(E)-2-(4-methylbenzylidene)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one | 59082-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (E)-2-(4-methylbenzylidene)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 英文别名: (E)-2-(4-methylbenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；(E)-3,4-Dihydro-2-((4-methylphenyl)methylene)-1(2H)-naphthalenone；(2E)-2-[(4-methylphenyl)methylidene]-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 59082-26-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: PVROLXTXTZFNQT-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-methylbenzylidene)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到2,9b-trans-3,9b-cis-2,3-di(4-tolyl)-3,3',3a,4,4',5-hexahydro-1'H-spiro[cyclopenta[a]naphthalene-1,2'-naphthalene]-1',9b(2H)-diol
  参考文献：
  名称：

  低价钛试剂促进环状α,β-不饱和酮的分子间还原环二聚：一些新型螺环化合物的简便合成

  摘要：

  α,β-不饱和酮如 2-benzylideneindan-1-ones、2-benzylidene-1-tetralones、3-benzylidenechroman-4-ones 和 3-benzylidenethiochroman-4-ones 的分子间还原环二聚反应对低价钛试剂进行了研究。一些新的螺环化合物在中性和温和条件下以高收率制备。实现了高立体选择性，并通过 X 射线衍射分析证实了产物的立体化学。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983707
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-2-(4-methylbenzylidene)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用醇/氨基醇对四氢萘酮进行无过渡金属烷基芳构化合成生物活性萘酚和苯并[e/g]吲哚衍生物

  摘要：

  在此，我们报告了四氢萘酮的烷基芳构化，用于在NaOH 存在下通过需氧氧化交叉偶联方案使用醇合成生物活性萘酚和苯并[ e / g ]吲哚衍生物。这是一种通用且不含过渡金属的方法，它使用廉价的碱，避免惰性条件，并提供水和过氧化氢作为副产品。此外，该方法具有广泛的底物范围，并获得了独有的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00779

文献信息

• A Simple Iron-Catalyst for Alkenylation of Ketones Using Primary Alcohols
  作者：Motahar Sk、Ashish Kumar、Jagadish Das、Debasis Banerjee

  DOI：10.3390/molecules25071590

  日期：——

  acceptor-less dehydrogenative coupling (ADC) of alcohols resulted in the synthesis of a series of important α,β-unsaturated functionalized ketones, having aryl, heteroaryl, alkyl, nitro, nitrile and trifluoro-methyl, as well as halogen moieties, with excellent yields and selectivity. Initial mechanistic studies, including deuterium labeling experiments, determination of rate and order of the reaction, and quantitative

  在此，我们开发了一种简单的铁催化系统，用于使用伯醇对酮进行 α-烯基化。这种醇的无受体脱氢偶联 (ADC) 合成了一系列重要的 α,β-不饱和官能化酮，具有芳基、杂芳基、烷基、硝基、腈和三氟甲基，以及卤素部分，与优良的产率和选择性。进行了初步的机理研究，包括氘标记实验、反应速率和顺序的测定以及 H2 气体的定量测定。整个转化过程产生水和氢作为副产品。
• Manganese(I)-Catalyzed α-Alkenylation of Ketones Using Primary Alcohols
  作者：Suhas Shahaji Gawali、Biplab Keshari Pandia、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01327

  日期：2019.5.17

  A simple protocol of manganese catalyzed selective α-alkenylation of ketones using primary alcohols is reported. The reactions proceeded well with a low loading of catalyst (0.3 mol %). The overall transformation operates through O–H bond activation of primary alcohols via dearomatization–aromatization metal ligand cooperation in the catalyst to provide the corresponding aldehydes, which further undergo

  报道了使用伯醇的锰催化的酮的选择性α-烯基化的简单方案。反应在低催化剂负载量（0.3mol％）下进行得很好。整个转化过程是通过在催化剂中进行脱芳香化-芳香化金属配体配合，通过伯醇的O-H键活化来提供相应的醛，然后进一步与亚甲基酮缩合以生成α，β-不饱和酮。随着水的释放和氢分子的释放，这种选择性的α-烯基化反应得以进行。
• Asymmetric Epoxidation with H₂O₂by Manipulating the Electronic Properties of Non-heme Iron Catalysts
  作者：Olaf Cussó、Isaac Garcia-Bosch、Xavi Ribas、Julio Lloret-Fillol、Miquel Costas

  DOI：10.1021/ja4078446

  日期：2013.10.2

  catalyzes highly enantioselective epoxidation of olefins with H2O2 is described. Improvement of enantiomeric excesses is attained by the use of catalytic amounts of carboxylic acid additives. Electronic effects imposed by the ligand on the iron center are shown to synergistically cooperate with catalytic amounts of carboxylic acids in promoting efficient O-O cleavage and creating highly chemo- and

  描述了催化烯烃与 H2O2 的高度对映选择性环氧化的非血红素铁配合物。通过使用催化量的羧酸添加剂来改善对映体过量。配体对铁中心施加的电子效应显示出与催化量的羧酸协同作用，促进有效的 OO 裂解并产生高度化学和对映选择性的环氧化物质，从而以具有合成价值的产率和较短的反应时间提供广泛的环氧化物.
• Copper/GanPhos-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azo­methine Ylides: An Efficient Access to Chiral Pyrrolidine Spirocycles
  作者：Zhenjie Gan、Er-Qing Li、Ke Li、Hui Zhang

  DOI：10.1055/s-0040-1706599

  日期：2021.4

  A highly efficient copper/GanPhos-catalyzed 1,3-dipolar cyclo­addition­ of azomethine ylides is reported. This viable transformation provides a series of optically active spiro[dihydronaphthalene-2,3′-pyrrolidine]s, bearing one spiro quaternary and three tertiary stereogenic centers, in good yields and with high ee values. This protocol features high diastereo- and enantioselectivity, broad substrate scope and mild reaction conditions.

  标题：摘要 一种高效的铜/GanPhos催化的1,3-偶极环加成反应已报告。这种可行的转化提供了一系列具有一个螺环四元和三个三级立体异构中心的光学活性螺[二氢萘-2,3'-吡咯啉]，产率高，ee值也高。该方案具有高对映选择性和对映选择性，广泛的底物范围和温和的反应条件。
• Asymmetric Hydrogenation of Racemic Allylic Alcohols via an Isomerization–Dynamic Kinetic Resolution Cascade
  作者：Kun Wang、Saisai Niu、Xin Guo、Weijun Tang、Dong Xue、Jianliang Xiao、Huaming Sun、Chao Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02916

  日期：2022.3.4

  Prochiral racemic allylic alcohols are converted to enantioenriched chiral alcohols bearing adjacent stereocenters catalyzed by a diamine diphosphine Ru complex in the presence of tBuOK. The protocol features a broad substrate scope (56 examples) and high diastereo- and enantioselectivities (up to >99:1 dr, >99% ee) and could be applied to the synthesis of enantioenriched chromane and indane compounds

  在t BuOK存在下，由二胺二膦钌络合物催化，前手性外消旋烯丙醇转化为具有相邻立体中心的对映体富集的手性醇。该协议具有广泛的底物范围（56 个示例）和高非对映体和对映体选择性（高达 >99:1 dr，>99% ee），可应用于对映体富集的色烷和茚满化合物的合成。机理研究表明，该反应通过t BuOK 促进的烯丙醇异构化，然后是 Ru 催化的氢化动态动力学拆分进行。