(paramethylbenzylidene)-2 tetralone-1 | 59082-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (paramethylbenzylidene)-2 tetralone-1
• 英文别名: (Z)-2-p-Methylbenzyliden-1-tetralon；(2Z)-2-[(4-methylphenyl)methylidene]-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 59082-38-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: PVROLXTXTZFNQT-VBKFSLOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (paramethylbenzylidene)-2 tetralone-1 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到(2S,3'R)-3'-p-tolyl-3,4-dihydro-1H-spiro[naphthalene-2,2'-oxiran]-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and stereochemistry of the epoxides of 2-arylmethylidene-1-tetralones

  摘要：

  Oxidation of both the E and Z isomers of the 2-arylmethylidene-1-tetralones 1 by alkaline hydrogen peroxide afforded the spiroepoxides trans-2a-g as sole products in high yields. In contrast, the dimethyldioxirane epoxidation of the E isomers la-g gave the corresponding trans spiroepoxides in good yields, while the Z isomers la,c,e yielded the respective cis spiroepoxides in moderate yields, Epoxidation of(Z)-1a,c,e by m-chloroperoxybenzoic acid yielded ca. 6: 1 mixtures of cis-2a,c,e and trans-2a,c,e spiroepoxides, Separation of the isomeric epoxides was achieved by silica gel chromatography and their structures, relative configurations and stereochemistry were elucidated by NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1039/p19960000395
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(4-methylbenzylidene)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 反应 168.0h， 生成 (paramethylbenzylidene)-2 tetralone-1
  参考文献：
  名称：

  （E）-2-苄叉基苯并环酮：第XIII-（E）/（Z）-部分环状查耳酮类似物的异构化。环的大小对几何异构体亲脂性的影响

  摘要：

  摘要开发了优化的等度反相高效液相色谱（RP-HPLC）方法以分离环状查耳酮类似物（E）-2-（4'-X-亚苄基）-的各个（E）和（Z）异构体1-茚满酮，-四氢萘酮和-苯并亚砜。该方法已应用于监测三个系列中光诱导的（E）/（Z）异构化过程的进展。数据表明形成了各个几何异构体的平衡混合物。各个几何异构体的HPLC保留因子的比较显示的（ž）异构体在苯并亚砜和四氢萘酮中的亲脂性较低，但在茚满酮系列中的亲脂性较高。数据提供了环大小和几何异构现象对查耳酮（一种开链药效团）的构象受限（环状）类似物的亲脂性具有相反作用的实验证据。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1463-2

文献信息

• Tripathi, S.; Simalty, M.; Pouliquen, J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 4, p. 600 - 612
  作者：Tripathi, S.、Simalty, M.、Pouliquen, J.、Kossanyi, J

  DOI：——

  日期：——
• (E)-2-Benzylidenebenzocyclanones: part XIII—(E)/(Z)-Isomerization of some cyclic chalcone analogues. Effect of ring size on lipophilicity of geometric isomers
  作者：Pál Perjési

  DOI：10.1007/s00706-015-1463-2

  日期：2015.8

  high-performance liquid chromatography (RP-HPLC) method was developed for separation of the respective (E) and (Z) isomers of the cyclic chalcone analogues (E)-2-(4′-X-benzylidene)-1-indanones, -tetralones, and -benzosuberones. The method has been applied to monitor progress of the light-induced (E)/(Z) isomerization process in the three series. Data indicate formation of equilibrium mixtures of the respective

  摘要开发了优化的等度反相高效液相色谱（RP-HPLC）方法以分离环状查耳酮类似物（E）-2-（4'-X-亚苄基）-的各个（E）和（Z）异构体1-茚满酮，-四氢萘酮和-苯并亚砜。该方法已应用于监测三个系列中光诱导的（E）/（Z）异构化过程的进展。数据表明形成了各个几何异构体的平衡混合物。各个几何异构体的HPLC保留因子的比较显示的（ž）异构体在苯并亚砜和四氢萘酮中的亲脂性较低，但在茚满酮系列中的亲脂性较高。数据提供了环大小和几何异构现象对查耳酮（一种开链药效团）的构象受限（环状）类似物的亲脂性具有相反作用的实验证据。 图形概要
• Synthesis and stereochemistry of the epoxides of 2-arylmethylidene-1-tetralones
  作者：Waldemar Adam、Judit Halász、Zsigmond Jámbor、Albert Lévai、Csaba Nemes、Tamás Patonay、Gábor Tóth

  DOI：10.1039/p19960000395

  日期：——

  Oxidation of both the E and Z isomers of the 2-arylmethylidene-1-tetralones 1 by alkaline hydrogen peroxide afforded the spiroepoxides trans-2a-g as sole products in high yields. In contrast, the dimethyldioxirane epoxidation of the E isomers la-g gave the corresponding trans spiroepoxides in good yields, while the Z isomers la,c,e yielded the respective cis spiroepoxides in moderate yields, Epoxidation of(Z)-1a,c,e by m-chloroperoxybenzoic acid yielded ca. 6: 1 mixtures of cis-2a,c,e and trans-2a,c,e spiroepoxides, Separation of the isomeric epoxides was achieved by silica gel chromatography and their structures, relative configurations and stereochemistry were elucidated by NMR spectroscopy.