, and pyridinium salts with tetrahydroxydiboron/water
  作者：Henian Peng、Tiejun Li、Duanshuai Tian、He Yang、Guangqing Xu、Wenjun Tang

  DOI：10.1039/d1ob00300c

  日期：——

  A series of unsaturated carbonyls, quinones, and pyridinium salts have been effectively reduced to the corresponding saturated carbonyls, dihydroxybenzenes, and hydropyridines in moderate to high yields with tetrahydroxydiboron/water as a mild, convenient, and metal-free reduction system. Deuterium-labeling experiments have revealed this protocol to be an exclusive transfer hydrogenation process from

  一系列不饱和羰基、醌和吡啶盐已被有效地还原为相应的饱和羰基、二羟基苯和氢吡啶，其中四羟基二硼/水是一种温和、方便且无金属的还原体系，其产率中等至高。氘标记实验表明，该协议是一种从水中进行的独家转移氢化过程。
• Substituted 4-oxo-crotonic acid derivatives as a new class of protein kinase B (PknB) inhibitors: synthesis and SAR study
  作者：Changliang Xu、Xiaoguang Bai、Jian Xu、Jinfeng Ren、Yun Xing、Ziqiang Li、Juxian Wang、Jingjing Shi、Liyan Yu、Yucheng Wang

  DOI：10.1039/c6ra24953a

  日期：——

  Protein kinase B (PknB) is an essential serine/threonine protein kinase required for Mycobacterium tuberculosis (M. tb) cell division and cell-wall biosynthesis. A high throughput screen using PknB identified a (E)-4-oxo-crotonic acid inhibitor, named YH-8, which was used as a scaffold for SAR investigations. A significant improvement in enzyme affinity was achieved. The results indicated that the

  蛋白激酶B（PknB）是结核分枝杆菌（M. tb）细胞分裂和细胞壁生物合成所必需的丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶。使用PknB进行的高通量筛选鉴定出一种名为YH-8的（E）-4-氧代巴豆酸抑制剂，该抑制剂被用作SAR研究的支架。实现了酶亲和力的显着改善。结果表明，α，β-不饱和酮骨架和“反式”构型对于对抗PknB的活性至关重要。而且具有芳基的化合物，特别是在苯环上具有吸电子取代基的化合物，其效能是YH-8的四倍。
• Decarboxylative and dehydrative coupling of dienoic acids and pentadienyl alcohols to form 1,3,6,8-tetraenes
  作者：Ghina’a I Abu Deiab、Mohammed H Al-Huniti、I F Dempsey Hyatt、Emma E Nagy、Kristen E Gettys、Sommayah S Sayed、Christine M Joliat、Paige E Daniel、Rupa M Vummalaneni、Andrew T Morehead、Andrew L Sargent、Mitchell P Croatt

  DOI：10.3762/bjoc.13.41

  日期：——

  Dienoic acids and pentadienyl alcohols are coupled in a decarboxylative and dehydrative manner at ambient temperature using Pd(0) catalysis to generate 1,3,6,8-tetraenes. Contrary to related decarboxylative coupling reactions, an anion-stabilizing group is not required adjacent to the carboxyl group. Of mechanistic importance, it appears that both the diene of the acid and the diene of the alcohol

  二烯酸和戊二烯基醇在环境温度下使用Pd（0）催化以脱羧和脱水方式偶联，生成1,3,6,8-四烯。与相关的脱羧偶联反应相反，在羧基附近不需要阴离子稳定基团。在机理上很重要，似乎该反应既需要酸的二烯，又需要醇的二烯。为了进一步理解该反应，研究了两个偶联配偶体每个唯一位置的取代，并提出了两种潜在的机理。
• Cyclocondensations of b-Aroylacrylic Acids with Heterocyclic O-Diamines
  作者：Valeriy Orlov、Nadezhda Kolos、Tatyana Beryozkina

  DOI：10.3987/com-03-9818

  日期：——

  Reaction of β-aroylacrylic acids (6a-c) with 2,3-diaminopyridine (7), 5,6-diamino-1,3-dimethyluracil (8) and 2,5,6-triamino-4-oxopyrimidine (9) was studied. 1,3-Dimethyl-5,8-dihydro-1H,3H,6H-pteridine-2,4,7-trione (11c) and 2-amino-4-hydroxy-6-(2-oxo-2-phenylethyl)-5,8-dihydro-6H-pteridin-7-one (13a) were rearranged into pteridin-6-ylideneacetic acids (12c) and (14a) respectively. Reaction of α,β-

  β-芳酰基丙烯酸 (6a-c) 与 2,3-二氨基吡啶 (7)、5,6-二氨基-1,3-二甲基尿嘧啶 (8) 和 2,5,6-三氨基-4-氧代嘧啶 (9) 的反应进行了研究。1,3-二甲基-5,8-二氢-1H,3H,6H-蝶啶-2,4,7-三酮 (11c) 和 2-氨基-4-羟基-6-(2-氧代-2-苯乙基) -5,8-dihydro-6H-pteridin-7-one (13a) 分别重排为 pteridin-6-ylidene乙酸 (12c) 和 (14a)。α,β-二溴-β-苯甲酰基丙酸 (15) 与二胺 (8) 的反应通过形成烯胺酮 (16) 的步骤产生 8-苯甲酰基嘌呤 (17)。