(E)-N-(pyrrolidin-1-ylmethylene)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(pyrrolidin-1-ylmethylene)benzenesulfonamide
• 英文别名: (NE)-N-(pyrrolidin-1-ylmethylidene)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 238.31
• InChiKey: AYVRCMDHYZWZFW-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 在 10-phenyl-9-(2,4,6-trimethylphenyl)acridinium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-N-(pyrrolidin-1-ylmethylene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  叔胺与磺酰叠氮化物的光诱导级联反应：Synthesis衍生物的合成

  摘要：

  蓝光下a啶盐促进的叔胺与磺酰叠氮化物的无金属级联反应得到了开发，并以中等至良好的收率提供了derivatives衍生物。a胺盐通过via啶盐促进的单电子转移从叔胺生成烯胺，随后通过磺酰叠氮化物和CH 2 N 2的释放[3 + 2]环化获得所需的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900359

文献信息

• Three-component synthesis of N-sulfonylformamidines in the presence of magnetic cellulose supported N-heterocyclic carbene-copper complex, as an efficient heterogeneous nanocatalyst
  作者：Salman Shojaei、Zarrin Ghasemi、Aziz Shahrisa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.075

  日期：2017.10

  A cellulose based magnetic nanocomposite possessing NHC-Cu Complex has been synthesized and characterized. It was then applied as a highly active catalyst in one-pot three-component reaction of sulfonyl azides, secondary amines and triethylamine to afford N-sulfonylformamidines. Copper catalyzed oxidative transformation of C-N bond of triethylamine is a key step to give desired products. In contrast

  已经合成并表征了具有NHC-Cu配合物的纤维素基磁性纳米复合材料。然后将其用作高活性催化剂，用于磺酰叠氮化物，仲胺和三乙胺的一锅三组分反应，得到N-磺酰基甲am。铜催化三乙胺的CN键的氧化转化是获得所需产物的关键步骤。与常规仲胺的良好反应性相反，芳族胺和含NH的杂芳族化合物在这些反应中没有活性。而且，所使用的可以被外磁体回收的纳米催化剂多次显示出合理的催化活性。
• In Situ Formation of Vilsmeier Reagents Mediated by Oxalyl Chloride: a Tool for the Selective Synthesis of<i>N</i>-Sulfonylformamidines
  作者：Martin Gazvoda、Marijan Kočevar、Slovenko Polanc

  DOI：10.1002/ejoc.201300402

  日期：2013.8

  N-Sulfonylformamidines were produced from sulfonamides or N-acylated sulfonamides using Vilsmeier reagent obtained in situ from N,N-disubstituted formamides and oxalyl chloride. Optically active substrates did not racemize during the process. The efficient and mild cleavage of N-sulfonylformamidines can be achieved with hydrazine hydrate in ethanol. The entire procedure constitutes a simple method

  N-磺酰基甲脒由磺酰胺或N-酰化磺酰胺使用从N,N-二取代甲酰胺和草酰氯原位获得的Vilsmeier试剂制备。光学活性底物在该过程中没有外消旋。N-磺酰基甲脒的有效和温和裂解可以通过水合肼在乙醇中实现。整个过程构成了一种简单的方法来保护和去保护磺酰胺部分。
• Electrochemically Promoted Three-Component Reaction to <i>N</i>-Sulfonyl Amidines
  作者：Zhang Zhang、Xiu-Jin Meng、Fei-Hu Cui、Hai-Tao Tang、Ying-Chun Wang、Guo-Bao Huang、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03820

  日期：2024.1.12

  In this study, a multicomponent reaction via the Mannich intermediate was developed using methanol, secondary amine, and sulfonamide as starting materials. This method uses methanol as a green C1 source. The substrate scope is wide, and the yield is good. The mechanistic study shows that methanol generates formaldehyde under electrochemical conditions, and sulfonyl amidine as a nucleophile reacts with

  在这项研究中，使用甲醇、仲胺和磺酰胺作为起始原料，开发了通过曼尼希中间体的多组分反应。该方法使用甲醇作为绿色C1源。底物范围广，成品率好。机理研究表明，甲醇在电化学条件下生成甲醛，磺酰脒作为亲核试剂与席夫碱中间体一步反应生成N-磺酰脒。
• Photoinduced Cascade Reaction of Tertiary Amines with Sulfonyl Azides: Synthesis of Amidine Derivatives
  作者：Rui Ding、Hui Chen、Yan‐Li Xu、Hai‐Tao Tang、Yan‐Yan Chen、Ying‐Ming Pan

  DOI：10.1002/adsc.201900359

  日期：2019.8.5

  A metal‐free cascade reaction of tertiary amines with sulfonyl azides promoted by acridinium salts under blue light irradiation was developed and provided amidine derivatives in moderate to good yields. Enamine was generated from tertiary amine via single‐electron transfer promoted by acridinium salts, and the following [3+2] cyclization with sulfonyl azide and CH2N2 release afforded the desired products

  蓝光下a啶盐促进的叔胺与磺酰叠氮化物的无金属级联反应得到了开发，并以中等至良好的收率提供了derivatives衍生物。a胺盐通过via啶盐促进的单电子转移从叔胺生成烯胺，随后通过磺酰叠氮化物和CH 2 N 2的释放[3 + 2]环化获得所需的产物。