(2-methoxycarbonyl-1-methyl-vinyl)-diazenecarboxylic acid methyl ester | 146000-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2-methoxycarbonyl-1-methyl-vinyl)-diazenecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-3-(methoxycarbonyldiazenyl)but-2-enoate
• CAS: 146000-72-8
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₄
• 分子量: 186.167
• InChiKey: BUXVADPNWDSFJF-FJYAXFOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基异恶唑-5-酮 、 (2-methoxycarbonyl-1-methyl-vinyl)-diazenecarboxylic acid methyl ester 以 氯仿 为溶剂， 以79%的产率得到methyl 2-[N-(methoxycarbonyl)ethanehydrazonoyl]-5-{1-[methoxycarbonyl]-2-[2-(methoxycarbonyl)hydrazino]-prop-1-en-1-yl}-6-oxo-4-methyl-3,6-dihydro-2H-1,3-oxazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异恶唑-5-酮对1,2-二氮杂1,3-二烯的反应性的研究：各种取代的（咪唑-2-基）乙酸酯和1,3-恶嗪6-1衍生物的新进入

  摘要：

  1,2-二氮杂-1,3-二烯（DDs）在中性条件下会受到4-乙氧基羰基异恶唑-5-酮衍生物的N-亲核攻击。第一次氮杂-迈克尔加成之后是分子内第二种加成，提供稠合的杂环双环系统，其在开环和脱羧过程中产生具有2-位乙酸酯官能度的新型取代的咪唑。相反，在相同的反应条件下，3-苯基异恶唑-5-酮在DD的两个单元上首先涉及杂环的C-4和N-2提供双迈克尔加成。所得的二加合物自发地经历开环/闭环过程，该过程以提供1，3-恶嗪-6-衍生物的杂环的环扩大为结束。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.118

文献信息

• One-Pot Synthesis of Spiro Pyrroloimidazoles and 2-Arylimidazoles from 1,2-Diaza-1,3-butadienes and Arylamidines
  作者：Stefania Santeusanio、Orazio Attanasi、Gianluca Giorgi、Gianfranco Favi、Paolino Filippone、Samuele Lillini、Francesca Perrulli

  DOI：10.1055/s-2007-984508

  日期：2007.7

  1,2-Diaza-1,3-butadienes react as Michael acceptors with nitrogen 1,3-dinucleophiles, such as arylamidines, in a one-pot heterocyclization reaction. Depending on the nature of the acyl ­residue at the terminal carbon of the heterodiene system, spiro ­pyrroloimidazole derivatives or 2-arylimidazoles can be obtained.

  1,2-二氮杂-1,3-丁二烯作为迈克尔受体与氮1,3-亲核物（如芳基酰胺）发生单锅杂环化反应。根据杂二烯体系末端碳上酰基残基的性质，可以得到螺吡咯咪唑衍生物或 2-芳基咪唑。
• [4+2]-CYCLOADDITIONEN VON AZOALKENEN AN ELEKTRONENREICHE ALKENE
  作者：Sven Sommer

  DOI：10.1246/cl.1977.583

  日期：1977.6.5

  Electron-deficient azo-alkenes 1 react with elektron-rich alkenes 2 to yield [4+2]-cycloadducts 3. The regiochemistry and the stereochemistry of the [4+2]-cycloadditions follow from the 1H-NMR-data of the synthesized 1,4,5,6-tetrahydropyridazines.

  电子不足的偶氮烯1与电子丰富的烯烃2反应，生成[4+2]环加成产物3。根据合成的1,4,5,6-四氢吡嗪的1H-NMR数据，可以得出[4+2]环加成反应的立体化学和立体化学。
• Attanasi, Orazio A.; Crescentini, Lucia De; McKillop, Alexander, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 22, p. 3099 - 3102
  作者：Attanasi, Orazio A.、Crescentini, Lucia De、McKillop, Alexander、Santeusanio, Stefania、Serra-Zanetti, Franco

  DOI：——

  日期：——
• Investigation on the reactivity of isoxazol-5-ones towards 1,2-diaza-1,3-dienes: new entry to variously substituted (imidazol-2-yl)acetate and 1,3-oxazin-6-one derivatives
  作者：Orazio A. Attanasi、Silvia Bartoccini、Gianfranco Favi、Gianluca Giorgi、Francesca R. Perrulli、Stefania Santeusanio

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.118

  日期：2012.1

  derivative. The first aza-Michael addition is followed by an intramolecular second, affording a fused heterobicyclic system that, upon ring opening and decarboxylation processes, gives rise to novel substituted imidazoles with an acetate functionality in the 2-position. On the contrary, under the same reaction conditions, 3-phenylisoxazol-5-one provides a double Michael addition at two units of DD involving

  1,2-二氮杂-1,3-二烯（DDs）在中性条件下会受到4-乙氧基羰基异恶唑-5-酮衍生物的N-亲核攻击。第一次氮杂-迈克尔加成之后是分子内第二种加成，提供稠合的杂环双环系统，其在开环和脱羧过程中产生具有2-位乙酸酯官能度的新型取代的咪唑。相反，在相同的反应条件下，3-苯基异恶唑-5-酮在DD的两个单元上首先涉及杂环的C-4和N-2提供双迈克尔加成。所得的二加合物自发地经历开环/闭环过程，该过程以提供1，3-恶嗪-6-衍生物的杂环的环扩大为结束。