methyl 3,3,3-trifluoropyruvate N-ethoxycarbonylimine | 161083-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methyl 3,3,3-trifluoropyruvate N-ethoxycarbonylimine
• 英文别名: methyl 2-(N-ethoxycarbonylimino)-3,3,3-trifluoropropionate；methyl trifluoropyruvate ethoxycarbonylimine；Methyl 2-ethoxycarbonylimino-3,3,3-trifluoropropanoate
• CAS: 161083-22-3
• 化学式: C₇H₈F₃NO₄
• 分子量: 227.14
• InChiKey: RJEMIPZJWKAIED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  52-53 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,3,3-trifluoropyruvate N-ethoxycarbonylimine 在 镍 盐酸 、 氢气 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 N-ethoxycarbonyl-2-methyl-3,3,3-trifluoroalanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically pure (R)- and (S)-α-trifluoromethyl-alanine

  摘要：

  (+)-(R)-和(-)-(S)-3,3,3-三氟-2-甲基丙氨酸(1)是由(+)-(R)-甲基-p-甲苯基亚硫酸酯(5)和来自甲基3,3,3-三氟丙酮酸甲酯(3)的N-烷氧基甲酰亚胺衍生物(4)合成的。绝对构型通过两种合成中间体(2S,R(S))-6a和(2R,R(S))-6c的X射线分析确定。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86276-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-chloro-2-(N-ethoxycarbonylamino)-3,3,3-trifluoropropionate 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以9.2 g的产率得到methyl 3,3,3-trifluoropyruvate N-ethoxycarbonylimine
  参考文献：
  名称：

  Alkyl 2-chloro-3,3,3-trifluoro-2-isocyanatopropionates

  摘要：

  获得了早期未知的含氟 α-氯烷基异氰酸酯代表，即 2-氯-3,3,3-三氟-2-异氰酸丙酸酯。这些化合物在制备 3,3,3-三氟丙氨酸的 2-取代衍生物方面的合成潜力得到了证实。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0354-z

文献信息

• Benzamidines in cyclocondensation with hexafluoroacetone and methyl trifluoropyruvate acyl- and ethoxycarbonylimines
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. A. Epishina、T. V. Goreva、I. V. Martynov

  DOI：10.1007/s11172-005-0281-9

  日期：2005.2

  The reactions of hexafluoroacetone and methyl trifluoropyruvate acyl- and ethoxycarbonylimines with benzamidines afford fluoro containing heterocycles of four structural types: dihydrotriazines, dihydrotriazinones, imidazoles, and imidazooxazoles.

  六氟丙酮和三氟甲基三氟丙酮酰基/乙氧羰基亚胺与苯甲脒反应，生成四种类型的含氟杂环化合物：二氢三嗪、二氢三嗪酮、咪唑以及咪唑并噁唶。
• Alkyl 2-alkoxy(aryloxy)-2-isocyanato-3,3,3-trifluoropropionates
  作者：V. B. Sokolov、T. V. Goreva、T. A. Epishina、A. Yu. Aksinenko

  DOI：10.1007/s11172-009-0210-4

  日期：2009.7

  Previously unknown fluorinated α-alkoxy(aryloxy)alkylisocyanates, the esters of α-alkoxy and α-aryloxy-2-isocyanato-3,3,3-trifluoropropionic acids, were obtained. The synthetic potential of these compounds were demonstrated in reactions with anilines leading to 2-substituted 3,3,3-trifluoroalanine derivatives.

  之前未知的氟化α-烷氧基(芳氧基)烷基异氰酸酯，即α-烷氧基和α-芳氧基-2-异氰基-3,3,3-三氟丙酸的酯，已经被获得。这些化合物的合成潜力在与苯胺的反应中得到了展示，生成了2-取代的3,3,3-三氟丙氨酸衍生物。
• Bravo, Pierfrancesco; Viani, Fiorenza; Zanda, Matteo, Gazzetta Chimica Italiana, 1996, vol. 126, # 10, p. 645 - 652
  作者：Bravo, Pierfrancesco、Viani, Fiorenza、Zanda, Matteo、Kukhar, Valery P.、Soloshonok, Vadim A.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of optically pure (R)- and (S)-α-trifluoromethyl-alanine
  作者：Pierfrancesco Bravo、Silvia Capelli、Stefano Valdo Meille、Fiorenza Viani、Matteo Zanda、Valery P. Kukhar、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86276-x

  日期：1994.10

  (+)-(R)- and (-)-(S)-3,3,3-trifluoro-2-methyl-alanine (1) were synthesized from (+)-(R)-methyl-p-tolylsulphoxide (5) and N-alkoxycarbonylimino derivatives 4 of methyl 3,3,3-trifluoropyruvate (3). The absolute configuration was determined by X-ray analyses of two synthetic intermediates (2S,R(S))-6a and (2R,R(S))-6c.

  (+)-(R)-和(-)-(S)-3,3,3-三氟-2-甲基丙氨酸(1)是由(+)-(R)-甲基-p-甲苯基亚硫酸酯(5)和来自甲基3,3,3-三氟丙酮酸甲酯(3)的N-烷氧基甲酰亚胺衍生物(4)合成的。绝对构型通过两种合成中间体(2S,R(S))-6a和(2R,R(S))-6c的X射线分析确定。
• Alkyl 2-chloro-3,3,3-trifluoro-2-isocyanatopropionates
  作者：V. B. Sokolov、T. V. Goreva、T. A. Epishina、A. Yu. Aksinenko

  DOI：10.1007/s11172-007-0354-z

  日期：2007.11

  Earlier unknown representatives of fluorine-containing α-chloroalkylisocyanates, viz., esters of 2-chloro-3,3,3-trifluoro-2-isocyanatopropionic acid, were obtained. Synthetic potentialities of these compounds in the preparation of 2-substituted derivatives of 3,3,3-trifluoroalanine were demonstrated.

  获得了早期未知的含氟 α-氯烷基异氰酸酯代表，即 2-氯-3,3,3-三氟-2-异氰酸丙酸酯。这些化合物在制备 3,3,3-三氟丙氨酸的 2-取代衍生物方面的合成潜力得到了证实。