(2E)-2-[(4-methylphenyl)methylidene]-3,4-dihydro-1H-naphthalen-1-ol | 53006-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (2E)-2-[(4-methylphenyl)methylidene]-3,4-dihydro-1H-naphthalen-1-ol
• CAS: 53006-28-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: MYDNCWOXRRYSIW-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-[(4-methylphenyl)methylidene]-3,4-dihydro-1H-naphthalen-1-ol 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 0.33h， 以33%的产率得到2-(4-methylbenzyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  脂肪族化合物-V的芳构化：米-二烷基-苯和2-苄基-2-萘

  摘要：

  一些环己烯醇在与PyHCl加热至220°时，会通过脱水和异构化反应生成相应的苯衍生物。所以2,6- dibenzyliden -环己醇得到米二苄基的苯，2-亚苄基-1- tetralols得到2-苄基萘和2,6-二环己烯基环己醇，得到米二环己基的苯。本文讨论了这些芳香化与环己烯酮乙酸与芳酸之间的相关性。还描述了在2-亚苄基-1-四醇的芳构化中获得的一些副产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)85052-6
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(4-methylbenzylidene)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2E)-2-[(4-methylphenyl)methylidene]-3,4-dihydro-1H-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  异构化-动态动力学拆分级联的外消旋烯丙醇不对称氢化

  摘要：

  在t BuOK存在下，由二胺二膦钌络合物催化，前手性外消旋烯丙醇转化为具有相邻立体中心的对映体富集的手性醇。该协议具有广泛的底物范围（56 个示例）和高非对映体和对映体选择性（高达 >99:1 dr，>99% ee），可应用于对映体富集的色烷和茚满化合物的合成。机理研究表明，该反应通过t BuOK 促进的烯丙醇异构化，然后是 Ru 催化的氢化动态动力学拆分进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02916

文献信息

• A Simple One-Pot Method for the Preparation of Allyl Azides from Allyl Alcohols Using Triphosgene: Synthesis of<i>N</i>1-Cinnamyl Azetidin-2-ones
  作者：A. R. Deshmukh、A. Jayanthi、V. K. Gumaste

  DOI：10.1055/s-2004-820046

  日期：——

  A simple and efficient one-pot method for the preparation of allyl azides from allyl alcohols using triphosgene and sodium azide is described. An application of cinnamyl azide for the synthesis of various Nl-cinnamyl azetidin-2-ones is also described.

  描述了一种使用三光气和叠氮化钠从烯丙醇制备烯丙基叠氮化物的简单有效的一锅法。还描述了肉桂基叠氮化物在合成各种 Nl-肉桂基 azetidin-2-ones 中的应用。
• Gold-catalysed allylic alkylation of aromatic and heteroaromatic compounds with allylic alcohols
  作者：Weidong Rao、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1039/b805067h

  日期：——

  Friedel-Crafts allylic alkylation of a wide variety of aromatic and heteroaromatic compounds with allylic alcohols catalysed by AuCl(3) (5 mol%) under mild conditions at room temperature was accomplished in good to excellent yields (up to 99%) and regioselectivity.

  在室温下，在温和条件下，由AuCl（3）（5 mol％）催化的多种芳族和杂芳族化合物与Faldel-Crafts烯丙基烷基化反应以良好的产率（高达99％）和区域选择性很好地实现。
• Iodine-catalyzed allylation of 1,3-dicarbonyl compounds with allylic alcohols at room temperature
  作者：Weidong Rao、Adeline Hui Ling Tay、Pei Jing Goh、Jessica Mun Ling Choy、Justin Kaijie Ke、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.005

  日期：2008.1

  A highly efficient iodine-catalyzed allylation of 1,3-dicarbonyl compounds with a wide variety of allylic alcohols has been developed. The reaction is operationally straightforward and proceeds under very mild conditions at room temperature in good to excellent yields (up to 99%) and regioselectivity. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Iodine-catalyzed allylic alkylation of sulfonamides and carbamates with allylic alcohols at room temperature
  作者：Wenhan Wu、Weidong Rao、Ya Qin Er、Joanna Kejun Loh、Chai Yun Poh、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.079

  日期：2008.4

  A highly efficient iodine-catalyzed allylic alkylation of a wide variety of sulfonamides and carbamates with allylic alcohols is reported herein. The reaction is operationally straightforward and proceeds under very mild conditions at room temperature in good to excellent yields (up to 99%). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• GIANNANGELI M.; BAIOCCHI L., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 10, 1381-1384
  作者：GIANNANGELI M.、 BAIOCCHI L.

  DOI：——

  日期：——